三氯硝基甲烷

跳轉到: 導航, 搜索
三氯硝基甲烷
IUPAC名
trichloro(nitro)methane
別名 PS
識別
CAS號 76-06-2
ChemSpider 13861343
SMILES
InChI
InChIKey LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ
ChEBI 39285
KEGG C18445
性質
化學式 CCl3NO2
摩爾質量 164.375 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.692 g/ml
熔點 -69 °C
沸點 112 °C(分解)
危險性
警示術語 R:R22, R26, R36/37/38, R43, R50/53
安全術語 S:S36/37, S38, S45
歐盟分類 劇毒 T+
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
4
3
 
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

三氯硝基甲烷,俗稱氯化苦英語:Chloropicrin),是一種化學式為Cl3CNO2的有機氯化合物。這種高毒性的物質曾被用作代號為PS化學武器;現在則主要用作熏蒸劑和殺線蟲劑[1][2]

目錄

歷史

第二次世界大戰時美軍的海報,中文意思為「氯化苦聞起來像捕紙」,(會導致)「咳嗽流淚嘔吐」,(中毒後應)「保持安靜、沖洗眼睛和注意保暖」

氯化苦最早於1848年由蘇格蘭化學家約翰·斯登豪斯發現。當時他用氯化劑(可能是次氯酸鈣)與苦味酸(Picric acid)反應:[3]

2HOC6H2(NO2)3 + 11Ca(OCl)2 → 6Cl3CNO2 + 3CaCO3 + 3Ca(OH)2 + 2CaCl2

斯登豪斯根據他使用的反應物將合成出來的這種物質命名為「氯化苦」(Chloro-picrin),儘管氯化苦並不是苦味酸的氯化物。

氯化苦在第一次世界大戰中曾被使用。在1917年,有報導指德軍當時在測試一種新型化學武器,後來人們發現這種化學武器就是氯化苦。雖然毒性不如當時的其他化學武器,但氯化苦是一種能被皮膚吸收的強力催淚劑並能導致中毒者嘔吐——這常常使得協約國的士兵不得不脫下防毒面具,暴露在毒氣中。這在義大利戰役中導致了大量傷亡,尤其是在早期協約國士兵不了解這種毒氣的情況下。[2][3]

合成

工業生產氯化苦時採用硝基甲烷與次氯酸鈉反應:[4]

H3CNO2 + 3NaOCl → Cl3CNO2 + 3NaOH

性質

氯化苦在常溫常壓下是不溶於水的無色液體,且不與水發生反應。它的蒸汽壓是24 mm Hg,揮發性光氣接近,介於光氣與芥子氣之間。[2] 氯化苦能以吸入、進食及經皮膚進入人體。它對眼睛、皮膚和肺部均具有強烈的刺激性:實驗證明其刺激性會使人不由自主地閉上眼睛;濺入眼睛之後則會使角膜水腫甚至液化[5][6] 因此,氯化苦只能以毒氣彈的形式用作化學武器。[2]

安全性

氯化苦具有高毒性。美國國家職業安全衛生研究所的報告指出:

曾有報導指,27名纖維素工廠的工人,在暴露於高濃度的氯化苦中3分鐘後,一直呼吸困難並不斷咳嗽,並在3至12小時內均患上了肺炎;病情隨即惡化成肺水腫,其中有一名工人因此而死亡。[6]

由於其高穩定性,對氯化苦的防護必須使用高效的吸收劑,如活性炭[2]

用途

氯化苦目前一般作為熏蒸劑用於控制土壤里的害蟲,尤其是草莓園[1][7] 偶爾它也會被用於毒殺田地里的兔子脊椎動物。作為熏蒸劑時氯化苦常與其他同類藥劑一同使用(如溴甲烷、1,3-二氯丙烯磺醯氟),以此增強藥效及起到警告作用(因其具有強烈刺激性,容易被察覺)。[1]

參考資料

  1. 1.0 1.1 1.2 http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf[失效连结]
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Amos Alfred Fries; Clarence Jay West. Chemical warfare. McGraw-Hill book company, inc.. 1921: p. 144. 
  3. 3.0 3.1 Sartori, Mario. The War Gases. D. Van Nostrand Company, Incorporated. 1940. 
  4. Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  5. Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Retrieved December 23, 2008.
  6. 6.0 6.1 CDC - The Emergency Response Safety and Health Database: Lung Damaging Agent: CHLOROPICRIN (PS) - NIOSH. NIOSH [2013-09-04]. 
  7. Watchdogs: List fumigant as cancerous: Chloropicrin widely used in Salinas area. The Californian. August 30, 2013 [August 31, 2013]. 

參考來源

關於「三氯硝基甲烷」的留言: Feed-icon.png 訂閱討論RSS

目前暫無留言

添加留言
個人工具
名字空間
動作
導航
功能菜單
工具箱