內消旋體

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內消旋體(mesomer)是指分子內具有2個或多個非對稱中心,但又有其他對稱因素,如對稱面存在,因而使整個分子不具有旋光性的,沒有對映體存在,通常以meso或i表示。

如:2,3-二羥基丁二酸酒石酸),因第三碳原子和第二碳原子上連接的4個原子或基團,都是-OH、-COOH、-CH(OH)COOH、-H,,所以灑石酸是含兩個相同手性碳原子的化合物。它和含兩個不相同手性碳原子的四碳糖不同,只有三種構型。因其中赤型特徵的分子,有對稱面和對稱中心,這兩個手性碳原子所連接基團相同,但構型正好相反,因而它們引起的旋光度大小相等,方向相反,恰好在分子內部抵消,所以不顯旋光性。

內消旋體和對映體的純左旋體右旋體互為非對映體,所以內消旋體和左旋體或右旋體,除旋光性不同外,其它物理性質和化學性質都不相同。

內消旋化合物 mesocompound

內消旋化合物是一種分子,其內含有手性碳原子,同時還具有一個面對稱因素,即不具有光活性,且不能分離成具有光活性的化合物。

所以,分子內有無對稱性是判斷的關鍵。這點可以通過Fischer投影式進行判斷。

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