脂肪醇

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脂肪醇

脂肪醇為具有8至22碳原子鏈的脂肪族的醇類。脂肪醇通常具有偶數的碳原子和一個連接於碳鏈末端的羥基。一些脂肪醇為不飽和醇,而一些為支鏈醇。這些醇類都廣泛應用於化學工業。

目錄

生產和歷史

脂肪醇在天然當中並不大量存在,只存在於如:蠟、脂肪酸酯和脂肪醇。[1] 脂肪醇直到1900年才被發現。他當村通過鈉和蠟酯進行布沃-布朗還原反應得到。進入19世紀30年代催化氫化方法開始進入商用領域,該法將脂肪酸酯也就是通常的動物油脂通過氫化反應得到脂肪醇。到了40年代和50年代,石化原料開始成為重要的化工原料,Karl Ziegler發現了乙烯的聚合反應。這兩個重要發現打開了合成脂肪醇的大門。

從天然來源製備

一個傳統並仍然有效的得到脂肪醇的途徑是通過脂肪羧酸酯。蠟酯以前就是通過捕獲鯨魚並提取其中的精子油獲得的。另外一條路徑就是種植荷荷巴。脂肪酸三酯,即熟知的甘油三酯可通過動植物來源獲得。這些三酯都可進行酯交換反應得到甲酯,然後氫化得到醇類。典型的動物油脂為C16-C18,植物油脂的鏈長變化相比更多。更長的脂肪醇鏈(C20–C22)可通過菜籽油獲得;相比更短的脂肪醇鏈(C12-C14)可通過椰子油獲得。

從石化來源製備

脂肪醇還可以通過石化原料進行製備。在Ziegler過程中,乙烯在三乙基鋁條件下進行低聚化而後進行空氣氧化反應。這個過程可以得到偶數碳鏈的醇類:

Al(C2H5)3 + 18 C2H4 → Al(C14H29)3
Al(C14H29)3 + 1.5 O2 + 1.5 H2O → 3 HOC14H29 + 0.5 Al2O3

此外乙烯還可低聚化得到烯烴混合物,進而進行氫甲醯化反應,該過程可得到奇數碳鏈的醛,繼而可氫化得到奇數碳鏈醇。例如,從癸烯氫甲醯化得到C11的醇:

C8H17CH=CH2 + H2 + CO → C8H17CH2CH2CHO
C8H17CH2CH2CHO + H2 → C8H17CH2CH2CH2OH

在殼牌高碳烯烴法中,殼牌公司調整了起始烯烴低聚物的碳鏈長度分布從而迎合市場需求。該法通過中間體複分解反應來達成。[2]得到的混合物進行分餾和氫甲醯化或者氫化進行下一步生產。

應用

脂肪醇主要用於生產洗滌劑和表面活性劑。它們是化妝品、食品和工業溶劑的組成部分。由於天然的水油兩性,脂肪醇可作為非離子表面活性劑,還可用於化妝品和食品工業中的乳化劑潤滑劑和增稠劑。

營養

通過植物蠟蜂蠟獲得的極長鏈脂肪醇(VLCFA)被報導可以降低人血漿膽固醇。極長鏈脂肪醇被發現存在於粗穀物,蜂蠟和許多植物衍生的食品。報導還建議每人每天需要攝入5–20 mg的混合C24–C34醇(包括二十八烷醇三十烷醇),降低21%–29%的低密度脂蛋白LDL)膽固醇攝取量;提高8%–15%的高密度脂蛋白膽固醇攝取量。蠟酯可以被膽汁鹽(依賴於胰腺分泌的羧基酯酶)水解,釋放由胃腸道吸收的長鏈醇和脂肪酸。對成纖維細胞內脂肪醇代謝的研究表明:極長鏈脂肪醇、脂肪醛和脂肪酸在脂肪醇循環中可進行可逆的互相轉化。對於遺傳病過氧化物酶體紊亂(包括腎上腺腦白質營養不良舍格倫-拉森症候群(鱗癬樣紅皮病))的患者,這些化合物都無法進行代謝。[3]


俗名和相關化合物

正辛醇 (1-辛醇) 8碳原子
2-乙基己醇 8碳原子 支鏈醇
正壬醇 (1-壬醇) 9碳原子
正癸醇 (1-癸醇) 10碳原子
正十一醇 (1-十一烷醇) 11碳原子
月桂醇 (十二烷醇,1-十二烷醇) 12碳原子
十三烷醇 (1-十三烷醇,異十三烷醇) 13碳原子
十四烷醇 (1-十四烷醇) 14碳原子
十五烷醇 (1-十五烷醇) 15碳原子
鯨蠟醇 (正十六烷醇1-十六烷醇) 16碳原子
十六烯醇 (順-9-烯十六烷-1-醇) 16碳原子 不飽和醇 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)8OH
十七烷醇 (1-正十七烷醇) 17碳原子
硬脂醇 (正十八烷醇1-十八烷醇) 18碳原子
異硬脂醇 (16-甲基十七烷-1-醇) 18碳原子 支鏈醇 (CH3)2CH-(CH2)15OH
反油醇 (9E-十八烷-1-醇) 18碳原子 不飽和醇 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)8OH
油醇 (cis-9-十八烷-1-醇) 18碳原子 不飽和醇
亞油醇 (9Z, 12Z-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不飽和醇,
亞油酸水解產物
一種ω6脂肪酸
elaidolinoleyl醇 (9E, 12E-十八烷-1-醇) 18碳原子s 多聚不飽和醇
亞麻醇 (9Z, 12Z, 15Z-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不飽和醇
elaidolinolenyl醇 (9E, 12E, 15-E-十八烷-1-醇) 18碳原子 多聚不飽和醇
蓖麻油醇 (12-羥基-9-十八烷-1-醇) 18碳原子 不飽和醇,二醇 CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)8OH
十九烷醇 (1-十九烷醇) 19碳原子
花生醇 (正二十烷醇,1-二十烷醇) 20碳原子
二十一烷醇 (1-二十一烷醇) 21碳原子
二十二烷醇 (1-二十二烷醇) 22碳原子
瓢兒菜醇 (順-13-二十二烷-1-醇) 22碳原子 不飽和醇 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12OH
二十四烷醇 (1-二十四烷醇) 24碳原子
二十六烷醇 (1-二十六烷醇) 26碳原子
普利醇, (正二十八烷醇,1-二十八烷醇) 28碳原子
三十烷醇, 蜂花醇 (1-三十烷醇) 30碳原子
三十四烷醇 (1-三十四烷醇) 34碳原子

二十二烷醇、二十四烷醇、二十六烷醇、1-二十七烷醇、二十九烷醇、正三十烷醇、1-三十二烷醇和geddyl醇被一起歸類為多廿烷醇,其中數二十九烷醇和三十烷醇存量最為豐富。

參考文獻

  1. Klaus Noweck, Wolfgang Grafahrend, "Fatty Alcohols" in Ullmann』s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2}}
  2. Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 6706-6711
  3. Nutritional Significance and Metabolism of Very Long Chain Fatty Alcohols and Acids from Dietary Waxes - Hargrove et al. 229 (3): 215 - Experimental Biology and Medicine

擴展資料

參考來源

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