丙烯醛

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丙烯醛
IUPAC名
Prop-2-enal
2-丙烯醛
別名 烯丙醛、敗脂醛
識別
CAS號 107-02-8
ChemSpider 7559
SMILES
InChI
性質
化學式 C3H4O
摩爾質量 56.06 g·mol−1
外觀 無色有強烈刺激性的液體
熔點 −88 °C (−126 °F)
沸點 53 °C (127 °F)
溶解性 20.6%(重量,20℃)
危險性
警示術語 R:R10, R26, R28, R34, R41
安全術語 S:S26, S36, S37, S38, S39, S45
MSDS MSDS
主要危害 易燃,有很強刺激性、反應性和很高毒性
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
3
 
閃點 −26°C
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

丙烯醛(IUPAC名稱:2-丙烯醛)是最簡單的α,β-不飽和羰基化合物,化學式為C3H4O,在通常情況下是無色透明有惡臭的液體,其蒸氣有很強的刺激性和催淚性。是化工中很重要的合成中間體,廣泛用於樹脂生產和有機合成中。

目錄

性質

丙烯醛是無色至黃色、透明、有強烈刺激性氣味的液體,有毒、易燃、易揮發、不穩定,其蒸氣有惡臭,有很強的催淚性,可以和空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限為2.8%-31%(體積)。露置於光和空氣中,或在強酸強鹼存在下容易發生聚合,生成二聚丙烯醛(3,4-二氫-2H-吡喃-2-甲醛)和其他產物而變成半透明的黃色黏性固體,因此丙烯醛在貯存時一般加入0.2%的對苯二酚穩定劑。能與水部分互溶,丙烯醛在水中的溶解度為20.6%(重量,20℃),水在丙烯醛中的溶解度為6.8%(重量,20℃)。可與大部分有機溶劑如二甲苯甲苯甲醇氯仿乙醇、乙醛、乙酸丙酮、丙烯酸、乙酸乙酯石蠟烴(正己烷、正辛烷、環戊烷)等混溶。

製取

工業上主要通過丙烯的氣相氧化製取丙烯醛。在酸鉍及磷鉬酸鉍系催化劑存在下,將丙烯與空氣的混合氣體(丙烯與氧的摩爾比為6-8)通入固定床或流化床反應器,反應溫度300-400℃,壓力0.2-0.3MPa,反應除產生丙烯醛外,也有少量乙醛、乙酸、丙醛、丙酮和丙烯酸產生。反應氣經冷卻、洗滌、水吸收和汽提分餾後,便可得到純淨的丙烯醛。每年丙烯醛的產量高達數百萬噸。

除了上述方法之外,將甘油硫酸氫鉀或硼酸硫酸鉀、三氯化鋁在215-235℃下共熱也可以得到丙烯醛。[1]將甘油自身加熱到280℃也會分解產生丙烯醛。[2]這個反應是丙烯醛試驗的基礎:將樣品與固體硫酸氫鉀置於試管中共熱,如果生成有刺激臭味的丙烯醛,則證明樣品中含有甘油或甘油脂類甘油三酸酯)。生成的丙烯醛可以通過斐林試驗檢驗。

甘油製取丙烯醛的反應

丙烯醛也可以用甲醛和乙醛在矽酸鈉浸漬過的矽膠作用下縮合再失水,或通過丙烷的選擇性氧化[3]製備。

用途

丙烯醛是重要的合成中間體,大量用於生產聚酯樹脂、聚氨酯、丙烯腈、1,2-丙二醇、丙烯酸、丙烯酸酯、蛋氨酸戊二醛、1,2,6-己三醇、2,3-二溴丙醛等產品,也用作電子顯微鏡樣品處理的固定劑,[4]油田注入水的殺菌劑,用於抑制水中細菌的生長。丙烯醛也可能是Skraup反應合成喹啉時甘油脫水產生的中間體。

對健康的危害

丙烯醛有強烈的刺激性和很高的毒性,第一次世界大戰時曾被用作化學武器。吸入蒸氣會損害呼吸道,出現胸部壓迫感、咽喉炎支氣管炎皮膚接觸可致灼傷;液體及蒸氣對眼睛有損害作用和催淚作用,可能造成角膜損傷;大量吸入可致肺炎肺水腫,尚可出現休克腎炎心力衰竭,甚至致死。[5]允許暴露極限為0.1ppm,對兔經口的半數致死量為7mg/kg,對大鼠經口的半數致死量為46mg/kg。

丙烯醛是IARC分類中的第三類物質,目前尚未證實丙烯醛對人類有致癌作用,對動物則為不肯定性反應。[6]丙烯醛是有神經毒性化學治療藥劑環磷醯胺代謝產物之一,對膀胱上皮有損害,會導致出血性膀胱炎。最近的一項研究也發現了存在於吸煙煙霧中的丙烯醛與肺癌之間的聯繫。[7]

參見

參考資料

  1. Homer Adkins and W. H. Hartung (1941). "Acrolein". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 15. 
  2. A. Young, Jay. Glycerol. J. Chem. Ed.. CLIP, Chemical Laboratory Information Profile. 2002-10-10, 80. 
  3. 伊曉東,翁維正,黃傳敬,何益明等. MoPO/SiO2催化劑上丙烷選擇氧化制丙烯醛. 催化學報. 2003, 24 (10). 
  4. Dykstra, M. J.; L. E. Reuss. Biological Electron Microscopy: Theory, Techniques, and Troubleshooting. Springer. 2003. ISBN 0306477491. 
  5. 化學品文檔. 中國環保網--突發性污染事故中危險品檔案庫 [2009-05-11]. 
  6. Acrolein (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995). International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations. 1997-05-27 [2009-05-11]. 
  7. Feng, Z.; Hu W., Hu Y., Tang M.. Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair. Proceedings of the National Academy of Sciences. October 2006, 103 (42): 15404–15409. doi:10.1073/pnas.0607031103. PMID 17030796. 

參考來源

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