六碳糖

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己糖(Hexose),又稱為六碳糖,是含有6個碳原子的單糖,化學式為C6H12O6. 1位含有醛基的6碳糖稱為己醛糖, 2位含有酮基的己糖稱為己酮糖。己糖六個碳原子中有五個碳原子連上了烴基(-OH),餘下的一個碳原子是屬於一個醛基(-COH)或是酮基(-CO-)的。葡萄糖分子的1位碳是屬於一個醛基的,所以葡萄糖是一種醛糖ALDOSE(ALDO=醛)。而果糖的2位碳則是屬於一酮基的,因此果糖是一種酮糖

己糖中的醛基或酮基會與分子內的羥基反應,生成半縮醛半縮酮環形結構。對葡萄糖來說,這個反應令1位碳透過一中間氧原子與5位碳原子產生連結,並生成一個由5顆碳原子及1顆氧原子組成的六邊形環狀(吡喃環)結構,這個結構被稱為吡喃糖。而對果糖來說,這個反應令2位碳原子與5位碳原子經一顆氧原子連接起來,從而組成一由4顆碳原子和1顆氧原子組成的五邊形(呋喃環)結構,這結構被稱為呋喃糖。己糖的鏈形與環形結構的比例取決於分子結構及其他的條件。

目錄

ɑ-和β-形態的己糖

在環形結構中,葡萄糖有兩種異構形態,而它們都可在自然界見到。ɑ-葡萄糖中1位碳的羥基位於環形的平面之下而β-葡萄糖中1位碳的羥基則位於環形的平面之上,這項參數十分影響多糖的構成。而環形的果糖也同樣具有ɑ-和β-兩種異構形態。

己醛糖

己醛糖有四個手性中心, 有16種光學異構體(24)。根據5位的羥基的位置把己糖分為D/L構型

除了D-阿卓糖,這些D型糖都是天然存在的糖。而L-阿卓糖已經被從Butyrivibrio fibrisolvens中分離出。[1]

半縮醛環式

1926年,己糖的半縮醛環式結構被發現,此型式己糖亦即吡喃糖。s.[2]。D-葡萄糖和D-甘露糖的半縮醛環式結構如下:

HexosesHemiacetal.png

己酮糖

果糖結構

己酮糖有三個手性中心,因此有8個光學異構體(23)。據目前所知,其中僅有3個D型糖和1個L型糖是自然存在的[來源請求]

參見

參考資料

  1. US patent 4966845, "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry. Allyn and Bacon.  Library of Congress catalog 66-25695

參考來源

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