氟蟲腈
| A+醫學百科 >> 氟蟲腈 |
由法國羅納-普朗克公司開發，獲中國專利授權(CN86108643)，該化合物專利在2006年12月19日到期；同時，拜耳公司對氟蟲腈及其中間體的製備方法也在我國獲得專利授權(CN95100789.0)，此項專利的有效期將持續到2015年。
目錄 |
作用
氟蟲腈是一種苯基吡唑類殺蟲劑、殺蟲譜廣，對害蟲以胃毒作用為主，兼有觸殺和一定的內吸作用，其作用機制在於阻礙昆蟲γ-氨基丁酸控制的氯化物代謝，因此對蚜蟲、葉蟬、飛蝨、鱗翅目幼蟲、蠅類和鞘翅目等重要害蟲有很高的殺蟲活性，對作物無藥害。該藥劑可施於土壤，也可葉面噴霧。施於土壤能有效防治玉米根葉甲、金針蟲和地老虎。葉面噴洒時，對小菜蛾、菜粉蝶、稻薊馬等均有高水平防效，且持效期長。
化學成分
氟蟲腈其英文通用名為fipronil，商品名Regent銳勁特，試驗代號MB-46030，化學名稱(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-對-甲苯基)-4-三氟甲基亞磺醯基吡唑-3-腈，英文化學名：(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile，
分子式：C12H4Cl2F6N4OS，分子量：437.2
理化性質
純品為白色固體，熔點200~201℃，密度1.477~1.626（20℃）。蒸氣壓3.7×10-7pa（20℃）；分配係數（25℃）logP=4.0。水中溶解度（20℃，mg/L）1.9（蒸餾水），1.9（PH=5），2.4（PH=9）；其它溶劑中溶解度（20℃，g/L）：丙酮545.9，二氯甲烷22.3，甲苯3.0，己烷＜0.028。在PH=5、7的水中穩定，在PH=9時緩慢水解，DT50約為28天，在太陽光照下緩慢降解，但在水溶液中經光照可快速分解。
毒性
大鼠急性經口LD50：97mg/kg，小鼠急性經口LD50：95mg/kg；大鼠急性經皮LD50：＞2000mg/kg，兔急性經皮LD50：354mg/kg，大鼠吸入LC50（4小時）：0.682mg/L，本品對兔眼睛和皮膚無刺激。無「三致」。野鴨LD50：＞2000mg/kg；鵪鶉LD50：11.3mg/kg；鵪鶉LC50：49mg/kg，野鴨LC50：5000mg/kg。虹鱒、鯉魚LC50（96小時）：248ppm。水蚤LC50（48小時）：0.19mg/L。對蜜蜂安全。
製劑SC、GR、FS、EC、WG、UL
應用
氟蟲腈為GABA-氯通道抑制劑。與現有殺蟲劑無交互抗性，對有機磷、有機氯、氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯等有抗性的或敏感的害蟲均有效。適宜的作物有水稻、玉米、棉花、香蕉、甜菜、馬鈴薯、花生等，推薦劑量下對作物無藥害同時對衛生害蟲的蟑螂防治也有非凡的效果,如2%神農滅蟑螂餌劑。
使用方法
氟蟲腈殺蟲譜廣，具有觸殺、胃毒和中度內吸作用。既能防治地下害蟲，又能防治地上害蟲。既可用於莖葉處理和土壤處理，又可用於種子處理。25~50g有效成分/公頃葉面噴施，可有效防治馬鈴薯葉甲、小菜蛾、粉紋菜蛾、墨西哥棉鈴象甲和花薊馬等。稻田中使用50~100g有效成分/公頃可很好的防治螟蟲，褐飛蝨等害蟲。6~15g有效成分/公頃葉面噴施，可防治草原里蝗屬和沙漠蝗屬害蟲。100~150g有效成分/公頃施於土壤，能有效地防治玉米根葉甲、金針蟲和地老虎。250~650g有效成分/100千克種子處理玉米種子，能有效地防治玉米金針蟲和地老虎。本品的主要防治對象包括蚜蟲、葉蟬、鱗翅目幼蟲、蠅類和鞘翅目等害蟲。是被眾多農藥專家推薦為代替高毒有機磷農藥的首選品種之一。
生產方法
目前氟蟲腈工業化生產合成路線主要有兩條，一是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺為原料，經過重氮化得到重氮鹽，再與2,3-二氰基丙酸乙酯反應得到；二是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼為原料與富馬腈反應，再氧化得到產品。
1.1 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要合成路線有三條：①對三氟甲基苯胺法。對三氟甲基苯胺在溶劑中直接氯化得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。該法簡單方便，但是對三氟甲基苯胺價格較貴，生產成本比較高，國外主要採用該法生產。②對氯三氟甲苯法。對氯三氟甲苯與二甲基甲醯胺和NaNH2在一定溫度和壓力下反應得到N,N-二甲基對三氟甲基苯胺，然後在光照下氯化，脫甲基並環上氯化得到目的產品。該法步驟較長，三廢量較大。③3,4-二氯三氟甲苯法。以3,4-二氯三氟甲基苯胺為原料，與二甲基甲醯胺及氫氧化鈉在壓力釜中反應，在光照條件下氯化脫甲基並環上氯化得到產品。目前國內多家科研機構研究與開發此路線。此路線更趨於合理，產品質量高，三廢量有一定減少。
1.2 2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼
目前研究主要方向是以對氯三氟甲基苯為原料，在三氯化鐵存在下深度氯化得到3,4,5-三氯三氟甲苯，然後與水合肼反應得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼。
1.3 2,3-二氰基丙酸乙酯
2,3-二氰基丙酸乙酯合成方法，主要有分步法和一步法兩種。分步法生產過程較為繁瑣，生產過程中產生對人體有害的劇毒品且三廢量比較大，因此目前主要採用一步法生產。一步法合成工藝為：將氰化鈉和溶劑無水乙醇混合，充分溶解後，加入多聚甲醛，溶解後接著加入氰乙酸乙酯，氰化鈉、多聚甲醛、氰乙酸乙酯投料比例為1:1:0.91(m:m)。然後使用鹽酸酸化後，再經過萃取水洗得到粗品，最後精餾去除溶劑得到產品。目前國內泰州天源化工有限公司等數家企業採用該法生產2,3-二氰基丙酸乙酯。
我國規定2009年10月1日起禁用氟蟲腈。
| 關於「氟蟲腈」的留言： |  訂閱討論RSS
|
|
目前暫無留言 | |
| 添加留言 | |