綠原酸

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綠原酸簡介:

別名:氯原酸,咖啡鞣酸

綠原酸英文名: Chlorogenic acid

化學名:3 — 咖啡醯奎尼酸 Cyclohexanecarboxylic acid, 3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxy-2-propenyl]oxy]-1,4,5-trihydroxy-1, [1S-(1 α , 3 β , 4 α , 5 α )]

系統名:1,3,4,5-四羥基環己烷羧酸-(3,4-二羥基肉桂酸酯)

產品名稱:綠原酸; (1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羥基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羥基環己烷甲酸

CAS NO: 327-97-9

EINECS 登錄號:206-325-6

分子式及分子量:C16H18O9=354.30  

綠原酸植物來源:

主要存在於金銀花杜仲葉中.其產品分別為金銀花提取物 杜仲提取物

薔薇科植物英國山楂Crataegus oxyacantha Linn.的果實,千屈菜科植物千屈菜Lythrum salicaria L.花,無患子科植物坡柳Dodonaea viscose (L.)Jacp.,水龍骨科植物歐亞水龍骨Polypodium vulgare L.根莖馬鞭草科植物假敗醬Stachytarpheta jamaicensis(L.)Vahl根,十字花科植物捲心菜Brassica oleracea L.var.capitata L.莖、葉,科植物扁蓄Polygonum aviculare L.全草,茜草科植物篷子菜Galium verum L.全草,忍冬科植物蒴翟Sambucus javanica Reinw.全草.  

綠原酸物理性狀:

半水合物為針狀結晶(水)。110 ℃變為無水化合物,熔點 208 ℃, [ α ]24D-35.2 ℃( c=2.8)。25 ℃水中溶解度為 4%,熱水中溶解度更大;易溶於乙醇丙酮,極微溶於醋酸乙酯。 13CNMR(H2O)A:126.6(C-1), 114.1(C-2), 144.2(C-3), 147.0(C-4), 116.0(C-5), 122.6(C-6), 145.9(C-7), 115.2(C-8), 168.9(C-9); B: 76.6(C-1), 38.3(C-2), 70.6(C-3), 72.8(C-4), 71.0(C-5), 37.3(C-6), 180.1(C-7)[1] 。  

綠原酸作用與用途:

具有較廣泛的抗菌作用,但在體內能被蛋白質滅活 [11] 。與咖啡酸相似,口服或腹腔注射時,可提高大鼠的中樞興奮性。可增加大鼠及小鼠的小腸蠕動和大鼠子宮的張力。有利膽作用,能增進大鼠的膽汁分泌 [12-14] 。對人有致敏作用,吸入含有本品的植物塵埃後,可發生氣喘、皮炎等,但食入後可經小腸分泌物作用,變為無致敏性物質 [15,16] 。有止血、增高白血球 [17] 。及抗病毒作用 [18] 。具有縮短血凝出血時間的作用 [19] 。

毒性很小,幼大鼠口服的 LD50 大於 1g/kg ,腹腔注射大於 0.25g/kg[20] 。

(1) 降壓作用:經多年臨床試驗證實的,杜仲綠原酸有明顯的降壓作用,而且療效平穩,無毒、無副作用。美國威斯康星大學(Charles J Sih, et al . Separation and synthesis of pinoresinol diglucoside moides olive J Am Chem Soc 1976,98(17):5412等研究發現杜仲綠降血壓的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷,桃葉珊瑚甙,綠原酸,和杜仲綠原酸多糖類

(2) 抗腫瘤作用:現代藥理實驗證明杜仲綠原酸有抗癌和抑之功效,日本學者研究了杜仲綠原酸的變異原性抑制作用(antimutagenicity),發現該作用與綠原酸等抗變異原性成分有關,揭示了綠原酸對腫瘤預防的重要意義。

(3) 補腎、增強機體免疫作用:實驗表明明杜仲綠原酸具有興奮垂體腎上腺皮質系統、增強腎上腺皮質功能的作用,說明杜仲綠原酸作為助陽補腎是有科學依據的。研究發現杜仲綠原酸既能啟動單核巨噬細胞系統和腹腔巨噬細胞系統的吞噬活性,增強機體的非特異免疫功能,又能對遲髮型超敏反應起抑制作用。

(4) 抗氧化、抗衰老、抗肌肉骨骼老化:杜仲綠原酸含有一種可促進人體的皮膚骨骼、肌肉中膠蛋白的合成與分解的特殊成分,具有促進代謝、防止衰退的功能,可用來預防太空人因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退,同時發現杜仲綠原酸無論在體內還是體外,均有明顯抗自由基作用。

(5) 抗菌、抗病毒:杜仲綠原酸有較強的抗菌消炎作用,桃葉珊瑚苷及其多聚體有明顯的抑菌作用,桃葉珊瑚苷元對革蘭氏陰性、陽性菌都有抑制作用。桃葉珊瑚苷有抑菌、利尿作用,並能促進傷口癒合;桃葉珊瑚苷與葡萄糖苷一起預培養後還會產生明顯的抗病毒作用,但其本身開不具有抗病毒功能。日本愛知醫科大學加齡醫科學研究所經研究確認,從杜仲中提取的鹼性物質有抗破壞人體免疫系統病毒的功能,這種物質有可能用於預防和治療愛滋病

(6) 其它作用:利尿,利膽,降血脂,保胎  

綠原酸的結構和綠原酸異構體介紹:

圖片摘自chemBlink

綠原酸(Chlorogenic acid,以下簡稱CA),是由咖啡酸(Caffeic acid)與奎尼酸(Quinic acid,1-羥基六氫沒食子酸)生成的縮酚酸,是植物體在有氧呼吸過程中經莽草酸途徑產生的一種苯丙素類化合物。

根據咖啡醯在奎尼酸上的結合部位和數目不同,從理論上講,單咖啡醯奎尼酸和二咖啡醯奎尼酸所組成的綠原酸異構體共有10種,分別為:1-咖啡醯奎尼酸、3-咖啡醯奎尼酸、4-咖啡醯奎尼酸、5-咖啡醯奎尼酸、1,3-二咖啡醯奎尼酸、1,5-二咖啡醯奎尼酸、1,6-二咖啡醯奎尼酸、3,4-二咖啡醯奎尼酸、3,5-二咖啡醯奎尼酸、4,5-二咖啡醯奎尼酸。但到目前為止,從植物中發現的綠原酸異構體有如下:綠原酸(3-咖啡醯奎尼酸)、隱綠原酸(Band510)(4-咖啡醯奎尼酸)、新綠原酸(5-咖啡醯奎尼酸)、異綠原酸A(4,5-二咖啡醯奎尼酸)、異綠原酸B(3,4-二咖啡醯奎尼酸)、異綠原酸C(3,5-二咖啡醯奎尼酸)、萊薊素(1,3-二咖啡醯奎尼酸)。  

綠原酸的生物活性

綠原酸被認為是眾多藥材和中成藥抗菌解毒消炎利膽的主要有效成分,通常被作為定性甚至定量的指標。 據報導,綠原酸的主要生物活性有(1)對透明質酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用;(2)對自由基的清除及抗脂質過氧化作用;(3)抗誘變作用;(4)保肝利膽作用;(5)抗菌、抗病毒及解痙等作用。

檢測方法

南京澤朗楊東騁敬告:綠原酸易分解

 照高效液相色譜法(附錄Ⅵ D)測定。 色譜條件與系統適用性試驗 用十八烷基矽烷鍵合矽膠為填充劑;乙腈-0.4%磷酸 溶液(13:87)為流動相;檢測波長為327nm。理論板數按綠原酸峰計算不低於1000。 對照品溶液的製備 精密稱取綠原酸對照品適量,置棕色量瓶中,加50%甲醇製成 每1ml含4μg的溶液,即得(10℃以下保存)。

【名稱】綠原酸

【別名】

【英文名】Chlorogenic acid

【分子式】C16H18O9

【分子量】354.31

【CAS號】327-97-9

【檢測方式】高效液相色譜法HPLC≥98%

【規格】10mg 20mg 100mg 500mg 1g (可根據客戶需求包裝)

【性狀】 本品為白色結晶粉末

【作用與用途】本品用於含量測定。

【提取來源】本品為杜仲科植物杜仲 Eucommia ulmoides Oliv. 的樹皮,

藥理性質】 熔點: 208℃,易溶於乙醇及丙酮,極微溶於醋酸乙酯。。

【用法】色譜條件: 乙腈:0.4%磷酸水(25:75)檢測波長:320nm。(僅供參考)

【貯藏方法】 2-8°C,避光保存。

【注意事項】 本品應在低溫下保存,長時間在暴露在空氣中,含量會有所降低。

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