甘油醛

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glyceraldehyde

一種單糖。分子式HOCH2CHOHCHO。為最簡單的醛糖分子中含有一個手性碳原子(見手征性),有一對對映異構體:D-甘油醛和L-甘油醛。它是決定碳水化合物構型D型和L型的參考標準。

D-甘油醛的比旋光度7+8.7°(水,C=2),L-甘油醛+8.7°(水,C=2)。D-和L-甘油醛均為油狀液體。其外消旋體D,L-甘油醛為無色晶體,熔點145℃,可真空蒸餾(浴溫140~150℃/0.8毫米汞柱)。它容易通過烯醇化作用異構化為二羥基丙酮,在水溶液中呈平衡混合物,稱丙糖。甘油醛因其醛基很活潑,一般製成縮醛保存。L-甘油醛二甲縮醛的沸點126~129℃(17~20毫米汞柱),-20.9°;D-甘油醛二甲縮醛的沸點127~129℃(17毫米汞柱),+21.2°。

從L-山梨糖氧化斷裂可製得L-甘油醛,D-果糖氧化斷裂可製得D-甘油醛;也可由3-氨基-2-羥基-丙醛與亞硝酸反應製得相應的甘油醛。

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