喹啉

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中文名:喹啉

英文名:quinoline

成分:吡啶苯並聯的化合物

分子式:C9H7N。

分子量(Molecular Weight): 129.16

CAS No.: 91-22-5

有兩種併合方式,分別稱為喹啉和異喹啉。存在於煤焦油和骨焦油中,由煤焦油製得的粗喹啉約含4%的異喹啉。金雞納鹼在蒸餾時產生喹啉。  

目錄

性質

分子立體模型

無色液體,具有特殊氣味。凝固點-15.6℃,沸點238℃,相對密度1.0929(20/4℃)。微溶於水,易溶於乙醇乙醚等有機溶劑 。異喹啉的熔點26.5℃,沸點242.2℃(743毫米汞柱),密度1.0986克/厘米3(20℃),其氣味與喹啉完全不同。二者都具有鹼性,異喹啉比喹啉鹼性更強,都可以與強酸生成鹽,如苦味酸鹽和重鉻酸鹽;與鹵代烷形成四級銨鹽等。

喹啉的芳香性很強,苯環部分容易在5,8兩位上發生親電取代反應,例如在硝化或磺化時,產生5-和8-硝基和磺基喹啉。吡啶環穩定,在氧化時,苯環被破壞,而吡啶環不變。異喹啉的性質與喹啉近似,硝化和磺化在苯環的5位上發生,親核反應則在1位上發生,如與氨基鈉反應,生成1-氨基異喹啉,而喹啉在2位上氨基化。工業上常用喹啉的酸性硫酸鹽溶於乙醇,而異喹啉的酸性硫酸鹽則不溶的性質來分離。  

製備

製備喹啉一般用斯克洛浦合成法,即用芳香一級胺、甘油硫酸和氧化劑(如硝基苯)一起加熱,經環化脫氫製成喹啉。異喹啉一般用β-苯乙胺的醯化衍生物與強脫水劑作用,經環化和脫水生成。天然的金雞納鹼和合成的多種抗瘧劑,都是喹啉的衍生物,喹啉形成一大類重要的菁染料。在許多生物鹼中含有異喹啉的結構。  

危險性

對環境的影響

健康危害

侵入途徑:吸入、食入。

健康危害:蒸氣對鼻、喉有刺激性。吸入後引起頭痛頭暈噁心。對眼睛、皮膚有刺激性。口服刺激口腔和胃。  

毒理學資料及環境行為

毒性:屬中等毒類。

急性毒性:LD50460mg/kg(大鼠經口);540mg/kg(兔經皮)

危險特性:遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發生反應。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。

燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳、氧化氮。  

監測及環境標準

實驗室監測方法

氣相色譜法,參照《分析化學手冊》(第四分冊,色譜分析),化學工業出版社  

環境標準

前蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度 0.5mg/m3

前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.5mg/L  

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,在確保安全情況下堵漏。噴水霧能減少蒸發但不要使水進入儲存容器內。用沙土、乾燥石灰蘇打灰混合,然後收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。  

二、防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩戴防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時,建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

防護服:穿相應的防護服。

手防護:戴防化學品手套。

其它:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作後,徹底清洗。工作服不要帶到非作業場所,單獨存放被毒物污染的衣服,洗後再用。保持良好的衛生習慣。  

三、急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用流動清水徹底沖洗。

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫。

食入:患者清醒時給充分漱口、飲水,如發生嘔吐,使其取側臥位,防止嘔吐物進入氣管。就醫。

滅火方法:乾粉、霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。

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