苦味酸

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黃色針狀或塊結晶,無臭,味極苦,密度:1.767;凝固點:122.5℃;爆炸點:300℃;

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閃點:150℃。不易吸濕。難溶於冷水。易溶於熱水。極易溶於沸水。溶於乙醇乙醚、苯和氯仿。用於炸藥、火柴、染料、製藥和皮革等工業。

苦味酸

(2,4,6-三硝基苯酚)-(NO2)3C6H2OH  

目錄

(二)毒性

本品有毒。主要引起皮膚傷害,有很強刺激性。  

(三)短期暴露的影響

吸入:對鼻黏膜有刺激性,支氣管炎

眼睛接觸:引起結膜炎角膜損傷

皮膚接觸:引起過敏性皮炎

口服:1~2g可引起溶血出血腎炎肝炎。  

(四)長期暴露的影響

長期接觸,引起頭痛頭暈噁心嘔吐食慾減退腹瀉症状,並損傷紅細胞,引起出血性腎炎、肝炎、黃疸等。  

(五)火災與爆炸

經摩擦、震動,易發生劇烈爆炸。遇明火高溫也有引起爆炸的危險。著火時,消防人員必須再有放爆掩蔽處操作,用大量水滅火。爆速7.35km/s;做功能力105%(TNT當量);猛度103%(TNT當量);撞擊感度24%~36%;摩擦感度0%;爆發點℃(5s)。  

(六)化學反應性

本品為強氧化劑,能與可燃物、還原劑劇烈反應而發生燃燒爆炸。能腐蝕金屬,而且生成的金屬鹽對震動或熱極為敏感。  

(七)人身防護

吸入:使用合適有效的個人防護用具(防護服呼吸道防護具等)

皮膚:除使用有效防護具外,還可使用放油膏和工業用皮膚清潔劑

眼睛:戴防護眼鏡。  

(八)急救

吸入:迅速將患者移到新鮮空氣處,如呼吸停止應進行人工呼吸

眼睛接觸:眼瞼張開,用微溫的緩慢的流水沖洗患眼20分鐘。

皮膚接觸:用大量清水沖洗至少20分鐘。

口服:誤服後立即漱口、飲水及鎂乳,急送醫院救治。  

(九)儲藏與運輸

儲存於陰涼、通風良好的爆炸品的專用倉庫內。遠離火源、熱源。與起爆器材、金屬粉末、鹼類、可燃物、還原劑隔離儲運,搬運時禁止撞擊,嚴禁接觸金屬工具及拖拉、摩擦。包裝方法:(Ⅰ)類。  

(十)安全與處理

工作場所應保持清潔,設置適當的衛生設備,安裝局部通風,使用有效防護用具。發生泄露時,加水潤濕,移至指定的地方銷毀,對污染的地面用肥皂或洗滌劑刷洗,經稀釋的污水排入廢水系統。  

(十一)用途

用於制紅光硫化黑及酸性染料、照相藥品、炸藥及農藥等。醫藥上用作外科收斂劑。還常用於有機鹼的離析和提純。

苦味酸的製取:

主要有兩道工序,磺酸化和硝化。苯酚易被氧化,一遇稀硝酸即生成紅、黑色產物而報廢。故而先使其與濃硫酸作用生成相對穩定的磺酸化合物,再用硝酸與磺酸物反應,用硝基取代磺酸基。

原料苯酚,化學純以上,工業品苯酚應蒸餾精製。稀硝酸、濃硫酸。

方法

水浴加熱盛有苯酚的容器,使其中苯酚熔化以利使用。用小燒杯粗略量取100mL苯酚,迅速轉入1000mL大燒杯中。用量過苯酚的小燒杯量取280ml濃硫酸,在攪拌下加入苯酚中,加完後繼續攪拌1分鐘。隨後將大燒杯放入熱水浴中,加熱至95℃以上,保溫40分鐘。其後冷卻至30℃以下。

將裝有反應液的燒杯置水浴中。用滴液漏斗向反應液中逐滴滴加200ml硝酸,滴加時伴以快速攪拌。滴加的速度應先慢後快,防止產生的泡沫冒出燒杯。滴加初期應控制反應液溫度不超過80℃,水浴溫度不高於60℃,並隨時向水浴中補加冷水。待反應液溫度不再上升,反而自然下降時,可加快滴酸的速度和升高水浴溫度,使反應液溫度不低於70℃。滴酸大約需要40分鐘~1小時。滴完酸後水浴加熱反應液,使溫度升至90℃以上。再次在攪拌下向反應液中滴加90mL硝酸,約20分鐘滴完。在滴的過程中若有大量黃色PA析出浮在酸面上阻礙攪拌,可用不鏽鋼勺舀出。滴完後保溫(90℃以上)10分鐘,然後待反應液冷至50℃以下。

將反應液和先行舀出的PA合併,倒入1000mL水中稀釋。待沉澱後舀出浮在上層的PA,倒掉中間的廢酸。將上層的PA與沉在杯底的PA合併,用涼水洗滌兩到三次。過濾,擠干水分,把濾渣鋪在紙上晾乾。產物約200克。

或將2,6-油(2,4和2,6-二硝基氯苯)用氫氧化鈉水解得到2,4和2,6-二硝基苯酚鈉,經酸化後再用濃酸硝化,最後經過濾、水洗得到成品。  

苦味酸的不同概念

苦味酸(廣義)即2,4,6-三硝基苯酚及其做溶質形成的所有溶液。

苦味酸(狹義):即苦味酸的水溶液。當2,4,6-三硝基苯酚溶於沸水得到飽和水溶液後冷卻,即得到93%的水溶液,該溶液為淡黃色於水以任意比混溶且顯強酸性。為什麼2,4,6-三硝基苯酚溶於沸水得到飽和水溶液冷卻後不析出2,4,6-三硝基苯酚晶體呢?原來,這是2,4,6-三硝基苯酚於水作用形成了H(C6H2N3O7).6H2O,這是一種穩定的氫鍵水合物。其中電離出一個水合氫離子(H3O+),(C6H2N3O7)ˉ陰離子在五個水分子的作用下成為苦味酸根離子。此時溶液很穩定,且顯強酸性,自然不會析出啦。

苦味酸結構

  

苦味酸在工業中的作用

苦味酸能夠溶解塑料,並使其水解。是環保工業用來溶解白色垃圾的良好溶劑。  

苦味酸溶液的配製

苦味酸溶於乙醇。一般用3%—5%苦味酸乙醇溶液,可染成黃色。即取苦味酸3g置100ml容量瓶,加70%乙醇30ml左右溶解苦味酸,最後加蒸餾水到100ml為3%苦味酸乙醇溶液。

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