N-乙醯血清素

跳轉到: 導航, 搜索
N-乙醯血清素
(N-Acetylserotonin)
IUPAC名
N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
別名 N-acetyl-5-hydroxytryptamine, N-acetyl-5-HT
識別
CAS號 1210-83-9
PubChem 903
ChemSpider 879
SMILES
InChI
InChIKey MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI 17697
MeSH N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性質
化學式 C12H14N2O2
摩爾質量 218.252 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.268 g/mL
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

N-乙醯血清素英語:N-AcetylserotoninNAS,也作normelatonin)是一種天然存在化合物,是從血清素到褪黑素的內源性合成的反應中間體[1][2]。它由血清素(又稱為5-羥色胺)在N-乙醯基轉移酶(AANAT)催化下與乙醯輔酶A反應產生,然後N-乙醯血清素再在乙醯血清素O-甲基轉移酶(ASMT)催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化為褪黑素。和褪黑素一樣,N-乙醯血清素也是褪黑素受體褪黑素受體1A褪黑素受體1B褪黑素受體1C)的激動劑,並且可以被認為是一種神經遞質[3][4][5][6]

最近,NAS已經顯示出作為一種有效力的TrkB受體激動劑,而血清素和褪黑激素並沒有此種機制。[3] 以"TrkB受體"為介導(TrkB-mediated)而產生出強勁的抗抑鬱神經保護(neuroprotection)和神經營養因子等效果。[3]

此外,光線照射抑制NAS的合成、和減少單胺氧化抑制劑的抗抑鬱作用。[3] 這些數據強烈支持NAS在調節情緒和引起抗抑鬱藥的治療效益之作用。

通過目前未知的機制,NAS可能是姿位性低血壓的引發因子、且以"單胺氧化抑制劑"(MAOIs)作臨床治療。[7][8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.[7][8] 為什麼"姿位性低血壓"常見與"單胺氧化抑制劑"(MAOIs)一起發生,而不與SSRIs(這兩者均增加NAS級別)一起,而這方面並不清楚。

另見

參考文獻

  1. AXELROD J, WEISSBACH H. Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin. Science. April 1960, 131 (3409): 1312. doi:10.1126/science.131.3409.1312. PMID 13795316. 
  2. WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin. Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, 43: 352–3. doi:10.1016/0006-3002(60)90453-4. PMID 13784117. 
  3. 3.0 3.1 3.2 3.3 Jang SW, Liu X, Pradoldej S, et al.. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, 107 (8): 3876. doi:10.1073/pnas.0912531107. PMID 20133677. PMC 2840510. 
  4. Zhao H, Poon AM, Pang SF. Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats. Life Sciences. March 2000, 66 (17): 1581–91. doi:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. PMID 11261588. 
  5. Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. [http//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1566130/ Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists]. British Journal of Pharmacology. July 1999, 127 (5): 1288–94. doi:10.1038/sj.bjp.0702658. PMID 10455277. PMC 1566130. 
  6. Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. Characterization of 2-[125Iiodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs]. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, 290 (1): 334–40. PMID 10381796. 
  7. 7.0 7.1 Oxenkrug GF. [N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]. Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, 43 (6): 522–6. PMID 9503569 (Russian). 
  8. 引用錯誤:無效<ref>標簽;未為name屬性為pmid10591054的引用提供文字


參考來源

關於「N-乙醯血清素」的留言: Feed-icon.png 訂閱討論RSS

目前暫無留言

添加留言
個人工具
名字空間
動作
導航
功能菜單
工具箱