二醇

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二醇(glycols),分子中含有兩個羥基的醇。兩個羥基須分別位於相鄰或相隔一個或者多個碳的碳原子上,如果兩個羥基位於同一個碳原子上,則迅速失水,形成羰基:

    

二醇在自然界存在極少,只在糖及其類似物的各種發酵物中得到少量低級脂肪二醇,如1,3-丙二醇、2,3-丁二醇等。但未發現有乙二醇、環二醇和芳香二醇。

命名

用數字標明羥基的相對位置。對於簡單的或泛指的二醇,羥基的相對位置可用希臘字母 αβγ、…分別表示相鄰、相隔一個和兩個碳……;αw表示兩個羥基分別位於分子的兩端。例如:

  

分類

一般分脂肪二醇、環二醇和苯基取代的脂肪二醇三大類,各類又可按羥基的相對位置再分類。

性質 鏈狀脂肪二醇從含 6個碳原子開始皆為固體,不足6個碳原子的二醇為粘稠液體。環二醇,如環戊或環己二醇也都是固體。苯基取代的脂肪二醇中,其中一個羥基位於α碳上則容易形成固體;兩個羥基都距芳基較遠時,則往往難成為固體。最簡單的二醇,如乙二醇、丙二醇可在常壓下蒸餾,其他的低級二醇須減壓蒸餾,否則容易失水。通常每增加一個碳原子,沸點約升高10~15℃,但αβγ二醇沸點相差25~30℃。一般兩個羥基相距越遠,沸點越高,例如αw二醇的沸點比其相應的同分異構體高15~20℃。但羥基位於三級碳上的二醇比相應的其他二醇的沸點低。

製法

方法很多,主要包括:二鹵代烴、鹵代醇、環氧化合物的直接或間接水解;二元醛、酮、及羰基酸的氫化;羥基醛、酮、酸、環氧化合物的還原;二烯的水合;烯烴的氧化等。這些方法製得的二醇產物與原料的碳原子數相同。用格利雅試劑與二元醛、酮或酯反應,則可得到比原料碳原子數多的二醇,並能製得環二醇。用羥醛縮合(見縮合反應),也可得到碳原子數增多的產物。

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