醫用化學/甾族化合物
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甾族化合物是一類廣泛存在於動植物體內的天然有機化合物，如膽甾醇、膽汁酸、維生素D、腎上腺皮質激素及性激素等。許多甾族化合物具有重要的生理作用。
（一）甾族化合物的結構
甾族化合物都含有一個由四個環組成的基本骨架，即由三個六元環的一個五元環稠合的17碳結構。這個骨架是甾族化合物的母核，即環戊烷多氫菲。四個環用字母A，b ，C和D表示，並將17個碳原子按特定順序編號。
大多數甾族化合物在環戊烷多氫菲的母核上還有三個側鏈，它們分別連在C-10，C-13和C-17的碳原子上。
在C-10和C-13上常是甲基（有時是-CHO或-CH2OH），叫做角甲基，這兩個甲基的碳原子分別標為C-19及C-18；C-17上連接的是較長的碳鏈、含氧原子團或其它原子團。這三個原子團都在環平面的上方故用實線表示。環上若有其它取代基，則它們在空間有兩種取向。環上的取代基與角甲基取向相同的（即在環平面的上方），稱為β構型，用實線表示；如環上取代基與角甲基取向相反（即在環平面的下方），則稱為α構型，用虛線表示。
（二）重要的甾族化合物
1． 甾醇類
甾醇是甾環上連有醇羥基的固態物質，故又叫做固醇。從化學結構上看，甾醇是一類飽和的或不飽和的仲醇，C-3上的羥基都是β型的，它們常以游離狀態或高級脂肪酸酯的形式存在於動植物體內。
（1）膽甾醇膽甾醇是從膽石中發現的固體狀醇，故又稱膽固醇。存在於人體的各組織中。
膽甾醇
膽甾醇的結構特點是C-3上有一個β-構型的羥基，C-5和C-6之間有一個雙鍵，C-17上有一個含8個碳原子的烴基側鏈。
膽甾醇為無色或略帶黃色的蠟狀物，熔點148℃，難溶於水，易溶於有機溶劑。
在體內膽甾族C-3上-OH常與脂肪酸結合成膽甾醇脂。
人體中的膽甾醇一部分從食物中攝取，一部分由體內組織細胞自己合成。當人體內膽甾醇代謝發生障礙時，血液中膽甾醇的含量就會增多，並從血清中析出，引起血管變窄，降低血液流速，造成高血壓、動脈硬化；在膽汁液中，若有膽甾醇沉積，則形成膽石。
（2）7-脫氫膽甾醇 7-脫氫膽甾醇也是一種動物甾醇，存在於人體皮膚中。當受到紫外線照射時，它的B環打開轉變為維生素D3。
7-脫氫膽醇 維生素D3
因此，多曬太陽是獲得維生素D3的最簡單方法。
（3）麥角甾醇麥角甾醇存在於酵母及某些植物中，屬於植物甾醇，和7-脫氫膽甾醇比較，它在C-17的側鏈上多一個甲基和一個雙鍵。在紫外線照射下，它的B環打開生成維生素D2。
麥角甾醇 維生素D2
維生素D也叫抗佝僂病維生素，因為缺乏時，兒童會得佝僂病，成人則患軟骨症。因此，兒童需要多服用一些維生素D，同時需要多曬太陽。維生素D廣泛存在於動物體中，含量最多的是脂肪豐富的魚類肝臟；也存在於牛乳、蛋黃中等。
維生素D包括幾種生理作用相同的物質，其中以維生素D2和 D3的作用最強，由於維生素D能促進腸道對鈣、磷的吸收，使血液中鈣、磷濃度增加，有利於鈣、磷沉著，所以能防治佝僂病和軟骨病。維生素D是脂溶性維生素，對熱和空氣中的氧都比較穩定。
2．膽甾酸
在人和動物的膽汁中，含有幾種結構與膽甾醇類似的酸，稱為膽甾酸。例如膽酸和脫氧膽酸。
它們的結構 特徵是：C-17上的側鏈較短，只有五個碳原子，末端有一個羧基；膽酸的C-3、C-7和C-12上的羥基為α構型，用虛線表示，和膽酸相比較，脫氧膽酸只是在C-7上少一個氧原子；它們的環上都無雙鍵。
膽酸和脫氧膽酸與甘氨酸（H2N-CH2-COOH）或牛磺酸（H2N-CH2-CH2-SO3H）以醯胺鍵相結合，這種結合膽酸總稱為膽汁酸。在鹼性膽汁中，膽汁酸以鈉鹽或鉀鹽形式存在，稱為膽鹽。
分泌到腸中的膽鹽是一種乳化劑，對脂肪的消化起著重要作用。膽鹽是一種表面活性物質，能降低水的界面張力，使脂肪乳化為微粒並穩定地分散於消化液中，增加了脂肪與脂肪酶的接觸機會，從而加速脂肪的水解，以利於脂肪的消化吸收。乳化的脂肪不僅容易消化，而且一部分高度乳化的脂肪微粒，可不經消化而直接由腸粘膜吸收。
激素是由動物體內各種內分泌腺分泌的一類化學活性物質，具有很強的生理作用，主要是控制生長、調節代謝和性的功能等。激素分為兩大類，一類是含氮激素，如腎上腺素、甲狀腺素和胰島素等；另一類就是甾體激素。根據來源甾體激素又可分腎上腺皮質激素和性激素兩類。
（1）腎上腺皮質激素 腎上腺皮質激素是產生於腎上腺皮質部分的一類激素。現已從腎上腺皮質中提出30多種甾族化合物，其中有七種活性較大的激素。這七種化合物的結構特徵是：C-3上均有酮基；C-4，5為雙鍵；C-17上有β-羥甲基羰基。它們區別在於，C-11上有無含氧基團和
C-17上有無α-羥基。一般規律是C-11上有含氧基團的腎上腺皮質激素是調節糖代謝的（醛固酮例外），C-11上無含氧基團的為調節水及無機鹽代謝的；C-17上有α-羥基的，其生理功能加強。
具有調節糖代謝作用的腎上腺皮質激素有
具有調節水及無機鹽代謝作用的有：
在藥物方面，可的松和氫化可的松具有抗炎症、抗過敏、抗病毒、抗休克等藥理作用，臨床上多用以控制嚴重中毒性感染和風濕病等。目前醫藥常用比可的松更有效的藥物——醋酸可的松和強的松。
（2）性激素性激素可分為雄性激素和雌性激素兩類。它們分別是由睾丸和卵巢分泌的物質，對生育功能及第二性徵如聲音、體型的改變都有決定性作用。
性激素的結構特徵是：C-3含有氧；C-4，5間大多數有雙鍵；C-17上沒有較長的側鏈；環的骨架基本相同，只是取代基或它們的空間排布不同。
睾丸酮是雄性激素，能促進雄性器官和第二性徵的發育。臨床上多用它的衍生物，如甲基睾丸酮、睾丸酮丙酸酯等。
睾丸酮 甲基睾丸酮 睾丸酮丙酸酯
黃體酮是雌性激素之一，它的生理作用是抑制排卵，並使子宮內的受精卵和胎兒正常發育，臨床上用於治療習慣性流產、子宮功能性出血、痛經和月經失調等。
黃體酮
雌二醇是另一類雌性激素，其結構特徵是A環為苯環，C-3上有酚羥基；C-10上無角甲基，C-17上有羥基。由於C-17上羥基構型不同，生理作用也有很大差異，如β-雌二醇的生理活性比α-雌二醇強得多。因此，臨床上都採用β-雌二醇。
β-雌二醇是白色或乳白色粉末，臨床上用於卵巢機能不全引起的病症，如子宮發育不全、月經失調等的治療。
β-雌二醇 α-雌二醇
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