氨基甲酸酯

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氨基甲酸酯

carbamate

氨基或胺基直接與甲酸酯的羰基相連的化合物。也可看成是碳酸的單酯單醯胺。

氨基甲酸酯可由氯代甲酸酯與氨或胺反應製得,也可由氨基甲醯氯與醇或酚反應製得。異氰酸酯與醇或酚的反應,也是氨基甲酸酯的簡便製法。

氨基甲酸酯是重要的藥物和農藥。例如,氨基甲酸乙酯是一種鎮靜藥催眠藥,藥名烏拉坦N-甲基氨基-□-萘酯是廣效的殺蟲劑,商品名稱是西維因。N-(3,4-二氯苯基)氨基甲酸甲酯是除草劑,稱為滅草靈。雙官能團的異氰酸酯與二元醇聚合(見聚合反應)而成的聚氨基甲酸酯(簡稱聚氨酯)可作合成革、合成纖維、油漆、泡沫塑料和粘合劑。

氨基甲酸酯類農藥是農藥急性中毒的主要原因,也是目前蔬菜中農藥殘留的重點檢測品種,酶抑製法就是基於它們對昆蟲的毒理機制而建立起來的檢測方法。有機磷和氨基甲酸酯殺蟲劑的共同毒理機制是抑制昆蟲乙醯膽鹼酶(Ache)和羧酸酯酶的活性,造成乙醯膽鹼(Ach)和羧酸酯的積累,影響昆蟲正常的神經傳導而致死。

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