環己酮
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基本介紹
環己酮為羰基碳原子包括在六元環內的飽和環酮。
性狀：無色透明液體，帶有泥土氣息，含有痕迹量的酚時，則帶有薄荷味。不純物為淺黃色，隨著存放時間生成雜質而顯色，呈水白色到灰黃色，具有強烈的刺鼻臭味。與空氣混合爆炸極與開鏈飽和酮相同。環己酮有致癌作用，在工業上主要用作有機合成原料和溶劑，例如它可溶解硝酸纖維素、塗料、油漆等。主要參數見下：
| CAS號 | 108-94-1 |
| SMILES | C1CCCCC1=O |
| 化學式 | C6H10O |
| 摩爾質量 | 98.15 g mol |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.9478 g/mL |
| 熔點 | −16.4 °C |
| 沸點 | 155.65 °C |
| 在水中的溶解度 | 微溶 |
| 在乙醇中溶解度 | 混溶 |
| 黏度 | 0.898 cP, 25℃ |
| 標準摩爾生成焓 | −270.7 kJ mol |
| 標準摩爾燃燒焓 | −3519.3kJ/mol |
| 熵變 | +229.03J.K.mol |
| EU分類 | 有害（Xn） |
| 警示性質標準詞 | R10, R20 |
| 安全建議標準詞 | S2, S25 |
| 閃點 | 44℃ |
| 危險性 | 致癌 |
| 相關物質 | 環己醇 |
理化性質
環己酮在催化劑存在下用空氣、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC（CH2）4COOH。環己酮肟在酸作用下重排生成己內醯胺。它們分別為制耐綸66和耐綸6的原料。環己酮在鹼存在下容易發生自身縮合反應；也容易與乙炔反應。環己酮最早由乾餾庚二酸鈣獲得。大規模生產環己酮是用苯酚催化氫化然後氧化的方法。
用途
用途：環己酮是重要化工原料，是製造尼龍、己內醯胺和己二酸的主要中間體。也是重要的工業溶劑，如用於油漆，特別是用於那些含有硝化纖維、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用於有機磷殺蟲劑及許多類似物等農藥的優良溶劑，用作染料的溶劑，作為活塞型航空潤滑油的粘滯溶劑，脂、蠟及橡膠的溶劑。也用作染色和褪光絲的均化劑，擦亮金屬的脫脂劑，木材著色塗漆，可用環己酮脫膜、脫污、脫斑。環己酮與氰乙酸縮合得環己叉氰乙酸，再經消除、脫羧得環己烯乙腈，最後經加氫得到環己烯乙胺[3399-73-3]，環己烯乙胺是藥物咳美切、特馬倫等的中間體。
毒性
毒性防護： 高濃度的環己酮蒸氣有麻醉性，對中樞神經系統有抑制作用。對皮膚和粘膜有刺激作用。高濃度的環己酮發生中毒時會損害血管，引起心肌，肺，肝，脾，腎及腦病變，發生大塊凝固性壞死。通過皮膚吸收引起震顫麻醉、降低體溫、終至死亡。在25ppm的氣氛下刺激性小，但在50ppm以上時，就無法忍受。對小鼠的LC為0.008。工作場所環己酮的最高容許濃度為200mg/m3。生產設備應密閉，應防止跑、冒、滴、漏。操作人員穿戴好防護用具。
安全與防護
危險標記： 7(易燃液體)
主要用途： 主要用於製造已內醯胺和已二酸，質地優良的溶劑
對環境的影響:
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
1.健康危害 侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。液體對皮膚有刺激性；眼接觸有可能造成角膜損害。慢性影響：長期反覆接觸可致皮炎。
2.毒理學資料及環境行為
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD501535mg/kg(大鼠經口)；948mg/kg(兔經皮)；LC5032080mg/m3，4小時(大鼠吸入)；人吸入300mg/m3，對眼、鼻、喉粘膜刺激；人吸入200mg/m3，感覺到氣味；人吸入50ppm，最小中毒濃度。
刺激性：人經眼：75ppm，引起刺激。家兔經皮開放性刺激試驗：500mg，輕度刺激。
亞急性和慢性毒性：家兔吸入12.39g/m3，6小時/天，3周，4隻中2隻死亡；5.68g/m3，10周，輕微粘膜刺激。
致突變性：微粒體誘變：鼠傷寒沙門氏菌20ul/L。細胞遺傳學分析：人淋巴細胞5ul/L。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：105mg/m3，4小時(孕1～20天用藥)，致植入前的死亡率升高。小鼠經口最低中毒劑量(TDL0)：11g/kg(孕8～12天用藥)，影響新生鼠的生長統計(如體重增長的減少)。
致癌性：IARC致癌性評論：動物可疑陽性。
危險特性：易燃，遇高熱、明火有引起燃燒的危險。與氧化劑接觸會猛烈反應。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。
應急處理處置方法:
1.泄漏應急處理 迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源，防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
2.防護措施
呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防苯耐油手套。
其它：工作現場嚴禁吸煙。注意個人清潔衛生。避免長期反覆接觸。
3.急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。
包裝與儲運
包裝儲運 ：採用鐵桶包裝，也可用槽車運輸。貯運中嚴禁煙火和撞擊。
消耗定額
消耗定額 ：原料名稱 規格 消耗，kg/t
1、環己烷法 環己烷 99.6% 1040
2、苯加氫氧化法 苯 99.5% 1144
氫氣 97.0% 1108
液鹼 42.0% 230
精製方法：環己酮是環己烷直接用空氣進行催化氧化或環己醇脫氫製得的，主要雜質是環己醇、水、己二酸等。精製時用重鉻酸鉀硫酸溶液（濃度約5%）處理，使環己醇氧化，再經水洗、無水硫酸鈉乾燥後分餾。高純度的製品可用亞硫酸氫鈉形成加成化合物，將等量的加成物與碳酸鈉溶於熱水後進行水蒸汽蒸餾。餾出物用食鹽飽和，苯萃取，乾燥後蒸餾。
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