甲苯

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甲苯分子結構

甲苯(分子式:C7H8),是一種無色,帶特殊芳香味的易揮發液體。甲苯是芳香族碳氫化合物的一員,它的很多性質與苯很相像,在現今實際應用中常常替代有相當毒性的苯作為有機溶劑使用,還是一種常用的化工原料,可用於製造炸藥、農藥、苯甲酸、染料、合成樹脂及滌綸等。同時它也是汽油的一個組成成分。

目錄

甲苯

甲苯(methylbenzene)

甲苯的球棍模型

甲苯系苯的同系物,亦名「甲基苯」、「苯基甲烷」,具有類似苯的芳香氣味,沸點(常壓)110.63℃,熔點-94.99℃。甲苯不溶於水,溶於乙醇乙醚丙酮。蒸氣和空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.2~7.0%(體積)。如甲苯溶解溴後,在光照條件下,甲基上的氫原子被溴原子取代(與甲烷相似)而在鐵作催化劑條件下,苯基上的氫原子被溴原子取代(與苯相似);但甲苯分子中存在著甲基和苯基的相互影響,使得甲苯又具有不同於苯和甲烷的性質,如苯環上的取代反應(鹵化、硝化等),甲苯比苯容易進行,甲苯分子中的甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。  

性質

參數

CAS號 108-88-3
RTECS號 XS5250000
SMILES Cc1ccccc1
化學式 C7H8 (C6H5CH3)
摩爾質量 92.14 g mol
外觀 清澈的無色液體
密度 0.8669 g/ml(l)
熔點 −93 ℃
沸點 110.6 ℃
在水中的溶解度 0.053 g/100 mL (20-25℃)
黏度 0.590 cP,20℃
主要危險 高度易燃
警示性質標準詞 R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
安全建議標準詞 S2, S36/37, S29, S46, S62
閃點 4 ℃

  

物理性質

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甲苯(Toluene)是最簡單,最重要的芳烴化合物之一。在空氣中,甲苯只能不完全燃燒,火焰呈黃色。甲苯的熔點為-95 ℃,沸點為111 ℃。甲苯帶有一種特殊的芳香味(與苯的氣味類似),在常溫常壓下是一種無色透明,清澈如水的液體,密度為0.866克/厘米3,對光有很強的折射作用(折射率:1,4961)。甲苯幾乎不溶於水(0,52 g/l),但可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多數其他常用有機溶劑中也有很好的溶解性。甲苯的粘性為0,6 mPa s,也就是說它的粘稠性弱於水。甲苯的熱值為40.940 kJ/kg,閃點為4 ℃,燃點為535 ℃。  

化學性質

甲苯的結構簡式

甲苯是有機化合物,屬芳香烴,結構簡式為C6H5CH3。在常溫下呈液體狀,無色、易燃。它的沸點為110.8℃,凝固點為-95℃,密度為0.866克/厘米3。甲苯溫度計正是利用了它的凝固點比水很低,可以在高寒地區使用;而它的沸點又比水的沸點高,可以測110.8℃以下的溫度。因此從測溫範圍來看,它優於水銀溫度計和酒精溫度計。另外甲苯比較便宜,故甲苯溫度計比水銀溫度計也便宜。

甲苯不溶於水,但溶於乙醇和苯的溶劑中。甲苯容易發生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它們都是工業上很好的溶劑;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反應;它還容易硝化,生成對硝基甲苯或鄰硝基甲苯,它們都是染料的原料;一份甲苯和三份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT);它還容易磺化,生成鄰甲苯磺酸或對甲苯磺酸,它們是做染料或製糖精的原料。甲苯與硝酸取代的產物三硝基甲苯是爆炸性物質,因此它可以製造梯恩梯(TNT)炸藥。

甲苯與苯的性質很相似,是工業上應用很廣的原料。但其蒸汽有毒,可以通過呼吸道對人體造成危害,使用和生產時要防止它進入呼吸器官。  

製備

我國對甲苯的生產技術如下:

我國石油級甲苯的生產主要有兩種生產路線:

一、由煉廠抽提,原料是催化重整汽油。

二、由石化廠抽提,原料是加氫裂解汽油(PY GAS)。

另外,甲苯歧化技術也可通過切換開工模式來製取甲苯,相應的生產裝置叫TDP裝置。這種裝置有兩種生產模式:

甲苯->純苯+異構級二甲苯

純苯->甲苯+異構級二甲苯

上述工藝生產出的都是石油級產品,除此之外,用煉焦的副產品焦化粗苯也可生產苯、甲苯、二甲苯,但產品的級別為焦化級,其精度低於石油級產品,只能在少數行業部分替代後者使用。對(石油級)甲苯、(石油級)二甲苯而言,焦化級產品所佔市場佔有率可以忽略。

甲苯到TNT

(1)CH3(C6H5) + 3HO-NO2 ==> CH3(C6H2)(NO2)3 + 3H2O(2)甲苯到TNT 反應是取代!  

健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:對皮膚、粘膜有刺激性,對中樞神經系統麻醉作用。

急性中毒:短時間內吸入較高濃度本品可出現眼及上呼吸道明顯的刺激症状眼結膜及咽部充血頭暈頭痛噁心嘔吐胸悶、四肢無力步態蹣跚意識模糊。重症者可有躁動、抽搐昏迷

慢性中毒:長期接觸可發生神經衰弱症候群,肝腫大,女性月經異常等。皮膚乾燥皸裂皮炎。  

毒理學資料

毒性:屬低毒類。

急性毒性:LD505000mg/kg(大鼠經口);LC5012124mg/kg(兔經皮);人吸入71.4g/m3,短時致死;人吸入3g/m3×1~8小時,急性中毒;人吸入0.2~0.3g/m3×8小時,中毒症状出現。

刺激性:人經眼:300ppm,引起刺激。家兔經皮:500mg,中度刺激。

亞急性和慢性毒性:大鼠、豚鼠吸入390mg/m3,8小時/天,90~127天,引起造血系統和實質性臟器改變。

致突變性:微核試驗:小鼠經口200mg/kg。細胞遺傳學分析:大鼠吸入5400µg/m3,16周(間歇)。

生殖毒性:大鼠吸入最低中毒濃度(TCL0):1.5g/m3,24小時(孕1~18天用藥),致胚胎毒性和肌肉發育異常。小鼠吸入最低中毒濃度(TCL0):500mg/m3,24小時(孕6~13天用藥),致胚胎毒性。

代謝和降解:吸收在體內的甲苯,80%在NADP(轉酶II)的存在下,被氧化為苯甲醇,再在NAD(轉酶I)的存在下氧化為苯甲醛,再經氧化成苯甲酸。然後在轉酶A及三磷酸腺苷存在下與甘氨酸結合成馬尿酸。所以人體吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出,80%以馬尿酸形式經腎臟而被排出體外,所以人體接觸甲苯後,2小時後尿中馬尿酸迅速升高,以後止升變慢,脫離接觸後16-24小時恢復正常。一小部分苯甲酸與葡萄醛酸結合生成無毒物。甲苯代謝為鄰甲苯酚的量不到1%。在環境中,甲苯在強氧化劑作用或催化劑存在條件中與空氣作用,都被氧化為苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。

殘留與蓄積:據WHO1983年報導,甲苯約有80%的劑量人人和兔的尿口以馬尿液(苯甲醯甘氨酸)形式被排泄,而剩餘物的絕大部分則被呼出。這些作者還報告,0.4%~1.1%的甲苯以鄰甲酸被排泄。加一研究表明,主要代謝產物馬尿酸從尿中迅速排出,在通常職業性接觸條件下,馬尿酸在接觸終止24小時後幾乎全部被排出。但由於每天工作中要重複接觸8小時,繼以16小時的不接觸間隙,在工作周中馬尿酸可能有一些蓄積,周末以後,馬尿酸的濃度恢復至接觸前的水平。

尿中馬尿酸的會計師因食物種類的攝入量不同而就化頗大(0.3~2.5g),且有個體差異。因此,不能完全以尿中馬尿酸會計師來推斷甲苯的吸收量,但在群體調查中,對正確判別有無甲苯吸收有一定準確度。大鼠用苯巴比妥預處理,可增加甲苯從血中的消失率(Ikeda和Ohtsuji,1971)縮短注射甲苯後的睡眠時間,因此肝微粒酶系統的誘發作用可能刺激甲苯的代謝。

遷移轉化:甲苯主要由原油經石油化工過程而制行。作為溶劑它用於油類、樹脂、天然橡膠和合成橡膠、煤焦油瀝青醋酸纖維素,也作為溶劑用於纖維素油漆和清漆,以及用為照相製版、墨水的溶劑。甲苯也是有機合成,特別是氯化苯醯和苯基、糖精、三硝基甲苯和許多染料等有機合成的生要原料。它也是航空和汽車汽油的一種成分。甲苯具有揮發性,在環境中比較不易發生反應。由於空氣的運動使其廣泛分布在環境中,並且通過雨和從水表面的蒸發使其在空氣和水體之間水斷地再循環,最終可能因生物的和微生物的氧化而被降解。對世界上很多城市空氣中的平均濃度進行匯總,結果表明甲苯濃度通常為112.5~150㎎/m3,這主要來自與汽油有關的排放(汽車廢氣、汽油加工),也來自於工業活動所造成的溶劑損失和排放。

甲苯是重要的化工原料。也是燃料的重要萬分,使用甲苯的工廠、加油站,汽車尾氣是主要污染源。城市空氣中的甲苯,主要來自與汽油有關的排放及工業活動造成的溶劑損失和排放。貯運過程中的意外事故是甲苯的又一個污染源。甲苯能被強氧化劑氧化,為一級易燃品。進入人體的甲苯,可迅速排出體外。甲苯易揮發,在環境中比較穩定,不易發生反應。由於空氣的運動,使其廣泛分布在環境中。水中的甲苯可迅速揮發至大氣中。甲苯毒性小於苯,但刺激症状比苯嚴重,吸入可出現咽喉刺痛感、發癢和灼燒感;刺激眼粘膜,可引起流淚、發紅、充血;濺在皮膚上局部可出現發紅、刺痛及泡疹等。重度甲苯中毒後,或呈興奮狀:躁動不安,哭笑無常;或呈壓抑狀:嗜睡木僵等,嚴重的會出現虛脫、昏迷。甲苯微溶於水,當傾倒入水中時,可漂浮在水面,或呈油狀分布在水面,會引起魚類及其它水生生物的死亡。受污染水體散發出苯系物特有刺鼻氣味。甲苯為一級易燃物,其蒸氣與空氣的混合物具爆炸性。發生爆炸起火時,冒出黑煙,火焰沿地面擴散。進入現場,眼睛、咽喉會感到刺痛、流淚、發癢,並可聞到特殊的芳香氣味。

危險特性:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。流速過快,容易產生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引著回燃。

燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。  

監測方法

水質檢測管法;氣體檢測管法;攜帶型氣相色譜法

快速檢測管法《突發性環境污染事故應急監測與處理處置技術》萬本太主編

實驗室監測方法

監測方法來源類別

氣相色譜法:GB11890-89水質

氣相色譜法:GB/T14677-93空氣

無泵型採樣氣相色譜法:WS/T152-1999作業場所空氣

氣相色譜法:《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環境監測總站等譯固體廢棄物

色譜/質譜法:美國EPA524.2方法水質  

泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉達移至專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。如有大量甲苯灑在地面上,應立即用砂土、泥塊陰斷液體的蔓延;如傾倒在水裡,應立即築壩切斷受污染水體的流動,或用圍欄陰斷甲苯的蔓延擴散;如甲苯灑在土壤里,應立即收集被污染土壤,迅速轉移到安全地帶任其揮發。事故現場加強通風,蒸發殘液,排除蒸氣。  

防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩戴自吸過濾式防毒面罩(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器或氧氣呼吸器。

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

身體防護:穿防毒滲透工作服。

手防護:戴乳膠手套。

其它:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢,淋浴更衣。保持良好的衛生習慣。  

急救措施

皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:飲足量溫水,催吐,就醫。

滅火方法:噴水保持火場容器冷卻。儘可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。滅火劑:泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。  

環境危害

環境標準:

中國(TJ36-79)車間空氣中有害物質的最高容許濃度 100mg/m3

中國(GB16297-1996)大氣污染物綜合排放標準最高允許排放濃度(mg/m3):

最高允許排放速率(kg/h):

二級3.1~30、3.6~36

三級4.7~46、5.5~54  

無組織排放監控濃度限值:

2.4㎎/m3、3㎎/m3

中國(待頒布)飲用水源中有害物質的最高容許濃度0.7mg/L

中國(GHZB1-1999)地表水環境質量標準(I、II、III類水域)0.1mg/L

中國(GB8978-1996)污水綜合排放標準一級:0.1mg/L

二級:0.2mg/L

三級:0.5mg/L

嗅覺閾濃度140mg/m3  

清理

竹炭、活性炭吸附,屬於物理治理方法,無副作用,亦可除潮防霉,日晒後可反覆使用!由於本國林業資源豐富,故生產廠家基本都是國內的,價格不貴!目前市場上常見品牌有:

竹炭空氣清新籃

炭之語、炭精靈、炭寶貝、賣炭翁、竹虎、快活林、建中等。(考慮一下:飽和期和有效使用面積)

2、光觸媒、甲醛清除劑等,屬於化學治理,治理較迅速,但會有副作用(高品質的產品不會產生二次污染如:納祥),價格昂貴,目前宣傳廣告投入挺大,市場上常見品牌有:清逸、利斯特、奧因等。

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