環己酮

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基本介紹

環己酮為羰基碳原子包括在六元環內的飽和環酮。

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性狀:無色透明液體,帶有泥土氣息,含有痕迹量的酚時,則帶有薄荷味。不純物為淺黃色,隨著存放時間生成雜質而顯色,呈水白色到灰黃色,具有強烈的刺鼻臭味。與空氣混合爆炸極與開鏈飽和酮相同。環己酮有致癌作用,在工業上主要用作有機合成原料和溶劑,例如它可溶解硝酸纖維素、塗料、油漆等。主要參數見下:

CAS號 108-94-1
SMILES C1CCCCC1=O
化學式 C6H10O
摩爾質量 98.15 g mol
外觀 無色液體
密度 0.9478 g/mL
熔點 −16.4 °C
沸點 155.65 °C
在水中的溶解度 微溶
乙醇中溶解度 混溶
黏度 0.898 cP, 25℃
標準摩爾生成焓 −270.7 kJ mol
標準摩爾燃燒焓 −3519.3kJ/mol
熵變 +229.03J.K.mol
EU分類 有害(Xn)
警示性質標準詞 R10, R20
安全建議標準詞 S2, S25
閃點 44℃
危險性 致癌
相關物質 環己醇

  

理化性質

環己酮

環己酮在催化劑存在下用空氣、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH。環己酮肟在酸作用下重排生成己內醯胺。它們分別為制耐綸66和耐綸6的原料。環己酮在鹼存在下容易發生自身縮合反應;也容易與乙炔反應。環己酮最早由乾餾庚二酸鈣獲得。大規模生產環己酮是用苯酚催化氫化然後氧化的方法。  

用途

環己酮

用途:環己酮是重要化工原料,是製造尼龍、己內醯胺和己二酸的主要中間體。也是重要的工業溶劑,如用於油漆,特別是用於那些含有硝化纖維氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用於有機磷殺蟲劑及許多類似物等農藥的優良溶劑,用作染料的溶劑,作為活塞型航空潤滑油的粘滯溶劑,脂、蠟及橡膠的溶劑。也用作染色和褪光絲的均化劑,擦亮金屬的脫脂劑,木材著色塗漆,可用環己酮脫膜、脫污、脫斑。環己酮與氰乙酸縮合得環己叉氰乙酸,再經消除、脫羧得環己烯乙腈,最後經加氫得到環己烯乙胺[3399-73-3],環己烯乙胺是藥物咳美切、特馬倫等的中間體。  

毒性

毒性防護: 高濃度的環己酮蒸氣有麻醉性,對中樞神經系統有抑制作用。對皮膚和粘膜有刺激作用。高濃度的環己酮發生中毒時會損害血管,引起心肌,肺,肝,脾,腎及腦病變,發生大塊凝固性壞死。通過皮膚吸收引起震顫麻醉、降低體溫、終至死亡。在25ppm的氣氛下刺激性小,但在50ppm以上時,就無法忍受。對小鼠的LC為0.008。工作場所環己酮的最高容許濃度為200mg/m3。生產設備應密閉,應防止跑、冒、滴、漏。操作人員穿戴好防護用具。  

安全與防護

環己酮恆沸精餾裝置

危險標記: 7(易燃液體)

主要用途: 主要用於製造已內醯胺和已二酸,質地優良的溶劑

對環境的影響:

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

1.健康危害 侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:本品具有麻醉和刺激作用。液體對皮膚有刺激性;眼接觸有可能造成角膜損害。慢性影響:長期反覆接觸可致皮炎

2.毒理學資料及環境行為

毒性:屬低毒類。

急性毒性:LD501535mg/kg(大鼠經口);948mg/kg(兔經皮);LC5032080mg/m3,4小時(大鼠吸入);人吸入300mg/m3,對眼、鼻、喉粘膜刺激;人吸入200mg/m3,感覺到氣味;人吸入50ppm,最小中毒濃度。

刺激性:人經眼:75ppm,引起刺激。家兔經皮開放性刺激試驗:500mg,輕度刺激。

亞急性和慢性毒性:家兔吸入12.39g/m3,6小時/天,3周,4隻中2隻死亡;5.68g/m3,10周,輕微粘膜刺激。

致突變性:微粒體誘變:鼠傷寒沙門氏菌20ul/L。細胞遺傳學分析:人淋巴細胞5ul/L。

生殖毒性:大鼠吸入最低中毒濃度(TCL0):105mg/m3,4小時(孕1~20天用藥),致植入前的死亡率升高。小鼠經口最低中毒劑量(TDL0):11g/kg(孕8~12天用藥),影響新生鼠的生長統計(如體重增長的減少)。

致癌性:IARC致癌性評論:動物可疑陽性。

危險特性:易燃,遇高熱、明火有引起燃燒的危險。與氧化劑接觸會猛烈反應。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。

燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳

應急處理處置方法:

1.泄漏應急處理 迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

2.防護措施

呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

身體防護:穿防靜電工作服。

手防護:戴防苯耐油手套。

其它:工作現場嚴禁吸煙。注意個人清潔衛生。避免長期反覆接觸。

3.急救措施

皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:飲足量溫水,催吐,就醫。

滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑:泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。  

包裝與儲運

包裝儲運 :採用鐵桶包裝,也可用槽車運輸。貯運中嚴禁煙火和撞擊。  

消耗定額

消耗定額 :原料名稱 規格 消耗,kg/t

1、環己烷法 環己烷 99.6% 1040

2、苯加氫氧化法 苯 99.5% 1144

氫氣 97.0% 1108

液鹼 42.0% 230

精製方法:環己酮是環己烷直接用空氣進行催化氧化或環己醇脫氫製得的,主要雜質是環己醇、水、己二酸等。精製時用重鉻酸鉀硫酸溶液(濃度約5%)處理,使環己醇氧化,再經水洗、無水硫酸鈉乾燥後分餾。高純度的製品可用亞硫酸氫鈉形成加成化合物,將等量的加成物與碳酸鈉溶於熱水後進行水蒸汽蒸餾。餾出物用食鹽飽和,苯萃取,乾燥後蒸餾。

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