乙酸酐
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理化常數
國標編號:81602
CAS號:108-24-7
中文名稱:乙酸酐
英文名稱:Acetic Anhydride
別名:醋酸酐;醋酐;乙酐;Ac2O 無水醋酸;
分子式:C4H6O3;(CH3CO)2O
外觀與性狀:無色透明液體,有刺激性氣味(類似乙酸),其蒸氣為催淚毒氣。
分子量:102.09
蒸汽壓:1.33kPa/36℃
閃點:49℃
熔點:-73.1℃
沸點:138.6℃
密度 :相對密度(水=1)1.08;相對密度(空氣=1)3.52
折光率 :n20D 1.450
穩定性:穩定
危險標記:20(酸性腐蝕品)
主要用途:用作乙醯化試劑,以及用於藥物、染料、醋酸纖維製造、制引發劑、漂白劑等。
自燃點:752華氏度
化學性質
在水中發生水解生成乙酸,在熱水中立即反應。
與醇發生醇解反應生成酯和酸,例如乙酸酐溶於乙醇生成乙酸乙酯和乙酸。
與氨作用生成乙醯胺,在氫化鋁鋰作用下,乙酸酐可以還原生成伯醇;
與過氧化鈉或過氧化氫作用生成過氧化二乙醯;
乙酸酐不是氧化物。
有易燃性和腐蝕性。
生產製備
試驗室製備
生成
首先,將10ML苯胺和15ML乙酸加入到50ML的圓底燒瓶中,並在其中加入少量鋅粉和沸石。
在燒瓶上加分餾裝置,上面加上溫度計,並用支管試管收集蒸餾出來的少量水和乙酸。電熱套加熱。
先控制溫度保持燒瓶中液體微沸10分鐘左右。再加大電壓,升高溫度,保持溫度計溫度在105度,大概50分鐘。
這時,溫度計的溫度降低,說明反應基本完全。
趁熱把燒瓶中的液體倒在冷水中攪拌,有沉澱後減壓抽濾。
提純
在生成物中加入熱水。
注意:是熱水,且不要太多,剛好溶解即可。
趁熱用熱水漏斗過濾。降溫使結晶。用減壓漏斗抽濾,乾燥即可。
原理
濃硫酸
水楊酸+乙酸酐________乙醯水楊酸+甲酸
用乙醇和水(混合溶劑)析晶,並進行重結晶。
器具
100mL錐形瓶、溫度計、水浴器、酒精燈、鐵架台及其附件、玻璃棒、吸濾瓶(布氏漏斗)、漏斗、濾紙、燒杯、天平及砝碼、結晶皿、量筒、和試管。
試劑
水楊酸(固體)、乙酸酐(密度1.08g/mL)、15mol/L磷酸(或濃硫酸)、乙醚、石油醚、和三氯化鐵溶液。
實驗步驟
稱取2.67g水楊酸置於50mL磨口錐形瓶中,加入5.10g乙酸酐,5~7滴濃磷酸,小心振搖混勻。加入1~2粒沸石,裝上球型冷凝管,在80℃左右的水浴中加熱並保溫15分鐘。取出錐形瓶,邊搖邊滴加1mL冷蒸餾水。快速加入20mL冷蒸餾水,立即進入冰浴冷卻。若無晶體或出現油狀物,可用玻棒摩擦內壁(注意必須在冰水浴中進行)。待晶體完全析出後用布氏漏斗抽濾,用少量冰蒸餾水分二次洗滌錐形瓶後,再洗滌晶體,抽干。
晶體放入原磨口錐形瓶中,加入10mL 95%乙醇及1~2顆沸石,接上冷凝管在水浴中加熱溶解後,移去火源,取下錐形瓶,滴入冷蒸餾水至沉澱析出,再加入2ml冷蒸餾水。析出完全後,抽濾,以少量冷蒸餾水洗滌晶體二次,抽干,取出晶體,用濾紙壓干,移入乾的表面皿中,於80℃乾燥箱中乾燥40分鐘後,冷卻,稱重。測定熔點。
實驗總結
⒈ 在乙醯水楊酸重結晶時,滴加水的標準是什麼?為什麼這樣做?
在乙醯水楊酸重結晶時,滴加水的標準是:滴入冷蒸餾水至沉澱析出,再加入2ml冷蒸餾水,析出完全後,抽濾,以少量冷蒸餾水洗滌晶體二次。因為重結晶的目的之一是為了調節溶劑極性,並且阿司匹林易溶於水,若加入過多的水的話會使阿司匹林溶於水中變成濾液。從而使得產量降低。
⒉ 在該反應過程中可能發生的副反應和生成的副產物有哪些?
本實驗中可能產生的:
①副產物
乙醯水楊酸酐,水楊酸,乙酸苯酯,水楊酸苯酯,乙醯水楊酸苯酯。
②可能的副反應
原料水楊酸可能帶入脫羧產物苯酚和水楊酸苯酯,與原料醋酸酐酸化,生成乙酸苯酯和水楊酸苯酯。另外苯酚和水楊酸苯酯有可反應生成乙醯水楊酸苯酯。三者不溶於碳酸鈉,藥典規定應檢查碳酸鈉中的不溶物。
工業製備
乙酸酐是由乙酸與乙烯酮反應製得,而乙烯酮可由丙酮或乙酸熱裂製得。也可在汞鹽催化下由乙炔與乙酸反應,先生成雙乙酸亞乙酯CH3CH(OCOCH3)2,然後在氯化鋅或硫酸催化下,熱裂成乙酸酐和乙醛。在乙酸鈷、乙酸銅的催化下,乙醛可直接氧化成乙酸酐。
對環境影響
一、健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:吸入後對有刺激作用,引起咳嗽、胸痛、呼吸困難。眼直接接觸可致灼傷;蒸氣對眼有刺激性。皮膚接觸可引起灼傷。口服灼傷口腔和消化道,出現腹痛、噁心、嘔吐和休克等。
慢性影響:受本品蒸氣慢性作用的工人,可得結膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。
二、毒理學資料及環境行為
毒性:屬低毒類。
急性毒性:LD501780mg/kg(大鼠經口);4000mg/kg(兔經皮);LC501000ppm,4小時(大鼠吸入)
刺激性:50ug,重度刺激。家兔經皮開放性試驗:525mg,重度刺激。
危險特性:其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強氧化劑可發生反應。
現場應急監測方法
氣體檢測管法;水質檢測管法;氣體速測管法。
實驗室監測方法
氣相色譜法《空氣中有害物質的測定方法》(第二版),杭士平主編
羥肟酸比色法《化工企業空氣中有害物質測定方法》,化學工業出版社
環境標準
前蘇聯(1975) | 車間衛生標準 | 20mg/m3 |
前蘇聯(1975) | 居民區大氣中有害物最大允許濃度 | 0.1mg/m3(最大值) 0.003mg/m3(晝夜均值) |
空氣中嗅覺閾濃度 | 0.36ppm |
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學防護服。合理通風,不要直接接觸泄漏物,在確保安全情況下堵漏。噴水霧能減慢揮發(或擴散),但不要對泄漏物或泄漏點直接噴水。用活性炭或其它惰性材料吸收,然後收集運至廢物處理場所處置。如大量泄漏,利用圍堤收容,最好不用水處理,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
廢棄物處置方法:建議用焚燒法處置。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時,佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿工作服(防腐材料製作)。
手防護:戴橡皮手套。
其它:工作後,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
三、急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷,就醫治療。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者立即漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。
滅火方法:霧狀水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。
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