營養學/31.2.2 亞硝基化合物
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N-亞硝基化合物是一大類有致癌性的物質。其中研究較多的亞硝胺。除此這外，尚有亞硝醯胺、亞硝基脲、亞硝脒以及環狀亞硝胺等。
在十九世紀六十年代就知道N-亞硝基化合物為毒性物質。但直到1954年發現二甲基亞硝胺使人發生肝硬變，隨即於1956年發現它是大鼠的強致癌物。從這以後才廣泛地進行研究。已研究的100多種N-亞硝基化合物中，約80%以上有致癌性。但其致癌強度可相差約一千倍，如二乙基亞硝胺平均誘癌量約0.0006mol.kg-1體重，而二乙醇亞硝胺為1mol.kg-1體重。一次給與大劑量或長期多次小劑量皆可誘發出腫瘤。N-亞硝基化合物所誘發的腫瘤多有明顯的器官親和性。有的亞硝胺多各市縣發肝癌。另外的亞硝胺多誘發食管癌。此種器官親和性和給藥途徑無關。亞硝醯胺和亞硝脒主要與消化道腫瘤有關，但塗抹皮膚也可誘發皮膚腫瘤，皮下注射可誘發皮下肉瘤。以亞硝基化合物總體來言，它可以誘發出大鼠、小鼠及地鼠的所有器官及組織的腫瘤。現已證明誘發腫瘤以肝、食管、胃等器官為主，但也可誘發腦、大小腸、皮膚、前胃、腺胃、腎、咽喉、肺、鼻腔、胰、血液、淋巴、周圍神經、脊髓、肌肉、舌、膀胱等腫瘤。後來又證實可使乳腺、骨胳、心臟、生殖系統等誘發腫瘤。除了用齧齒類動物做誘癌實驗，還曾用魚類、鳥類、貂、兔、豬、狗、荷蘭豬、蝟、蠑螈、蛙及猴做實驗。所有被試動物設有一種對亞硝基化合物的致癌性有抗力。N-亞硝基化合物對誘癌的靶器官與攝入作徑無關，一般將誘癌物混入飼料或飲水中即可誘發出腫瘤。同一化合物在不同動物可能誘發不同的腫瘤，如N-亞硝基嗎啉可誘發大鼠肝及鼻甲腫瘤，而小鼠只為肝腫瘤，而地鼠則為氣管腫瘤。測定了幾種亞硝胺的誘癌作用，顯示了劑量反應關係。劑量愈大則腫瘤發生愈高，癌前病變亦多，而存活時間短。某些種亞硝胺如給藥途徑不同，所誘發動物的腫瘤部位亦可以不同。亞硝基化合物對器官的親和性與結構有關。
亞硝基化合物可通過實驗動物胎盤而使子代受損傷。一般在妊娠初期可使胎兒中毒死亡，在中期給毒可使胎兒發生畸形，在妊娠後期給毒可使子代發生腫瘤。亞硝基化合物還可通過乳汁使子代患腫瘤。
目前尚未發現人的腫瘤和亞硝基化合物直接有關的可靠證據。但一些作者懷疑亞硝胺是人類腫瘤病因的重要方面：
（1）人類食物及其他環境中有亞硝基化合物及其前體存在，人類能攝入這些物質；
（2）人血液中曾查出微量亞硝胺；
（3）人胃內可合成亞硝基化合物，並已在胃液內發現過；感染的膀胱內查出過亞硝胺；
（4）沒有任何一種動物對亞硝基化合物的誘癌性有抗力，包括靈長類動物及對其他化學致癌物不夠敏感的家兔及豚鼠。
（5）人肝的體外代謝實驗證實，人肝與其他動物肝臟對亞硝基化合物代謝類似；
（6）人類亞硝胺中毒（如二甲基亞硝胺）與動物中毒類似；
（7）有的胃癌高發區，飲水或土壤中含硝酸鹽量高。
有關亞硝基化合物致癌機理也有不少研究及學說，但到目前為止，尚在探索階段，並無統一及成熟的看法。
亞硝基化合物除了通過胎盤可導致子代發生腫瘤外，還可誘發胎兒畸形。研究較多的是亞硝醯胺中甲基及乙基亞硝基脲，可使胎兒發生神經系統等畸形，亞硝胺類如在妊娠適宜時期給毒，也可使子代發生畸形。
有些亞硝基化合物是有毒性作用的，但因其具體的化學結構不同，而毒性大小不同。最主要是造成肝臟損傷，可有出血及壞死，膽管增生，纖維化等。還有腎、肺、睾丸、胃等部位的損傷。
肉類、魚類、酒類及發酵食品中亞硝基化合物較為重要。肉製品如用硝酸鹽或亞硝酸鹽做添加劑，則多能測出亞硝基化合物，一般其量多在5μg.kg-1以下，個別香腸類製品可高達4520μg.kg-1。
魚類食品，尤其是鹽腌乾魚中也含有亞硝基化合物，尤其是粗鹽腌或用硝酸鹽或亞硝酸鹽做保存劑的。
發酵食品中醬油、醋、白酒、啤酒、酸菜等都可查出亞硝基化合物。除啤酒及酸菜外，一般含量皆在5mg.kg-1以下。啤酒中亞硝基化合物主要來自麥芽。
如給禽畜的飼料中含有二甲基亞硝胺，則其蛋、奶、肉內可查有亞硝胺，其量及持續時間，依所給劑量而異。
一般情況下，由於食品、水和空氣中亞硝基化合物濃度不高，機體內可合成亞硝基化合物，人血、尿內發現過亞硝胺，而食品及水中硝酸鹽易轉變成亞硝酸鹽，一些食品中又富含胺類。所以，一些學者認為內源性合成亞硝基化合物可能更重要。
新鮮蔬菜含很少亞硝酸鹽，而蔬菜如在室溫下存放，則由細菌及酶的作用由硝酸鹽還原為亞硝酸鹽。含大量硝酸鹽的蔬菜有甜菜、菠菜、芹菜、大白菜、洋白菜、蘿卜、菜花、生菜等。蔬菜中硝酸鹽含量與品種、土壤中硝酸鹽量、施用氮肥情況等有關。
從唾液腺管收集的唾液中並無亞硝酸鹽，只有硝酸鹽。但經口腔中細菌及酶的作用，使唾液中硝酸鹽還原為亞硝酸鹽。唾液及血液中硝酸鹽量因個體及膳食種類而不同，一般由蔬菜中攝入大量硝酸鹽後，經2～4h，唾液中硝酸鹽及亞硝酸鹽量達高峰，最高量能達幾百mg.L-1。
一般新鮮食品中胺類亦較低，但如蛋白質分解成為胺基酸後，再脫羰基即形成相應的胺類，海魚中含三甲胺、二甲胺較多。我國發酵食品以及鮐魚等含胺類較高。
經研究發現，一些物質能夠阻止亞硝基化合物的合成。其中最有效的是維生素C，當其分子濃度2倍於亞硝酸鹽時，可完全阻斷。在機體內及食品中皆能阻斷，其相理認為是競爭亞硝酸鹽離子的作用，其他有些種競爭作用的還有維生素E，谷胱甘肽以及脯氨酸。脯氨酸形成的化合物對人無致癌性。最近發現我國特產野果獼猴桃及大蒜中含有新的阻斷亞硝胺形成的物質。
預防及減少亞硝基化合物危害的措施有：
（1）制定食品中硝酸鹽、亞硝酸鹽使用量及殘留量標準。我國規定只能在肉類罐頭及肉類製品中使用。硝酸鈉最大使用量為0.5g.kg-1，亞硝酸鈉為0.15g.kg-1。殘留量以亞硝酸鈉計，肉類罐頭不得超過0.05g.kg-1，肉製品為0.03g.kg-1。
（2）易腐的含蛋白質豐富的肉類、魚類、貝殼類、含硝酸鹽較多的蔬菜，盡量低溫貯存以減少胺類及亞硝酸鹽攝入量，培育含硝酸鹽少的優良蔬菜品種。
（3）啤酒所用麥芽烘烤時，豆類食品乾燥時，盡量用間接加熱以減少亞硝胺形成。
（4）多食用維生素C、E以及新鮮野果等，以阻斷體內亞硝基化合物形成。少食用腌菜、酸菜。
（5）胡椒，辣椒等香料與鹽等分開包裝，以減少加工肉類亞硝基化合物的量。
（6）曝晒糧食及飲水，使已形成的亞硝基化合物光解破壞，並減少細菌及霉類，以避免它們促進亞硝基化合物合成的作用。
（7）農作物使用鉬肥可增產，並可減少作物中硝酸鹽聚集。
（8）注意口腔衛生，減少唾液中亞硝酸鹽等。
 31.2.1 黴菌毒素 | 31.2.3 蕨類  |
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