半縮醛
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半縮醛hemiacetal
醛的水合物RCH(OH)2 和2分子的醇R′OH以醚鍵結合的RCH(OR′)2稱為縮醛(acetal),與一分子醇結合的 RCH(OH)OR′稱為半縮醛(hemia-cetal或 hemiacetal)。在戊糖以上的糖分子中,羰基和羥基結合而形成穩定的環狀半縮醛結構,較之游離醛更為穩定。此時,可因五碳環、六碳環的形成,以及羥基的方向而產生異構體。
生成半縮醛的反應機理見圖。
羥基與醛基能反應嗎?當然能,但涉及的是另一個反應:縮醛(或半縮醛)的生成。該反應屬於加成反應。縮醛是一種醚,有如下結構:
\ /OR
1分子醛 + 2分子醇 --> C
/ \OR
(在同一個碳上連結兩個烴氧基)
半縮醛結構是:
\ /OR
1分子醛 + 1分子醇 --> C
/ \OH
(在同一個碳上連結一個烴氧基和一個羥基)
烴氧基來自醇,其它部分來自醛(酮)。一般的半縮醛不穩定,常作為形成縮醛反應的中間體,但成環的半縮醛有一定穩定性。
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