毒芹鹼

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毒芹鹼(coniine)是代表毒參主要毒性作用的生物鹼,無色鹼性油狀液體。1827年首次分出,1895年Wolffenstein確定了結構。毒芹鹼及其鹽均是劇毒品,但在小量使用時具有抗痙攣生理作用。  

理化性質

毒芹鹼

毒芹鹼是「(S)-2-丙基哌啶」,是一個不含氧的液體生物鹼,天然存在的毒芹鹼是右旋的。分子式C8H17N,分子量127.23。以鹽形式存在於毒芹等植物中。無色呈鹼性液體,有鼠臭氣味,劇毒!誤食可引起乏力頭暈嘔吐、昏睡、麻痹窒息,嚴重時導致死亡。暴露於光和空氣中變黑和聚合。比重0.844-0.848。-2℃時固化,沸點166℃。折光率1.4505(23℃)。比旋光度+16°。略溶於水,溶於乙醇乙醚丙酮戊醇,微溶於氯仿

鹽酸鹽:晶體,熔點221℃,易溶於水、乙醇、氯仿。氫溴酸鹽:結晶,熔點211℃,易溶於水、乙醇,溶於氯仿、乙醚。

毒芹鹼是第一個人工合成的生物鹼,合成的是其外消旋混合物,可用(D)-酒石酸分離為具有旋光的化合物。  

生理作用

毒芹鹼對人中毒致死量為60-120mg,主要作用以運動神經末梢麻痹和脊髓麻痹為主,表現為虛弱無力、昏昏欲睡、呼吸弱而慢,最後因呼吸停止而死,還可能出現失明

毒芹生物鹼對小鼠的急性中毒症状表現為骨骼肌的自發性收縮,四肢陣發性和強直性痙攣以及全身抽搐,呼吸先興奮後抑制,發紺,麻痹,因呼吸衰竭而死亡,並常有尿頻眼球突出。馬中毒有噁心磨牙、呼吸加快和呼吸困難肌肉抽搐(先後肢)、行走困難、體溫降低、脈速。牛有流涎便秘深度昏迷、呼吸快、有時便血。羊有腹脹、迷亂、散瞳、後肢拖行、痙攣死亡。不同動物對毒芹鹼的敏感性有很大差別,如蛙、小鼠的最大耐受量分別為1200和40mg/kg,因呼吸麻痹而死。對妊娠中的母牛給予毒芹鹼1.5ml/天,所產牛犢有先天性的畸形,如腕關節、肘、脊背彎曲。

毒芹鹼具有複雜的中樞和外周作用,主要作用於脊髓,從而阻斷脊髓反射;對植物性神經節先興奮後抑制,大劑量刺激骨骼肌,導致神經肌肉接點的阻斷。

Sampson等認為毒芹鹼是通過頸上神經節和神經肌肉接點來阻斷傳導的。根據對蛙神經肌肉連接點作用的研究,發現它開始降低終板電位的幅度,然後引起膜的去極化,對貓的脊髓產生抑制和興奮作用,抑制作用是通過降低單突觸反射和增強對強直後電位的抑制達到的,而興奮作用類似土的寧。

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