醯鹵

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醯鹵是羧酸中的羥基被鹵素原子取代後形成的化合物，可以分為醯氟、醯氯、醯溴、醯碘（不穩定）。其中醯氯是最常用的醯鹵，也是最常用的醯化劑。

左式中R為氫或烴基；X為氟、氯、溴、碘。醯鹵是非常活潑的化合物，不存在於自然界，只能通過化學合成製得。其中以醯氯最為重要。低級的醯氯為具有刺鼻氣味的無色液體，高級醯氯為無色固體。甲醯氯在常態下不存在，製備時總是得到一氧化碳和氯化氫，因此在某些反應中，常利用一氧化碳和氯化氫混合氣體在氯化亞銅催化下代替甲醯氯。甲醯氟在低溫下可以存在，在室溫下數小時後即自行分解。醯氯與酸酐近似，易發生水解，醇解和氨解反應，分別生成酸、酯和醯胺。在反應過程中，水、醇（或酚）、胺分子中的氫被醯基取代，所以這些反應又稱醯化反應。醯氯與格氏試劑發生加成反應，先生成酮，酮再與格氏試劑反應，生成三級醇。醯鹵可被氫化鋁鋰還原成醇，若用氫化三（三級丁氧基）鋁鋰作還原劑，或在喹啉-硫存在下進行催化氫化，反應可停止在生成醯的階段。

醯氯可由羧酸與無機酸的醯氯如三氯化磷、五氯化磷、亞硫醯氯SOCl2作用製得。草醯氯（COCl）2是合成其他醯氯的有效試劑。亞硫醯氯和草醯氯適於製備沸點較高的醯氯。若用羧酸鈉作原料，適合用三氯氧磷。醯氯中以乙醯氯和苯甲醯氯最重要，醯氯是有機合成的重要醯化試劑，也可用於有機化合物中羥基或氨基的測定。

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