5-羥色氨酸

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5-羥色氨酸
IUPAC名 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl) propanoic acid
識別
CAS號	56-69-9
PubChem	144
ChemSpider	388413
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI	1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1
InChIKey	LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQEBZ
ChEBI	17780
KEGG	D07339
MeSH	5-Hydroxytryptophan
ATC代碼	N06AX01
性質
化學式	C11H12N2O3
摩爾質量	220.23 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.484 g/mL
熔點	298-300 °C（571-573 K）
沸點	520.6 °C（794 K）
若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

5-羥色氨酸(英語：5-Hydroxytryptophan，5-HTP)，(INN商品名：oxitriptan )是一種天然的胺基酸代謝中間產物，同時也是神經遞質5-羥色胺與褪黑素的生物合成前體。

5-羥色氨酸在美英以及加拿大以非處方藥方式出售，作為幫助抑鬱症、厭食症及失眠患者的膳食補充劑，同時也作為治療重性抑鬱障礙的藥物在歐洲許多國家銷售。^[1][2]幾個安慰劑雙盲臨床試驗已證明5-HTP有治療抑鬱症的效果^[1]，但缺乏極顯著性^[3]，需要更進一步的大量臨床對照研究^[4]。

目錄 1 代謝 2 藥理學 3 另見 4 參考文獻 5 進一步閱讀 6 參考來源

代謝

5-羥色氨酸由芳香族L-胺基酸脫羧酶在維生素B6幫助下脫羧為血清素(5-羥色胺，5-HT)^[5]。該反應在神經組織和肝臟細胞中發生^[6]。 5-羥色氨酸可以穿過血腦屏障^[7]，但5-羥色胺不能。過量的5-羥色氨酸會被代謝排出體外，特別是體內存在維生素B6時。^[8][9]

5-HTP AAAD 血清素   磷酸吡哆醛 75px

藥理學

5-羥色氨酸對中樞神經系統的作用在於其增加了血清素的生產^[10]。

另見

• 褪黑素
• N-乙醯血清素
• 血清素
• 色氨酸

參考文獻

進一步閱讀

• den Boer JA, Westenberg HG. Behavioral, neuroendocrine, and biochemical effects of 5-hydroxytryptophan administration in panic disorder. Psychiatry Research. 1990, 31 (3): 267–78. doi:10.1016/0165-1781(90)90096-N. PMID 2139731. 
• Angst J, Woggon B, Schoepf J. The treatment of depression with L-5-hydroxytryptophan versus imipramine. Results of two open and one double-blind study. Archiv für Psychiatrie und Nervenkrankheiten. 1977, 224 (2): 175–86. PMID 336002. 
• article at Psychology Today
• Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan. Pharmacol. Ther.. 2006, 109 (3): 325–38. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004. PMID 16023217. 
• 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) Supplement Information at University of Maryland Medical Center

抗抑鬱藥 (N06A) 特效重攝取抑制劑 (RIs), 強化劑 (REs), 和釋放劑 (RAs) 選擇性5-羥色胺再吸收抑制劑 (SSRIs) 阿拉丙酯 西酞普蘭 依地普侖 非莫西汀 氟苯氧丙胺# 氟伏沙明 茚達品 伊福西汀 利托西汀 魯巴唑酮 Omiloxetine 帕奴拉明 帕羅西汀 吡喃達明 塞羅西汀 舍曲林# 齊美定‡ 羥色胺去甲腎上腺素再攝取抑制劑 (SNRIs) 氯伏胺 去甲文拉法辛 度洛西汀 左旋體米那普侖 依氯那明 米那普侖 西布曲明 文拉法辛 羥色胺去甲腎上腺素多巴胺再攝取抑制劑 (SNDRIs) Amitifadine 比西發定 Brasofensine BTS-74,398 Cocaine 雙氮奮興 DOV-21,947 DOV-102,677 DOV-216,303 EXP-561 非唑拉明 JNJ-7925476 NS-2359 PRC200-SS Pridefine SEP-225,289 SEP-227,162 Tesofensine Norepinephrine reuptake inhibitors (NRIs) 氨甲達林 Atomoxetine/Tomoxetine 苯奈達林 氫苯嘧吲哚 達來達林 Edivoxetine 惡潑西汀 氯他拉明 嗎吲哚 尼索西汀 瑞波西汀 他洛普侖 他舒普侖 坦達明 維洛沙秦 多巴胺再攝取抑制劑 (DRIs) 美地沙明 伐諾司林 去甲腎上腺素多巴胺再攝取抑制劑 (NDRIs) 阿米庚酸 安非他酮# 西洛巴明 Manifaxine 哌甲酯 諾米芬辛 Radafaxine 他美曲林 去甲腎上腺素多巴胺釋放劑 (NDRAs) 苯丙胺 苯呋拉林 二甲磺酸賴右苯丙胺 甲基苯丙胺 苯乙胺 吡貝拉林 反苯環丙胺 Serotonin-norepinephrine-dopamine releasing agents (SNDRAs) 4-Methyl-αMT αET/Etryptamine αMT/Metryptamine Selective serotonin reuptake enhancers (SSREs) Tianeptine Others Indeloxazine Teniloxazine Tramadol Viqualine 受體拮抗劑 和/或 再攝取抑制劑 羥色胺拮抗劑和再攝取抑制劑 (SARIs) 依託哌酮 奈法唑酮 曲唑酮 去甲基腎上腺素及特殊血清素再攝取抑制劑 (NaSSAs) Aptazapine Esmirtazapine Mianserin Mirtazapine Setiptiline/Teciptiline Norepinephrine-dopamine disinhibitors (NDDIs) Agomelatine Serotonin modulators and stimulators (SMSs) Vortioxetine Others Tedatioxetine Vilazodone 雜環類抗抑鬱 (雙環, 三環, 和四環) Bicyclics Tiazesim Tofenacin Tricyclics Amezepine Amineptine Amitriptyline# Amitriptylinoxide Azepindole Butriptyline Cianopramine Clomipramine Cotriptyline Cyanodothiepin Demexiptiline Depramine/Balipramine Desipramine Dibenzepin Dimetacrine Dosulepin/Dothiepin Doxepin Enprazepine Fluotracen Hepzidine Homopipramol Imipramine Imipraminoxide Intriptyline Iprindole Ketipramine Litracen Lofepramine Losindole Mariptiline Melitracen Metapramine Mezepine Naranol Nitroxazepine Nortriptyline Noxiptiline Octriptyline Opipramol Pipofezine Propizepine Protriptyline Quinupramine Tampramine Tianeptine Tienopramine Trimipramine Tetracyclics Amoxapine Aptazapine Azipramine Ciclazindol Ciclopramine Esmirtazapine Maprotiline Mazindol Mianserin Mirtazapine Oxaprotiline Setiptiline/Teciptiline 單胺氧化酶抑制劑 (MAOIs) Nonselective Irreversible: Benmoxin Carbenzide Cimemoxin Domoxin Echinopsidine Iproclozide Iproniazid Isocarboxazid Mebanazine Metfendrazine Nialamide Octamoxin Phenelzine Pheniprazine Phenoxypropazine Pivalylbenzhydrazine Safrazine Tranylcypromine Reversible: Caroxazone Paraxazone Quercetin MAOA-Selective Irreversible: Clorgiline Reversible: Amiflamine Bazinaprine Befloxatone Befol Berberine Brofaromine Cimoxatone Esuprone Harmala Alkaloids (Harmine Harmaline Tetrahydroharmine Harman Norharman, etc) Methylene Blue Metralindole Minaprine Moclobemide Pirlindole Sercloremine Tetrindole Toloxatone Tyrima MAOB-Selective Irreversible: Ladostigil Mofegiline Pargyline Rasagiline Selegiline Reversible: Lazabemide Milacemide 氮雜螺酮和其他5-HT1A 受體激動劑 阿奈螺酮 阿立哌唑 貝非拉醇 丁螺環酮 依他匹隆 氟辛克生 氟立班絲氨 吉哌隆 伊沙匹隆 奧沙氟生 坦度螺酮 維拉佐酮 扎螺酮 #世衛基本藥物WHO-EM ‡從市場撤回 臨床試驗：†第三階段 §未到第三階段 Template:Psychology navs

藥品百科 - 抗焦慮藥(N05B) (+) 5-HT1AR 丁螺環酮 坦度螺酮 (+) GABAAR 苯二氮平類藥物 阿地唑侖 阿普唑侖 溴西潘 氨酯安定 甲氨二氮草 氯巴占 氯硝西泮 氯拉卓酸 氯噻氮卓 氯唑安定 地西泮# 西泮酸乙酯 依替唑侖 氟地西泮 哈拉西泮 凱他唑侖 蘿拉西泮# 美達西泮 去甲西泮 奧沙西泮 丙炔安定 普拉西泮 其它 阿吡坦‡ 巴比妥類藥物 氨基甲酸酯 氯甲噻烷酮‡ 乙醇 依替福辛; 草藥: 卡瓦胡椒 黃芩屬 纈草 (–) α2δ-VDCC 加巴噴丁 緩釋片 普加巴林 抗抑鬱藥 SSRI SNRI SARI TCA TeCA MAOIs; 其它: 阿戈美拉汀 丁氨苯丙酮 氯胺酮 噻奈普汀 Vilazodone Vortioxetine 交感神經阻滯劑 β-受體阻滯藥 催壓降 氯苯乙胍 哌唑嗪 其它 Afobazole 巴氯芬 苯佐他明 大麻二醇 環絲氨酸 羥嗪 Mebicarum 氯苯哌吡唑 奧匹哌醇 丙氟苯嗎啉‡ Phenibut 硫加賓 托非索泮 #世衛基本藥物WHO-EM ‡從市場撤回 臨床試驗：†第三階段 §未到第三階段

褪黑素 褪黑素受體 配體 激動劑 Agomelatine LY-156,735 褪黑素 NAS (Normelatonin) Ramelteon Tasimelteon 受體拮抗劑 Afobazole Luzindole Prazosin (at MT3) 酶抑制劑 同化作用 AANAT抑制劑   ASMT抑制劑   異化作用   其它相關 前體 色氨酸 → 5-HTP → 血清素 → NAS (Normelatonin) 輔因子 黑色金屬 鐵 (Fe2+) 鎂 (Mg2+) S-腺苷甲硫氨酸 四氫生物蝶呤 維生素B3 (煙酸 煙醯胺 → NADPH) 維生素B6 (吡哆醇 Pyridoxamine Pyridoxal → 磷酸吡哆醛) 維生素B9 (葉酸 → 四氫葉酸) 維生素C (抗壞血酸) 鋅 (Zn2+)

藥品百科 - 抗肥胖藥物/厭食 (A08) 中樞 興奮劑 4-甲基安非他命 安非氯醛 安非雷司 安非拉酮 阿米雷司 苯丙胺 安非他尼 阿托莫西汀 苯氟雷司‡ 苄非他明 丁氨苯丙酮 去甲偽麻黃鹼 卡西酮 對氯苯丁胺 氫苯嘧吲哚 氯苄雷司 氯福雷司 氯氨雷司 Clortermine 右芬氟拉明 右苯丙胺 Dextromethamphetamine 右哌甲酯 苯托雷司 Dimethylcathinone Diphemethoxidine 麻黃鹼 麻黃 乙基苯丙胺 依託雷司 芬布酯 苯乙胺去甲樟烷 苯甲錫林 芬氟拉明 (芬特明) 芬普雷司 多雷司 氟氨雷司 呋芬雷司 茚達雷司 卡塔葉 左丙己君 二甲磺酸賴右苯丙胺 Manifaxine 馬吲哚 美芬雷司 甲基安非他明 哌甲酯 Norfenfluramine 匹莫林 噴托雷司 (苯戊叔胺) 苯甲曲秦 苯乙胺 芬麥特拉辛 芬特明 苯丙醇胺 哌苯甲醇 苯咯戊烷 六氫脫氧麻黃鹼 偽麻黃鹼 吡咯戊酮 Radafaxine 瑞波西汀 司他秦多 西布曲明 的辛弗林 Tesofensine 維洛沙秦 賽洛丙胺 齊洛呋胺 大麻素 屈那班 伊必那班 Otenabant 利莫那班 Rosonabant 溴乙那班 泰倫那班 其他 5-羥色氨酸 半乳甘露聚糖 (瓜爾膠) 葡甘露聚糖 L-多巴 苯基丙氨酸 左旋色氨酸 左旋酪氨酸 氯卡色林 Lu AA-33810 二甲雙胍 納曲酮 納洛酮 調酸素 P57 酪酪肽 托吡酯 育亨賓 (育亨賓樹) 唑尼沙胺 末稍 西替利司他 二硝基酚‡ Dirlotapide 米瑞他匹 油醯雌酮 奧利司他 希蒙得木素 蘋婆屬 #世衛基本藥物WHO-EM ‡從市場撤回 臨床試驗：†第三階段 §未到第三階段

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神經遞質代謝中間產物 兒茶酚胺 合成代謝 (酪氨酸→腎上腺素) 酪氨酸 → L-多巴 → 多巴胺 → 去甲腎上腺素 → 腎上腺素 代謝/ 代謝產物 多巴胺: DOPAL DOPAC MOPET Hydroxytyrosol 3-Methoxytyramine Homovanillic acid 去甲腎上腺素: 3,4-Dihydroxymandelic acid Normetanephrine Vanillylmandelic acid 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol Dihydroxyphenylethylene glycol 腎上腺素: Metanephrine 色氨酸→血清素 合成代謝: 5-羥色氨酸 分解代謝: 5-Hydroxyindoleacetic acid 血清素→褪黑素 N-乙醯血清素

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色胺及其衍生物 直接衍生物 5-羥色胺 2-甲基-5-羥色胺 色氨酸 5-羥色氨酸 4-HO-αMT 4-Me-αET 4-Me-αMT 5-BT 5-CT 5-Ethoxy-αMT 5-Fluoro-αMT 5-HO-αMT 5-Methoxytryptamine 5-MeO-7,N,N-TMT 5-Methyl-αET 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-MALT 5-MeO-MiPT 5,7-Dihydroxytryptamine 5-(Nonyloxy)tryptamine 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT AL-37350A BW-723C86 吲哚瑞酯 Norbaeocystin 氨基N-取代 衍生物 N-甲基色胺(NMT) DPT EiPT EMDT EPT MET MiPT MPT PiPT 4,5-MDO-DiPT 4-AcO-DET 4-AcO-DiPT 4-AcO-MET 4-AcO-MiPT 4-HO-DET 4-HO-DiPT 4-HO-DSBT 4-HO-MET 4-HO-MiPT 5-MeO-DALT 5-MeO-DET 5-MeO-DiPT 5-MeO-DPT 5-MeO-NBpBrT Aeruginascin Baeocystin DALT Desformylflustrabromine Ibogaine Miprocin FGIN-127 FGIN-143 N-乙醯血清素 褪黑素 育亨賓 蟾蜍特尼定 氨基N,N-二取代 衍生物 DET DiPT 4-羥二乙基色胺 4-磷酸二乙基色胺 4-羥二異丙基色胺 奧昔哌汀 N,N-二甲基色胺 (DMT) 及衍生物 4-乙醯氧基二甲基色胺 4,5-DHP-DMT 4,5-MDO-DMT 5-溴二甲基色胺 5-氟二甲基色胺 4-甲氧基二甲基色胺 5-乙氧基二甲基色胺 5-乙基二甲基色胺 5-甲基二甲基色胺 5-甲氧基二甲基色胺 7-甲基二甲基色胺 MS-245 O-4310 ST-1936 Yuremamine 蟾毒色胺 (5-羥基二甲基色胺) 脫磷酸裸蓋菇素 (4-羥基二甲基色胺) 裸蓋菇素 (4-磷酸基二甲基色胺) 利扎曲坦 舒馬曲坦 佐米曲普坦

參考來源

• 維基百科-5-羥色氨酸

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