外消旋體

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   外消旋體是一種具有旋光性(見旋光異構)的手性分子(見手征性)與其對映體的等摩爾混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成,其旋光性因這些分子間的作用而相互抵消,因而是不旋光的。並且,雖然對映體的物理性質一般相同,但外消旋體的物理性質如熔點、溶解度等與對應的對映體性質常常是不相同的。外消旋體常用D,L-標記,如右圖所組成外消旋體的兩種分子除旋光方向相反外,其他物理、化學性質相同,外消旋體是由一個具有潛手性中心的分子在生成一個手性中心時的必然產物。

根據藥物的不同,有些藥物是其多個對映體之一,而有些藥物則為外消旋體。事前必須就藥物對映體的藥理學效果作驗證,以減少危險發生。

外消旋體還可細分為:

1、外消旋化合物:左旋體右旋體分子之間有較大親和力,兩種分子在晶胞中配對,形成計量學上的化合物晶體。它們熔點多數高於純旋光體,溶解度則低於純旋光體。

2、外消旋混合物:純旋光體之間的親和力更大,左旋體與右旋體分別形成晶體。它們熔點通常低於純旋光體,溶解度則高於純旋光體。

3、外消旋固體溶液:純旋光體之間,與對映體之間的親和力比較接近,兩種構型分子排列混亂。熔點、溶解度和純旋光體比較接近。  

拆分

如果要從外消旋體的一對對映體中分離出其中之一,必須經過拆分的步驟。

1、通過化學反應:拆分劑,如常用的光活性鹼包括奎寧馬錢子鹼等,光活性酸則包括酒石酸樟腦磺酸等。

2、酶解

3、晶種結晶

4、柱色譜  

參考資料

內消旋體:分子內含有不對稱性的原子,但因具有對稱因素而形成的不旋光性化合物。例如內消旋酒石酸分子內雖然含有兩個不對稱碳原子C*,但由於它們具有對稱因素,一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在內部所抵消,因此是一個不旋光性化合物

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