N-乙醯血清素

N-乙醯血清素; (N-Acetylserotonin)
	IUPAC名; N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
別名	N-acetyl-5-hydroxytryptamine, N-acetyl-5-HT
識別
CAS號	1210-83-9
PubChem	903
ChemSpider	879
SMILES	CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O;
InChI	1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15);
InChIKey	MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI	17697
MeSH	N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性質
化學式	C12H14N2O2
摩爾質量	218.252 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.268 g/mL
	若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

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N-乙醯血清素（英語：N-Acetylserotonin，NAS，也作normelatonin）是一種天然存在的化合物，是從血清素到褪黑素的內源性合成的反應中間體^[1]^[2]。它由血清素（又稱為5-羥色胺）在N-乙醯基轉移酶（AANAT）催化下與乙醯輔酶A反應產生，然後N-乙醯血清素再在乙醯血清素O-甲基轉移酶（ASMT）催化下被S-腺苷甲硫氨酸甲基化為褪黑素。和褪黑素一樣，N-乙醯血清素也是褪黑素受體（褪黑素受體1A、褪黑素受體1B和褪黑素受體1C）的激動劑，並且可以被認為是一種神經遞質。^[3]^[4]^[5]^[6]

最近，NAS已經顯示出作為一種有效力的TrkB受體激動劑，而血清素和褪黑激素並沒有此種機制。^[3] 以"TrkB受體"為介導(TrkB-mediated)而產生出強勁的抗抑鬱，神經保護(neuroprotection)和神經營養因子等效果。^[3]

此外，光線照射抑制NAS的合成、和減少單胺氧化抑制劑的抗抑鬱作用。^[3] 這些數據強烈支持NAS在調節情緒和引起抗抑鬱藥的治療效益之作用。

通過目前未知的機制，NAS可能是姿位性低血壓的引發因子、且以"單胺氧化抑制劑"(MAOIs)作臨床治療。^[7]^[8] It reduces blood pressure in rodents, and pinealectomy (the pineal gland being a major site of NAS and melatonin synthesis) abolishes the hypotensive effects of clorgyline.^[7]^[8] 為什麼"姿位性低血壓"常見與"單胺氧化抑制劑"(MAOIs)一起發生，而不與SSRIs(這兩者均增加NAS級別)一起，而這方面並不清楚。

另見

參考文獻

↑ AXELROD J, WEISSBACH H. Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin. Science. April 1960, 131 (3409): 1312. doi:10.1126/science.131.3409.1312. PMID 13795316.
↑ WEISSBACH H, REDFIELD BG, AXELROD J. Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin. Biochimica et Biophysica Acta. September 1960, 43: 352–3. doi:10.1016/0006-3002(60)90453-4. PMID 13784117.
↑ ^3.0 ^3.1 ^3.2 ^3.3 Jang SW, Liu X, Pradoldej S, et al.. N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. February 2010, 107 (8): 3876. doi:10.1073/pnas.0912531107. PMID 20133677. PMC 2840510.
↑ Zhao H, Poon AM, Pang SF. Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats. Life Sciences. March 2000, 66 (17): 1581–91. doi:10.1016/S0024-3205(00)00478-1. PMID 11261588.
↑ Nonno R, Pannacci M, Lucini V, Angeloni D, Fraschini F, Stankov BM. [http//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1566130/ Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists]. British Journal of Pharmacology. July 1999, 127 (5): 1288–94. doi:10.1038/sj.bjp.0702658. PMID 10455277. PMC 1566130.
↑ Paul P, Lahaye C, Delagrange P, Nicolas JP, Canet E, Boutin JA. Characterization of 2-[125Iiodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs]. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. July 1999, 290 (1): 334–40. PMID 10381796.
↑ ^7.0 ^7.1 Oxenkrug GF. [N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]. Voprosy Meditsinskoi Khimii. 1997, 43 (6): 522–6. PMID 9503569 (Russian).
↑ 引用錯誤：無效<ref>標簽；未為name屬性為pmid10591054的引用提供文字

參考來源

維基百科-N-乙醯血清素

出自A+醫學百科「N-乙醯血清素」條目 http://cht.a-hospital.com/w/N-%E4%B9%99%E9%85%B0%E8%A1%80%E6%B8%85%E7%B4%A0 轉載請保留此連結

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N-乙醯血清素 (N-Acetylserotonin)


IUPAC名 N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
別名	N-acetyl-5-hydroxytryptamine, N-acetyl-5-HT
識別
CAS號	1210-83-9
PubChem	903
ChemSpider	879
SMILES	CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
InChI	1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
InChIKey	MVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
ChEBI	17697
MeSH	N-Acetylserotonin N-Acetylserotonin
性質
化學式	C₁₂H₁₄N₂O₂
摩爾質量	218.252 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.268 g/mL
若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。