醯化
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醯化(acylation),向有機物分子中引進醯基的反應過程。常用的醯化劑按醯化能力的次序是:醯鹵>酸酐>羧酸。此外,還用到雙乙烯酮(見乙烯酮)和羧酸酯等。按照醯化時與醯基相結合的原子的不同,醯化可分為以下三種主要類型:
①C-醯化 是一種形成新的碳-碳鍵的縮合反應,其中最重要的是醯基取代芳環上的氫生成芳酮的過程。例如醋酐與萘在二氯乙烷溶劑中,在90°C發生如下醯化反應:
C-醯化最常用的催化劑是無水三氯化鋁,因為它非常活潑。但是對於活潑的被醯化物,為了避免副反應,需要用溫和的催化劑如無水氯化鋅、多聚磷酸等。
②N-醯化 伯胺基或仲胺基上的氫被醯基取代生成醯胺的過程。例如:
如果羧酸不夠活潑,就需要使用羧酸加三氯化磷、酸酐或醯氯化醯化劑。
③O-醯化 醇或酚分子中羥基的氫原子被醯基取代或炔烴與酸反應的過程,因為生成的產物是酯,所以又稱酯化。
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