醫用化學/油脂
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一、油脂的組成
油脂是油和脂肪的總稱,習慣上把在常溫下為液體的叫做油,為固體的叫做脂肪。從化學構造來看,它們都是高級脂肪酸甘油酯。
組成油脂的脂肪酸,已知的約有50多種。常見的高級脂肪酸見表20-1。
表20-1 組成常見油脂的重要脂肪酸
類別 | 名稱 | 構造式 |
泡和脂肪酸 | 月桂酸(十二烷酸) | CH3(CH2)10COOH |
肉豆蔻(十四烷酸) | CH3(CH2)12COOH | |
棕櫚酸(十六烷酸、軟脂酸) | CH3(CH2)14COOH | |
硬脂酸(十八烷酸) | CH3(CH2)16COOH | |
二十四烷酸 | CH3(CH2)22COOH | |
棕櫚油酸(9-十六碳烯酸) | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | |
油酸(9-十八碳俙酸) | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | |
蓖麻油酸(12-羥基-9-十八碳烯酸) | CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH | |
亞油酸(9,12-十八碳二烯酸) | CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH | |
γ-亞油酸(6,9,12-十八碳三烯酸) | CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)4COOH | |
亞麻酸(9,12,15-十八碳三烯酸) | CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH | |
桐油酸(9,11,13-十八碳三烯酸) | CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH | |
花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸) | CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH | |
神經酸(15-二十四碳烯酸) | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH |
組成油脂的天然脂肪酸的共同特點是:(1)絕大多數是含偶數碳原子的直鏈羧酸,其中以C16和C18為多;(2)大多數含有一個、兩個或三個雙鍵,基中以C18不飽和酸為主;(3)幾乎所有的不飽和脂肪酸都是順式構型。
多數脂肪酸在人體中內都能合成,只有亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等多雙鍵的不飽和脂肪酸,它們不能在人體內合成,必須由食物供給,故稱為必需脂肪酸。
在油脂分子中,若三個脂肪酸部分是相同的,稱為單甘油酯(簡單三醯甘油);若不同則叫做混甘油酯(混合三醯甘油)。
甘油酯命名時將脂肪酸名稱放在前面,甘油的名稱放在後面,叫做某酸甘油酯(或某脂醯甘油)。如果是混合甘油酯,則需用α,α`和β分別表明脂肪酸的位次。例如:
天然油脂是各種混合甘油酯的混合物。一些脂肪和油的脂肪酸組成列於表20-2。
表20-2 一些脂肪和油的脂肪酸組成
脂肪或油 | 脂肪酸(質量百分數) | ||||||
月桂酸 | 肉豆蔻酸 | 棕櫚酸 | 硬脂酸 | 油酸 | 亞油酸 | 亞麻酸 | |
豬油 | 1~2 | 25~30 | 12~16 | 40~50 | 5~10 | 1 | |
奶油① | 2~5 | 8~14 | 25~30 | 9~12 | 25~35 | 2~5 | |
牛油 | 3~5 | 25~30 | 20~30 | 40~50 | 1~5 | ||
椰子油② | 45~48 | 16~18 | 8~10 | 2~4 | 5~8 | 1~2 | |
橄欖油 | 8~16 | 2~3 | 70~85 | 5~15 | |||
豆油 | 10 | 3 | 25~30 | 50~55 | 4~8 | ||
棉子油 | 1 | 20~25 | 1~2 | 20~30 | 45~50 | ||
紅花油 | 6 | 3 | 13~15 | 75~78 | |||
亞麻子油 | 20~35 | 15~25 | 40~60 |
① 也含3%-4%丁酸和C6,C8和C10酸各1%-3%
② C8和C10酸各含水5%-9%
二、油脂的性質
(一)物理性質
純淨的油脂是無色、無臭、無味的。但是一般油脂,尤其是植物油,有的帶有香味或特殊的氣味,並且有色。這是因為天然油脂中往往溶有維生素和色素之故。油脂比水輕,相對密度在0.9-0.95之間。難溶於水,易溶於有機溶劑,如熱乙醇,乙醚、石油醚、氯仿、四氯化碳和苯等,可以利用這些溶劑從動植物組織中提取油脂。因為油脂是混合物,所以沒有恆定的熔點和沸點。
(二)化學性質
1.
一切油脂都能在酸、鹼或酶(如胰脂酶)的作用下發生水解反應。1mol油脂水解生成1mol甘油和3mol脂肪酸。
如果在鹼性溶液中使油脂水解,則生成甘油和高級脂肪酸的鹽類(肥皂),因此油脂在鹼性溶液中的水解叫做皂化。例如:
普通肥皂是各種高級脂肪酸鈉鹽的混合物。油脂用氫氧化鉀皂化所得的高級脂肪酸鉀鹽質軟,叫做軟皂。醫學上常以洗淨皮膚。「來蘇兒」就是由煤酚和軟皂製成的。
1g油脂完全皂化時所需氫氧化鉀的質量(單位毫克)稱為皂化值。根據皂化值的大小,可以判斷油脂所含油脂的平均相對分子質量。油脂中甘油酯的平均相對分子質量越大,則1g 油脂所含甘油酯物質的量越少,皂化時所需鹼的量也越少,即皂化值越小。反之,皂化值越大,表示甘油酯的平均相對分子質量越小,即1g油脂所含甘油酯的物質的量越多。
人體攝入的油脂主要在小腸內進行催化水解,此過程叫做消化。水解產物透過腸壁被吸收(少量油脂微粒同時被吸收),進一步合成人體自身的脂肪。這種吸收後的脂肪除一部分氧化供給能量(每克脂肪在體內完全氧化放出38.9kJ熱能)外,大部分貯存於皮下,腸系膜等處脂肪組織中。
脂肪乳劑一般用精製植物油(如豆油等)與磷脂醯膽鹼、甘油及水混合,用物理方法製成白色而穩定的脂肪乳劑,供靜脈注射,廣泛用於晚期癌症和術後康復等。
2.酸敗
油脂在空氣中放置過久,就會變質產生難聞的氣味,這種變化叫做酸敗。酸敗是由空氣中的氧、水分或微生物作用引起的。油脂中不飽酸的雙鍵部分受到空氣中氧的作用,氧化成過氧化物,後者繼續分解或進一步氧化,產生有臭味的低級醛或羧酸。光、熱或濕氣都可以加速油脂的酸敗。
油脂酸敗的另一原因是由於微生物或酶的作用。油酯先水解為脂肪酸,脂肪酸在微生物或酶的作用下發生β氧化,即羧酸中的β碳原子被氧化為羰基,生成β-酮酸,後者進一步分解則生成含碳較少的酮或羧酸。
油脂酸敗的產物有毒性和刺激性,因此酸敗的油脂不能食用或藥用。
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