擬除蟲菊酯
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synthetic pyrethroids
擬除蟲菊酯簡介
一類仿生合成的殺蟲劑,是改變天然除蟲菊酯的化學結構衍生的合成酯類。天然除蟲菊酯是古老的植物性殺蟲劑,是除蟲菊花的有效成分,其化學結構到20世紀40年代才被研究確定,此後,開始了類似物質的合成研究。1949年,美國的M.S.謝克特等合成了第一個商品化的類似物丙烯菊酯。在50~60年代,又有一些類似化合物陸續研製成功,通稱為合成擬除蟲菊酯。這些早期品種與天然除蟲菊酯一樣,在光照下易分解失效,僅適用於室內條件下防治害蟲。許多科學家為此進行了長期研究,以弄清分子結構中易被光分解的不穩定部位,其中包括英國化學家M.埃利奧特領導的小組。70年代初,他們在結構改變中取得突破性的成功,合成了第一個適用於農林害蟲防治的光穩定性品種氯菊酯。此後不斷出現許多光穩定性品種,被稱為第二代擬除蟲菊酯,其中還包括了不含三元環的氰戊菊酯。80年代以來,結構改變的研究仍在深入,並有了新的進展。例如結構中引入氟原子的品種兼具殺蟎效能,又如把酯鍵改為醚鍵後,可大大降低對魚的毒性等。
擬除蟲菊酯特點
擬除蟲菊酯是一類能防治多種害蟲的廣譜殺蟲劑,其殺蟲毒力比老一代殺蟲劑如有機氯、有機磷、氨基甲酸酯類提高 10~100倍。擬除蟲菊酯對昆蟲具有強烈的觸殺作用,有些品種兼具胃毒或熏蒸作用,但都沒有內吸作用。其作用機理是擾亂昆蟲神經的正常生理,使之由興奮、痙攣到麻痹而死亡。擬除蟲菊酯因用量小、使用濃度低,故對人畜較安全,對環境的污染很小。其缺點主要是對魚毒性高,對某些益蟲也有傷害,長期重複使用也會導致害蟲產生抗藥性。
擬除蟲菊酯品種
擬除蟲菊酯分天然和合成兩大類,合成的有光不穩定和光穩定的(見表)。它們的化學結構較複雜,有旋光異構體或順反式立體異構體,生產工藝的反應步驟較多,對原料質量和操作控制要求嚴格,是典型的精細有機合成。自70年代以來生產迅速發展,到80年代全世界的年產量已達數千噸,1984年銷售額為9億美元,成為殺蟲劑中一個重要的大類產品。中國在80年代已研製投產數個擬除蟲菊酯品種,開始在農業和衛生上應用。
擬除蟲菊酯類殺蟲劑:
2.氯氟氰菊酯
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