甲苯
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甲苯（分子式：C7H8），是一種無色，帶特殊芳香味的易揮發液體。甲苯是芳香族碳氫化合物的一員，它的很多性質與苯很相像，在現今實際應用中常常替代有相當毒性的苯作為有機溶劑使用，還是一種常用的化工原料，可用於製造炸藥、農藥、苯甲酸、染料、合成樹脂及滌綸等。同時它也是汽油的一個組成成分。
目錄 |
甲苯
甲苯（methylbenzene）
甲苯系苯的同系物，亦名「甲基苯」、「苯基甲烷」，具有類似苯的芳香氣味，沸點（常壓）110.63℃，熔點-94.99℃。甲苯不溶於水，溶於乙醇、乙醚和丙酮。蒸氣和空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.2～7.0％（體積）。如甲苯溶解溴後，在光照條件下，甲基上的氫原子被溴原子取代（與甲烷相似）而在鐵作催化劑條件下，苯基上的氫原子被溴原子取代（與苯相似）；但甲苯分子中存在著甲基和苯基的相互影響，使得甲苯又具有不同於苯和甲烷的性質，如苯環上的取代反應（鹵化、硝化等），甲苯比苯容易進行，甲苯分子中的甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
性質
參數
| CAS號 | 108-88-3 |
| RTECS號 | XS5250000 |
| SMILES | Cc1ccccc1 |
| 化學式 | C7H8 (C6H5CH3) |
| 摩爾質量 | 92.14 g mol |
| 外觀 | 清澈的無色液體 |
| 密度 | 0.8669 g/ml（l） |
| 熔點 | −93 ℃ |
| 沸點 | 110.6 ℃ |
| 在水中的溶解度 | 0.053 g/100 mL (20-25℃) |
| 黏度 | 0.590 cP,20℃ |
| 主要危險 | 高度易燃 |
| 警示性質標準詞 | R11, R38, R48/20, R63, R65, R67 |
| 安全建議標準詞 | S2, S36/37, S29, S46, S62 |
| 閃點 | 4 ℃ |
物理性質
甲苯(Toluene）是最簡單，最重要的芳烴化合物之一。在空氣中，甲苯只能不完全燃燒，火焰呈黃色。甲苯的熔點為-95 ℃，沸點為111 ℃。甲苯帶有一種特殊的芳香味（與苯的氣味類似），在常溫常壓下是一種無色透明，清澈如水的液體，密度為0．866克／厘米3，對光有很強的折射作用（折射率：1,4961）。甲苯幾乎不溶於水(0,52 g/l)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多數其他常用有機溶劑中也有很好的溶解性。甲苯的粘性為0,6 mPa s，也就是說它的粘稠性弱於水。甲苯的熱值為40.940 kJ/kg，閃點為4 ℃，燃點為535 ℃。
化學性質
甲苯是有機化合物，屬芳香烴，結構簡式為C6H5CH3。在常溫下呈液體狀，無色、易燃。它的沸點為110．8℃，凝固點為－95℃，密度為0．866克／厘米3。甲苯溫度計正是利用了它的凝固點比水很低，可以在高寒地區使用；而它的沸點又比水的沸點高，可以測110．8℃以下的溫度。因此從測溫範圍來看，它優於水銀溫度計和酒精溫度計。另外甲苯比較便宜，故甲苯溫度計比水銀溫度計也便宜。
甲苯不溶於水，但溶於乙醇和苯的溶劑中。甲苯容易發生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它們都是工業上很好的溶劑；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反應；它還容易硝化，生成對硝基甲苯或鄰硝基甲苯，它們都是染料的原料；一份甲苯和三份硝酸硝化，可得到三硝基甲苯（俗名TNT）；它還容易磺化，生成鄰甲苯磺酸或對甲苯磺酸，它們是做染料或製糖精的原料。甲苯與硝酸取代的產物三硝基甲苯是爆炸性物質，因此它可以製造梯恩梯(TNT)炸藥。
甲苯與苯的性質很相似，是工業上應用很廣的原料。但其蒸汽有毒，可以通過呼吸道對人體造成危害，使用和生產時要防止它進入呼吸器官。
製備
我國對甲苯的生產技術如下：
我國石油級甲苯的生產主要有兩種生產路線：
一、由煉廠抽提，原料是催化重整汽油。
二、由石化廠抽提，原料是加氫裂解汽油（PY GAS）。
另外，甲苯歧化技術也可通過切換開工模式來製取甲苯，相應的生產裝置叫TDP裝置。這種裝置有兩種生產模式：
甲苯－>純苯＋異構級二甲苯
純苯－>甲苯＋異構級二甲苯
上述工藝生產出的都是石油級產品，除此之外，用煉焦的副產品焦化粗苯也可生產苯、甲苯、二甲苯，但產品的級別為焦化級，其精度低於石油級產品，只能在少數行業部分替代後者使用。對（石油級）甲苯、（石油級）二甲苯而言，焦化級產品所佔市場佔有率可以忽略。
甲苯到TNT
(1)CH3(C6H5) + 3HO-NO2 ==> CH3(C6H2)(NO2)3 + 3H2O(2)甲苯到TNT 反應是取代!
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
急性中毒：短時間內吸入較高濃度本品可出現眼及上呼吸道明顯的刺激症状、眼結膜及咽部充血、頭暈、頭痛、噁心、嘔吐、胸悶、四肢無力、步態蹣跚、意識模糊。重症者可有躁動、抽搐、昏迷。
慢性中毒：長期接觸可發生神經衰弱症候群，肝腫大，女性月經異常等。皮膚乾燥、皸裂、皮炎。
毒理學資料
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD505000mg/kg（大鼠經口）；LC5012124mg/kg（兔經皮）；人吸入71.4g/m3，短時致死；人吸入3g/m3×1～8小時，急性中毒；人吸入0.2～0.3g/m3×8小時，中毒症状出現。
刺激性：人經眼：300ppm，引起刺激。家兔經皮：500mg，中度刺激。
亞急性和慢性毒性：大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，8小時/天，90～127天，引起造血系統和實質性臟器改變。
致突變性：微核試驗：小鼠經口200mg/kg。細胞遺傳學分析：大鼠吸入5400µg/m3，16周(間歇)。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度（TCL0）：1.5g/m3，24小時（孕1～18天用藥），致胚胎毒性和肌肉發育異常。小鼠吸入最低中毒濃度（TCL0）：500mg/m3，24小時（孕6～13天用藥），致胚胎毒性。
代謝和降解：吸收在體內的甲苯，80%在NADP（轉酶II）的存在下，被氧化為苯甲醇，再在NAD（轉酶I）的存在下氧化為苯甲醛，再經氧化成苯甲酸。然後在轉酶A及三磷酸腺苷存在下與甘氨酸結合成馬尿酸。所以人體吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出，80%以馬尿酸形式經腎臟而被排出體外，所以人體接觸甲苯後，2小時後尿中馬尿酸迅速升高，以後止升變慢，脫離接觸後16-24小時恢復正常。一小部分苯甲酸與葡萄醛酸結合生成無毒物。甲苯代謝為鄰甲苯酚的量不到1%。在環境中，甲苯在強氧化劑作用或催化劑存在條件中與空氣作用，都被氧化為苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。
殘留與蓄積：據WHO1983年報導，甲苯約有80%的劑量人人和兔的尿口以馬尿液(苯甲醯甘氨酸)形式被排泄，而剩餘物的絕大部分則被呼出。這些作者還報告，0.4%～1.1%的甲苯以鄰甲酸被排泄。加一研究表明，主要代謝產物馬尿酸從尿中迅速排出，在通常職業性接觸條件下，馬尿酸在接觸終止24小時後幾乎全部被排出。但由於每天工作中要重複接觸8小時，繼以16小時的不接觸間隙，在工作周中馬尿酸可能有一些蓄積，周末以後，馬尿酸的濃度恢復至接觸前的水平。
尿中馬尿酸的會計師因食物種類的攝入量不同而就化頗大（0.3～2.5g），且有個體差異。因此，不能完全以尿中馬尿酸會計師來推斷甲苯的吸收量，但在群體調查中，對正確判別有無甲苯吸收有一定準確度。大鼠用苯巴比妥作預處理，可增加甲苯從血中的消失率（Ikeda和Ohtsuji，1971）縮短注射甲苯後的睡眠時間，因此肝微粒酶系統的誘發作用可能刺激甲苯的代謝。
遷移轉化：甲苯主要由原油經石油化工過程而制行。作為溶劑它用於油類、樹脂、天然橡膠和合成橡膠、煤焦油、瀝青、醋酸纖維素，也作為溶劑用於纖維素油漆和清漆，以及用為照相製版、墨水的溶劑。甲苯也是有機合成，特別是氯化苯醯和苯基、糖精、三硝基甲苯和許多染料等有機合成的生要原料。它也是航空和汽車汽油的一種成分。甲苯具有揮發性，在環境中比較不易發生反應。由於空氣的運動使其廣泛分布在環境中，並且通過雨和從水表面的蒸發使其在空氣和水體之間水斷地再循環，最終可能因生物的和微生物的氧化而被降解。對世界上很多城市空氣中的平均濃度進行匯總，結果表明甲苯濃度通常為112.5～150㎎/m3，這主要來自與汽油有關的排放（汽車廢氣、汽油加工），也來自於工業活動所造成的溶劑損失和排放。
甲苯是重要的化工原料。也是燃料的重要萬分，使用甲苯的工廠、加油站，汽車尾氣是主要污染源。城市空氣中的甲苯，主要來自與汽油有關的排放及工業活動造成的溶劑損失和排放。貯運過程中的意外事故是甲苯的又一個污染源。甲苯能被強氧化劑氧化，為一級易燃品。進入人體的甲苯，可迅速排出體外。甲苯易揮發，在環境中比較穩定，不易發生反應。由於空氣的運動，使其廣泛分布在環境中。水中的甲苯可迅速揮發至大氣中。甲苯毒性小於苯，但刺激症状比苯嚴重，吸入可出現咽喉刺痛感、發癢和灼燒感；刺激眼粘膜，可引起流淚、發紅、充血；濺在皮膚上局部可出現發紅、刺痛及泡疹等。重度甲苯中毒後，或呈興奮狀：躁動不安，哭笑無常；或呈壓抑狀：嗜睡，木僵等，嚴重的會出現虛脫、昏迷。甲苯微溶於水，當傾倒入水中時，可漂浮在水面，或呈油狀分布在水面，會引起魚類及其它水生生物的死亡。受污染水體散發出苯系物特有刺鼻氣味。甲苯為一級易燃物，其蒸氣與空氣的混合物具爆炸性。發生爆炸起火時，冒出黑煙，火焰沿地面擴散。進入現場，眼睛、咽喉會感到刺痛、流淚、發癢，並可聞到特殊的芳香氣味。
危險特性：易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。流速過快，容易產生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃。
燃燒（分解）產物：一氧化碳、二氧化碳。
監測方法
水質檢測管法；氣體檢測管法；攜帶型氣相色譜法
快速檢測管法《突發性環境污染事故應急監測與處理處置技術》萬本太主編
實驗室監測方法
監測方法來源類別
氣相色譜法：GB11890-89水質
氣相色譜法：GB/T14677-93空氣
無泵型採樣氣相色譜法：WS/T152-1999作業場所空氣
氣相色譜法：《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環境監測總站等譯固體廢棄物
色譜/質譜法：美國EPA524.2方法水質
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉達移至專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。如有大量甲苯灑在地面上，應立即用砂土、泥塊陰斷液體的蔓延；如傾倒在水裡，應立即築壩切斷受污染水體的流動，或用圍欄陰斷甲苯的蔓延擴散；如甲苯灑在土壤里，應立即收集被污染土壤，迅速轉移到安全地帶任其揮發。事故現場加強通風，蒸發殘液，排除蒸氣。
防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，應該佩戴自吸過濾式防毒面罩(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器或氧氣呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防毒滲透工作服。
手防護：戴乳膠手套。
其它：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。保持良好的衛生習慣。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：噴水保持火場容器冷卻。儘可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
環境危害
環境標準：
中國(TJ36-79)車間空氣中有害物質的最高容許濃度 100mg/m3
中國(GB16297-1996)大氣污染物綜合排放標準最高允許排放濃度(mg/m3)：
最高允許排放速率（kg/h）：
二級3.1～30、3.6～36
三級4.7～46、5.5～54
無組織排放監控濃度限值：
2.4㎎/m3、3㎎/m3
中國(待頒布)飲用水源中有害物質的最高容許濃度0.7mg/L
中國(GHZB1-1999)地表水環境質量標準(I、II、III類水域)0.1mg/L
中國(GB8978-1996)污水綜合排放標準一級：0.1mg/L
二級：0.2mg/L
三級：0.5mg/L
清理
竹炭、活性炭吸附，屬於物理治理方法，無副作用，亦可除潮防霉，日晒後可反覆使用！由於本國林業資源豐富，故生產廠家基本都是國內的，價格不貴！目前市場上常見品牌有：
炭之語、炭精靈、炭寶貝、賣炭翁、竹虎、快活林、建中等。（考慮一下：飽和期和有效使用面積）
2、光觸媒、甲醛清除劑等，屬於化學治理，治理較迅速，但會有副作用（高品質的產品不會產生二次污染如：納祥），價格昂貴，目前宣傳廣告投入挺大，市場上常見品牌有：清逸、利斯特、奧因等。
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