脯氨酸

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脯氨酸 proline

簡單信息

名稱 脯氨酸
縮寫 P,Pro
CAS號 147-85-3
化學式 C5H9NO2
pKa 1.95 (-COOH) 10.64 (-NH3)
摩爾質量 115g/mol
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簡述β-吡咯烷基-α-羧酸 與一般α-胺基酸不同,沒有自由的α-氨基,它是一種α-亞胺基酸,,後者可以看成是α-胺基酸的側鏈取代了自身氨基上的一個氫原子而形成的雜環結構。  

相關介紹

α-亞胺基酸之一(因為連接在α碳原子上的是亞氨基)。L化合物明膠、麩蛋白(麥醇溶蛋白)、玉米醇溶蛋白、鯡精蛋白、鮭精蛋白、酪蛋白等多種蛋白的組成成分,特別是明膠中最多(約佔20%)。是唯一的醇性胺基酸,易溶於水,茚滿三酮反應為黃色,由古柯葉液鹼(hygrine,屬氮雜茂衍生物生物鹼)氧化所得的古柯葉液鹼酸為脯氨酸的甲基衍生物,植物中存在的脯氨酸二甲內鹽是二甲-L-脯氨酸甜菜鹼)。為非必需胺基酸,在生物體內經谷氨酸代謝。  

作用

脯氨酸(Pro)是植物蛋白質的組分,並可以游離狀態廣泛存在於植物體中。在乾旱、鹽漬等脅迫條件下,許多植物體內脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細胞質滲透調節物質外,還在穩定生物大分子結構、降低細胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調節細胞氧化還原勢等方面起重要作用  

代謝

先由脯氨酸氧化酶形成雙鍵,再加水開環形成谷氨酸g半醛,用NAD氧化成谷氨酸。  

基本信息

【英文/拉丁名稱】

Proline

【概述】

Pu'ansuan英文名:Proline-772C5H9NO2 115.13本品為吡咯烷-2-羧酸。按乾燥品計算,含C5H9NO2不得少於98.5%。

【性狀】

本品為白色結晶或結晶性粉末;微臭,味微甜。本品在水中易溶,在乙醇中溶解,在乙醚正丁醇中不溶。比旋度 取本品,精密稱定,加水溶解並稀釋成每1ml中約含40mg的溶液,依法測定(附錄Ⅵ E),比旋度為-84.5°至-86.0°。

【貯藏與效期】

遮光,密封保存。

【類別】

胺基酸類藥。

【鑒別】

本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集436圖)一致。

【檢查】

酸度 取本品2.0g,加水20ml溶解後,依法測定(附錄Ⅵ H),pH值應為5.9~6.9。溶液的透光度 取本品1.0g,加水10ml溶解後,照分光光度法(附錄Ⅳ A),在430nm的波長處測定透光率,不得低於98.0%。氯化物 取本品0.25g,依法檢查(附錄Ⅷ A),與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。硫酸鹽 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ B),與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。銨鹽 取本品0.1g,依法檢查(附錄Ⅷ K),與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。其他胺基酸 取本品,加水製成每1ml中含50mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取適量,加水稀釋成每1ml中含0.25mg的溶液,作為對照溶液。照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗,吸取上述兩種溶液各2μl,分別點於同一矽膠G薄層板上,以正丁醇-無水乙醇濃氨溶液-水(8:8:1:3)為展開劑,展開後,晾乾,噴以茚三酮丙酮溶液(1→50),在80℃乾燥約10分鐘,立即檢視,供試品溶液所顯雜質斑點的顏色,與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。乾燥失重 取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.3%(附錄Ⅷ L)。熾灼殘渣 不得過0.1%(附錄Ⅷ N)。鐵鹽 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ G),與標準鐵溶液1.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。重金屬 取本品1.0g,加水23ml溶解後,加醋酸鹽緩衝液(pH3.5)2ml,依法檢查(附錄Ⅷ H第一法),含重金屬不得過百萬分。砷鹽 取本品2.0g,加鹽酸5ml與水23ml溶解後,依法檢查(附錄Ⅷ J第一法),應符合規定(0.0001%)。熱原 取本品,加氯化鈉注射液製成每1ml中含45mg的溶液,依法檢查(附錄Ⅺ D),劑量按家兔體重每1kg注射10ml,應符合規定(供注射用)。

【含量測定】

取本品約0.1g,精密稱定,加冰醋酸50ml使溶解,照電位滴定法(附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液 (0.1mol/L)相當於11.51mg的C5H9NO2。  

脯氨酸重複有助於牙釉質健康

根據伊利諾斯大學一項最新的研究,在牙釉質的蛋白中心,一種簡單胺基酸的重複,使得牙齒更加堅固並更富有彈性。

在兩棲動物和動物模型中,研究人員比較了脯氨酸的重複。他們發現,當重複片段較短時,比如在青蛙中,牙齒將不會產生牙釉質稜柱(enamel prism),這些結構對牙齒的堅固很重要。相反的,當蛋白重複片段較長時,他們會聚集一系列分子以幫助牙釉質晶體生長。

這項研究結果發布在2009年12月21日《PLoS Biology》的在線版本上。這項研究的負責人生物學教授Tom Diekwisch介紹說,脯氨酸重複是很令人驚奇的,這對於理解許多天然蛋白的結構和功能來說也是很重要的,比如粘蛋白(mucins),抗凍蛋白(antifreeze proteins),澱粉樣蛋白,朊蛋白(prion protein)等。

牙釉質在生長過程中,會被泡沫狀的蛋白塊包圍,在不同的動物中蛋白泡沫的大小也是不一樣的,從奶牛的5奈米到老鼠的20奈米,和青蛙的40奈米。這項發現表明,脯氨酸重複片段越長,蛋白泡沫就越大。此外,蛋白泡沫越小則牙釉質晶體越長。

研究人員希望這些發現能夠有助於其他重要科學領域的研究,包括神經組織退化疾病的治療。此外,這項發現或將有助於設計新的牙釉質,使人們能擁有健康的牙釉質層。

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