反式油酸

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反式油酸
IUPAC名
(E)-octadec-9-enoic acid
別名 反油酸
識別
CAS號 112-79-8
PubChem 637517
ChemSpider 553123
SMILES
InChI
InChIKey ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPBT
ChEBI 27997
DrugBank DB04224
KEGG C01712
性質
化學式 C18H34O2
摩爾質量 282.46 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

反式油酸英語:Elaidic acid),簡稱油酸,是一種常見於氫化植物油內的反式脂肪酸。反油酸也在山羊奶牛奶和一些肉類食品中微量存在(大約只有總脂肪的0.1%)[1]。反油酸是油酸的雙鍵反式異構體

目錄

對人體的危害

反油酸可以激活膽固醇輸送蛋白,進而使高密度膽固醇轉化為低密度膽固醇[2]低密度膽固醇容易堆積使動脈硬化。硬化的動脈可以增加其他心血管疾病以及一些腦部疾病的發病率,例如心肌梗塞中風

細胞活力的影響

根據南昌大學食品科學與技術國家重點實驗室科學家研究的結論,反式油酸對人體臍靜脈內皮細胞毒性並會抑制它們的生長和活力。越多的反油酸會使得細胞越失活,細胞跟反油酸接觸長時間也會使細胞更失活。[3]

禁用

為了世界人民的健康,世界衛生組織於2008年說明食品工業應該禁止把植物油氫化。[4]氫化會導致植物油裡面的一些油酸——一種有益的順式不飽和脂肪酸——出現結構變化成為有害的反式油酸。

合成和破壞

當食品商業為了植物油的穩定而氫化了植物油時,有些順式不飽和脂肪酸會在過渡金屬——如鎳(Ni)——的催化下通過反式結構變化成為反油酸。反油酸十分穩定,不容易酸敗,但是十分不利於健康。此時,反油酸可以被完全氫化形成飽和脂肪酸。但是完全氫化了之後,脂肪已經變得特別的硬,很難食用。所以,最好的方法是配一些植物油一起食用,這樣子就可以幫助反式油酸和其它脂肪酸的代謝

參考文獻

  1. Alonso L, Fontecha J, Lozada L, Fraga MJ, Juárez M. Fatty acid composition of caprine milk: major, branched-chain, and trans fatty acids. J. Dairy Sci.. 1999, 82 (5): 878–84. doi:10.3168/jds.S0022-0302(99)75306-3. PMID 10342226. 
  2. Abbey M, Nestel PJ. Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic acid is substituted for cis-oleic acid in the diet. Atherosclerosis. 1994, 106 (1): 99–107. doi:10.1016/0021-9150(94)90086-8. PMID 8018112. 
  3. 反油酸對人臍靜脈內皮細胞活力的影響. 維普資訊網 [2014-7-3]. 
  4. 預防和控制非傳染病:實施全球戰略(WHO執行委員會). 世界衛生組織 [2014-6-30]. 

參考來源

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