醫用化學/磷脂
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磷脂是含磷的類脂化合物,廣泛地分布在動植物中,是細胞原生質的固定組成成分。磷脂主要存在於腦、神經組織、骨髓、心、肝及腎等器官中。蛋黃、植物種子、胚芽及大豆中都含有豐富的磷脂。最常見的磷脂是磷脂醯膽鹼、磷脂醯乙醇胺和神經鞘磷脂。它們的構造與油脂相似,但組成較為複雜。它們的水解產物有醇(甘油或其它醇)、脂肪酸、磷酸和含氮的有機鹼。
(一)磷脂醯膽鹼(卵磷脂)
純的磷脂醯膽鹼是吸水性的白色蠟狀物,在空氣中由於不飽和脂肪酸的氧化而變為黃色或棕色。磷脂醯膽鹼不溶於水及丙酮,易溶於乙醚、乙醇及氯仿中。磷脂醯膽鹼在腦、神經組織、肝臟、腎上腺及紅細胞中含量較多,蛋黃中含量特多(約佔8%-10%),所以叫做卵磷脂。
磷脂醯膽鹼根據磷酸與甘油連接位置的不同,有α-及β-兩種異構體,自然界的磷脂醯膽鹼是α型的。磷酯醯膽鹼中與磷酸相結合的含氮有機鹼是膽鹼。磷脂醯膽鹼分子中,甘油部分的β碳原子是手性碳原子,因而有D型和L型兩種構型。自然界存在的是L型的。
自然界的磷脂醯膽鹼是幾種磷脂醯膽鹼的混合物,主要是組分中的脂肪酸不同,經水解後得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽鹼。常見於磷脂醯膽鹼中的脂肪酸有棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸及花物四烯酸等。某些毒蛇的毒汁中含有一種磷脂酶,能使β位脂肪醯基水解脫落,生成溶血磷脂醯膽鹼,從而破壞了細胞膜,引起溶血。
(二)磷脂醯乙醇胺(腦磷脂)
磷脂醯乙醇胺在腦組織中含量甚多,故又稱腦磷脂。它和磷脂醯膽鹼並存於機體各組織及器官中,它的構造和理化性質均與磷脂醯膽鹼相似,只是在磷脂醯乙醇胺中,與磷酸結合的是膽胺(HO=CH2-CH2-NH2)。
磷脂醯乙醇胺性質與磷脂醯膽鹼相似,也不穩定,易吸收水分,在空氣中氧化成棕黑色。磷脂醯乙醇胺能溶於乙醚,但難溶於乙醇,這是與磷脂醯膽鹼在溶解性方面的不同點。
磷脂醯乙醇胺與血液凝固有關。凝血激酶是由磷脂醯乙醇胺與蛋白質組成的,它存在於血小板內,能促使血液凝固。
(三)神經鞘磷脂(鞘磷脂)
腦和神經組織中含有大量的鞘磷脂,脾、肝及其它組織中含量較少。鞘磷脂的組成和結構與磷脂醯膽鹼、磷脂醯乙醇胺不同,其分子中不含甘油部分,而是含有一個長鏈的不飽醇——鞘氨醇。1mol鞘磷脂完全水解後,可得到鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和膽鹼各1mol。
鞘磷脂分子中的脂肪酸連接在鞘氨醇的氨基上,磷酸以酯的形式與鞘氨醇及膽鹼相結合。
鞘磷脂是無色晶體,在光的作用下或在空氣中不易氧化,比較穩定,不溶於丙酮及乙醚,而溶於熱乙醇中。
參看
類脂 | 糖脂 |
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