丙酮

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丙酮(acetone),也稱作二甲基酮,飽和脂肪酮系列中最簡單的酮。熔點-95度,沸點56度,無色液體,有特殊氣味,能溶解醋酸纖維和硝酸纖維。

目錄

化學性質

丙酮是脂肪族酮類具有代表性的的化合物,具有酮類的典型反應。例如:與亞硫酸氫鈉形成無色結晶的加成物。與氰化氫反應生成丙酮氰醇。在還原劑的作用下生成異丙酮與頻哪醇。丙酮對氧化劑比較穩定。在室溫下不會被硝酸氧化。用建新高錳酸鉀鉻酸鉀等強氧化劑做氧化劑時,生成乙酸、甲酸、二氧化碳和水。在鹼存在下發生雙分子縮合,生成雙丙酮醇。2mol丙酮在各種酸性催化劑(鹽酸氯化鋅硫酸)存在下生成亞異丙基丙酮,在與1mol丙酮加成,生成佛爾酮(二亞異丙基丙酮)。3mol丙酮在濃硫酸作用下,脫3mol水生成1,3,5-三甲苯。在石灰。醇鈉或氨基鈉存在下,縮合生成異佛爾酮(3,5,5-三甲基-2-環己烯-1-酮)。在酸或鹼存在下,與醛或酮發生縮合反應,生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質。與苯酚在酸性條件下,縮合成雙酚-A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代,生成α-鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的鹼溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試劑發生加成作用,加成產物水解得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥氨、肼、苯肼等也能發生縮合反應。此外,丙酮在500~1000℃時發生裂解,生成乙烯酮。在170~260℃通過矽-鋁催化劑,生成異丁烯和乙醛;300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。

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基本信息

英文化學名:Di-methyl keton. acetone. 

丙酮對人體沒有特殊的毒性,但是吸入後可引起頭痛,支氣管炎症状。如果大量吸入,還可能失去意識。日常生活中主要用於脫脂脫水,固定等等。在血液和尿液中為重要檢測對象。有些癌症患者尿樣丙酮水平會異常升高。採用低碳水化合物食物療法減肥的人血液、尿液中的丙酮濃度也異常地高。丙酮以游離狀態存在於自然界中,在植物界主要存在於精油中,如茶油松脂精油、柑橘精油等;人尿和血液及動物尿、海洋動物的組織和體液中都含有少量的丙酮。糖尿病患者的尿中丙酮的含量異常地增多。能溶於水、乙醇乙醚及其他有機溶劑中。蒸氣與空氣混合可形成爆炸性混合物,爆炸極限 2.55%~12.8%(體積)。丙酮的羰基能與多種親核試劑發生加成反應,例如催化氫化生成異丙醇,還原生成頻哪醇;與氨衍生物、氫氰酸、炔化物、有機金屬化合物反應等。丙酮還能進行α氫的反應,例如與鹵素髮生取代反應,自身或與其他化合物發生類似羥醛縮合反應等。  

理化參數

密度:在25℃時比重0.788

熔點:-94℃

沸點:56.48℃

飽和蒸氣壓(kPa): 53.32(39.5℃)

折光率1.3588

閃點:-17.78℃(閉杯)

是一種無色透明液體,有特殊的辛辣氣味

易溶於水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿吡啶等有機溶劑

極限參數:自燃點:465℃

爆炸極限:2.6%~12.8%

最大爆炸壓力:87.3牛/平方厘米

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最易引燃濃度:4.5

產生最大爆炸壓力濃度:6.3%

最小引燃能量:1.15毫焦(當4.97%濃度時)

燃燒熱值:1792千焦/摩爾(液體,25℃)

蒸氣壓:53.33千帕(39.5℃)

易燃、易揮發,化學性質較活潑  

分子結構

丙酮分子中羰基上的C原子以sp2雜化軌道成鍵,甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵。

分子式:C3H6O

結構簡式:CH3COCH3,

分子量:58.08  

生產方法

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主要有異丙醇法異丙苯法發酵法乙炔水合法丙烯直接氧化法。目前世界上丙酮的工業生產以異丙苯法為主。世界上三分的丙酮是製備苯酚的副產品,是異丙苯氧後的產物之一。該技術目前主要的專利生產商有Kellogg Brown & Root公司、三井化學公司和UOP公司。

Solutia公司開發了一種用氮氧化物氧化苯生產苯酚的技術,但是該公司去年取消了採用該工藝建廠的計劃,因為採用該項技術毛利水平太低。日本的研究人員最近還開發了一種採用銪-鈦催化劑以苯為原料的一步法生產苯酚和丙酮的生產工藝。

製備方法:丙酮的生產方法較多。古老的方法是用石灰中和木材乾餾所得的木醋液,製成乙酸鈣,再經熱分解製得丙酮。工業上研究過的合成丙酮的方法有:(1)從乙酸得到乙酸鈣,然後加熱至160攝氏度分解生成丙酮和碳酸鈣;(2)乙炔在氧化鋅催化劑上與水蒸氣反應生成丙酮;(3)乙醇蒸氣在鉻酸鋅催化劑存在下,高溫反應生成丙酮;(4)液化天然氣或石腦油氧化制丙酮(氧化產物還包括甲醛,乙酸,丁醇等);(5)異丙醇氧化或脫氫制丙酮;(6)異丙醇過氧化氫法制丙酮;(7)異丙醇與丙烯醛合成丙酮;(8)異丙苯法制丙酮,聯產苯酚以丙烯和苯為原料,經烴化製得異丙苯,再以空氣氧化得到氫過氧化異丙苯,然後以硫酸或樹脂分解,同時得到丙酮和苯酚;(9)丙烯直接氧化法制丙酮 工藝路線與乙烯直接氧化制乙醛法相似;(10)對甲基異丙基苯過氧化氫法生產對甲酚,副產丙酮;(11)二異丙苯法生產氫醌,副產丙酮。但工業上實際採用的方法並不很多。目前我國用糧食發酵的生產丙酮仍占較大比重。在合成法中異丙苯法是主要的。由含澱粉的農副產品發酵,製得丙酮,丁醇和乙醇的混合物.三者的比例為丙酮:丁醇=32:56:12至25:70:3(重量比).每生產1t丙酮,約耗用11t澱粉或60-66t廢糖蜜。異丙苯法是丙酮生產路線中最經濟的方法,同時得到苯酚。兩者之比是,苯酚:丙酮=1:0.6(重量)。以苯酚計,10萬t級裝置每噸苯酚消耗丙烯(90%)590kg。  

主要用途

工業上主要作為溶劑用於炸藥、塑料、橡膠、纖維、製革、油脂、噴漆等行業中,也可作為合成烯酮、醋酐、碘仿、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸、甲酯、氯仿、環氧樹脂等物質的重要原料。在精密銅管製造行業中,丙酮經常被用於擦拭銅管上面的黑色墨水。  

安全防護

毒性

丙酮主要是對中樞神經系統的抑制、麻醉作用,高濃度接觸對個別人可能出現肝、腎和胰腺的損害。由於其毒性低,代謝解毒快,生產條件下急性中毒較為少見。急性中毒時可發生嘔吐、氣急、痙攣甚至昏迷。口服後,口唇、咽喉燒灼感,經數小時的潛伏期後可發生口乾、嘔吐、昏睡、酸中度和酮症,甚至暫時性意識障礙。丙酮對人體的長期損害,表現為對眼的刺激症状如流淚、畏光角膜上皮浸潤等,還可表現為眩暈、灼熱感,咽喉刺激、咳嗽等。

1、吸入:濃度在500ppm以下無影響,500~1000ppm之間會刺激鼻、喉,1000ppm時可致頭痛並有頭暈出現。2000~10000 ppm時可產生頭暈、醉感、倦睡噁心和嘔吐,高濃度導致失去知覺、昏迷和死亡。

2、眼睛接觸;濃度在500ppm會產生刺激,1000ppm會有輕度、暫時性刺激。液體會產生中毒刺激。

3、皮膚刺激:液體會有輕度刺激,通過完好的皮膚吸收造成的危險很小。

口服;對喉和胃有刺激作用,服進大量會產生和吸入相同的症状。

4、皮膚接觸會導致乾燥、紅腫皸裂,每天3小時吸入濃度為1000ppm的蒸氣,在7~15年會刺激工人鼻腔,使之眩暈、乏力。高濃度蒸氣會影響腎和肝的功能。  

人身防護

1、吸入:如蒸氣濃度不明或超過暴露極限時,應佩帶合適的呼吸器

2、皮膚:如果需要,應使用手套、工作服和工作鞋,合適的材料是丁基橡膠。在直接工作的場所應備有可用的安全淋浴和眼睛沖洗器具。

3、眼睛:戴化學防濺眼鏡,必要時可佩帶面罩。  

消防

適用滅火劑:化學乾粉,酒精泡沫,二氧化碳

滅火時可能遭遇之特殊危害:用水稀釋過之丙酮溶液,亦有可能燃燒。

特殊滅火程序:

1.用水滅火是無效的,但可使用噴水以冷卻容器。

2.若未泄漏物質尚未著火,使用噴水以分散蒸氣。

3.噴水可沖洗外泄區並將外泄物稀釋成非可燃性混合物。

4.蒸氣可能傳播至遠處,若與引火源接觸會延燒回來。

消防人員之特殊防護設備:滅火時需穿戴經NIOSH認證的自攜式呼吸防護具及穿著全身包覆式防護衣。  

急 救

1、吸入:脫離丙酮產生源或將患者移到新鮮空氣處,如呼吸停止應進行人工呼吸

2、眼睛接觸:眼瞼張開,用微溫的緩慢的流水沖洗患眼約10分鐘。

3、皮膚接觸:用微溫的緩慢的流水沖洗患處至少10分鐘。

4、口服:用水充分漱口,不可催吐,給患者飲水約250ml。

5、一切患者都應請醫生治療。  

儲藏與運輸

將丙酮儲藏於密封的容器內,置於陰涼乾燥優良好通風的地方,遠離熱源、火源和有禁忌的物質。所有容器都應放在地面上。160公斤/桶 或槽車  

安全與處理

提供良好的通風設備、防護服裝和呼吸器。移去熱源和火源。應停止或減少泄露。用黃沙或其他吸收物吸收液體。廢料可在被批准的溶劑焚爐中燒掉或在被指定的地方作深埋處理,遵守環境保護法規。  

泄漏應急處理

應急行動:消除所有點火源。根據液體流動和蒸氣擴散的影響區域劃定警戒區,無關人員從側風、上風向撤離至安全區。建議應急處理人員戴正壓自給式呼吸器,穿防靜電服。作業時使用的所有設備應接地。禁止接觸或跨越泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止泄漏物進入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸收。使用潔淨的無火花工具收集吸收材料。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用飛塵或石灰粉吸收大量液體。用抗溶性泡沫覆蓋,減少蒸發。噴水霧能減少蒸發,但不能降低泄漏物在受限制空間內的易燃性。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內。噴霧狀水驅散蒸氣、稀釋液體泄漏物。  

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),戴安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項:儲存於陰涼、通風良好的專用庫房內,遠離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃,保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。  

接觸控制/個體防護

接觸限值:

MAC(mg/m3): - PC-TWA(mg/m3): 300

PC-STEL(mg/m3): 450 TLV-C(mg/m3): -

TLV-TWA(mg/m3): 500ppm TLV-STEL(mg/m3): 750ppm

監測方法:溶劑解吸-氣相色譜法;熱解吸-氣相色譜法。

工程式控制制:生產過程密閉,全面通風。

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。

眼睛防護:一般不需要特殊防護,高濃度接觸時可戴安全防護眼鏡。

身體防護:穿防靜電工作服。

手 防 護:戴橡膠耐油手套。

其他防護:工作現場嚴禁吸煙。注意個人清潔衛生。避免長期反覆接觸。

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