吲哚

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中文名稱: 吲哚(yǐn duǒ) 1H-吲哚 苯並吡咯 氮茚 氮雜茚(yìn) 2,3-苯並吡咯

英文名稱:1H-Indole Benzaole 1-azaindene 1-benzazole 2,3-benzopyrrole benzopyrrole

indol indol (german) ketole 1H-Indol 1H-Benzopyrroll 1H-Benzopyrrole Indole solution

Benzo(b)pyrrole

吲哚是吡咯與苯並聯的化合物。分子式C8H7N,分子量:117.15,CAS:120-72-9

。又稱苯並吡咯。有兩種併合方式,分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在於自然界,主要存在於天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。例如,吲哚最早是由靛藍降解而得;吲哚及其同系物也存在於煤焦油內;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;糞便中含有3-甲基吲哚;許多瓮染料是吲哚的衍生物;動物的一個必需胺基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很強的天然物質,如生物鹼植物生長素等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一種亞胺,具有弱鹼性;雜環的雙鍵一般不發生加成反應;在強酸的作用下可發生二聚合和三聚合作用;在特殊的條件下,能進行芳香親電取代反應,3位上的氫優先被取代,如用磺醯氯反應,可以得到3-氯吲哚。3位上還可發生多種反應,如形成格氏試劑,與醛縮合,以及發生曼尼希反應等。  

理化指標

外觀:片狀白色晶體,遇光日久會變黃紅色。

沸點: 253-254℃。

熔點:51-53℃。

相對密度1.22。

凝固點:大於51℃。

溶解性:溶於2體積70%乙醇,溶於丙二醇及油類,幾乎不溶於石蠟油和水。

氣味:吲哚濃時具有強烈的糞臭味,擴散力強而持久;高度稀釋的溶液有香味,可以作為香料使用。  

製備

吲哚及其同系物可用多種方法合成,其中以費歇爾合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性條件作用,發生重排反應而製成。在這一反應中,所用的酮必須有一個一級碳原子與羰基相連,才能得到吲哚。簡易製法:可由煤焦油的220°~260°餾分分出,或由靛紅用鋅粉還原而製得。  

吲哚的衍生物

吲哚的衍生物在自然界分布很廣,許多天然化合物的結構中都含有吲哚環,有些吲哚的衍生物與生命活動密切相關,所以吲哚也是一個很重要的雜環化合物。

(1)5-羥色胺。5-羥色胺(serotonin)是一種重要的神經介質,在人體中主要由色氨酸代謝生成。當人大腦中5-羥色胺的量突然改變時,就會出現神經失常症状,所以5-羥色胺是維持人體精神和思維正常活動不可缺少的物質。

(2)靛玉紅。靛玉紅(indirubin)是十字花科植物菘藍中藥板藍根大青葉青黛等的原植物)中存在的一種成分,具有明顯的抗癌活性,臨床上用於治療慢性粒細胞性白血病

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