3-氯-1,2-丙二醇

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3-氯-1,2-丙二醇
IUPAC名
3-chloropropane-1,2-diol
別名 單氯-1,2-丙二醇
α-氯甘油
3-MCPD
識別
CAS號 96-24-2
57090-45-6 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇
60827-45-4 (S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇
PubChem 7290
ChemSpider 7018
SMILES
InChI
InChIKey SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
EINECS 202-492-4
ChEBI 18721
性質
化學式 C3H7ClO2
摩爾質量 110.539 g·mol⁻¹
外觀 無色粘稠吸濕液體
密度 1.32 g·cm−3
熔點 −40 °C(233 K)
沸點 213 °C(486 K)(分解)
溶解性 混溶[1]
蒸氣壓 1 Pa (20 °C)[1]
折光度n
D
1.4809 (20 °C)[2]
危險性
警示術語 R:R26/27/28, R36/37/38
安全術語 S:S24, S45
MSDS MSDS
歐盟分類 劇毒 (T+)
LD50 26 mg·kg-1 (大鼠經口)[3]
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

3-氯-1,2-丙二醇(3-MCPD),分子式C3H7ClO2

目錄

性質

無色、有愉快性氣味的吸濕性液體,放置後逐漸轉變為微帶綠色的黃色液體。溶於水、乙醇乙醚丙酮,微溶於甲苯,不溶於四氯化碳、苯和石油醚。

毒性

3-MCPD對齧齒動物為非遺傳毒性致癌物質,且可透過血睾屏障血腦屏障

製造

環氧氯丙烷於90~95°C、硫酸溶液中水解再經分餾製得。

\rm\ H_2C(O)CHCH_2Cl+H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2Cl

可能致癌

製造化學醬油時需要用鹽酸將原料脫脂大豆中的蛋白質水解為胺基酸,此過程也會使油脂分解為脂肪酸甘油,甘油又可進一步與鹽酸反應而被氯化產生「3-MCPD」。因此,化學醬油在製造過程中容易產生「3-MCPD」;而釀造醬油不經過此步驟,因此基本不會有「3-MCPD」產生。英國曾多次在進口的亞洲醬油製品中檢出超標「3-MCPD」。

醬油為日常烹調食物的常用調味料,具有增加食物色香味的功能,醬油的主原料為黃豆蛋白,經由微生物發酵或加酸分解後,會被分解為小分子胺基酸、醛、酮或有機酸等呈味成份,豐富了醬油的美味。[4]

由於發酵醬油的製程費時和所需成本較高,因此人們發明了加酸促進蛋白質分解的化學製造方法,提供了製造醬油的另一種選擇。但是化學方法分解蛋白質的製造過程卻容易產生可能對動物體致癌的「3-單氯丙二醇」(3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD),對人體的健康有潛在危險。[4]

用途

3-氯-1,2-丙二醇可作醋酸纖維的溶劑,也可用於生產表面活性劑、增塑劑、染料和藥物等。

其它事情

參見

參考資料

  1. 1.0 1.1 Record of CAS RN 96-24-2 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. 中國化工產品大全 上卷,Da093 3-氯-1,2-丙二醇,頁493
  3. ox
  4. 4.0 4.1 3-單氯丙二醇(3-MCPD),藥物食品簡訊第301期,ISSN 0255-6162,GPN 2006900031,2006年1月20日,鄭維智,行政院衛生署藥物食品檢驗局
  5. SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE Food Standards Agency 2001
  6. TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001
  7. 醬油毒工廠 不合格率7成5,自由時報,2013-5-18
  8. 醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達0.8-0.9ppm, 約WHO及我國國家標準 0.4ppm的兩倍,歐盟標準 0.02ppm的40-45倍。[1][2]毒醬油的單氯丙二醇,長庚醫院林口醫學中心 內科、腎臟科教授,臨床毒物科主任 林傑梁醫師 ,2013-06-10

外部連結

參考來源

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