乙醯苯胺

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乙醯苯胺 acetanilide

結構簡式

乙醯苯胺,學名N-苯(基)乙醯胺,白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末,是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑退熱劑防腐劑和染料中間體。  

目錄

概述

名稱:乙醯苯胺;N-苯基乙醯胺退熱

英文名稱:N-Phenylacetamide;Acetanil;Acetanilide;Antifebrin;Acetylaniline;N-phenyl-Acetamide;acetamidobenzene;

分子式:C8H9NO;CH3CONHC6H5

三維模型

分子量:135.1652

結構:見圖

CAS No.:103-84-4

國標編碼:61758

上游產品:苯胺冰醋酸

下游產品:4-氨基苯磺醯胺對氨基乙醯苯胺、鹽酸多西環素

危險標記:14(有毒品)  

基本性質

性狀:白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末,在水中再結晶析出呈正交晶片狀。無臭或略有苯胺及乙酸氣味。

熔點:114.3℃

沸點:304℃

閃點173.9℃

自燃點:546℃

相對密度:1.2190(15/4℃)

穩定性:在空氣中穩定 。

溶解情況:溶解度:水0.56(25℃)、3.5(80℃)、18(100℃);乙醇36.9(20℃),甲醇69.5(20℃),氯仿3.6(20℃),微溶於冷水,溶於熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮甘油和苯等。

。不溶於石油醚。

其它:可燃,呈中性或極弱鹼性。遇酸或鹼性水溶液易分解成苯胺及乙酸。  

製取或來源

由苯胺經乙酸乙醯化而得。將苯胺和冰醋酸(過量100%)置於帶夾套的搪玻璃反應器內,迴流6-14h直至無游離苯胺為止。若用稀乙酸,則反應溫度為150-160℃,反應結束後趁熱過濾,除去殘渣,濾液冷卻、結晶,離心過濾,水洗並乾燥,即得產品。

也可採用乙酐作醯化,反應在苯溶液中進行,乙酐過量150%。

操作示例1將四隻反應罐成梯形排列,最高一隻反應罐裝有分餾柱。苯胺從分餾柱頂部連續加入,回收乙酸與苯胺混合物從第二隻反應罐連續加入,乙酸從第三隻反應罐連續加入。控制不同的反應溫度(第三隻為160-170℃,第四隻為200-210℃),使乙酸與苯胺進行氣液相對流反應,反應生成的水從分餾柱頂部蒸出,乙醯化物流入第四隻反應罐,再抽入蒸餾罐,減壓蒸出未轉化的苯胺及乙酸,反應產物經冷卻成片狀,得乙醯苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。

操作示例2先向醯化鍋投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加熱,同時緩緩加入1/10量乙酸,加熱至沸騰,收集分餾出的稀乙酸,並緩緩向鍋內補充4/10量的濃乙酸或冰醋酸,反應7h。最後一次加入剩餘的2/10量的冰醋酸,迴流分餾,當分餾出的乙酸濃度達85%以上時,進行真空蒸餾,蒸出剩餘的乙酸。出料、冷卻、粉碎即為成品。苯胺醯化生產乙醯苯胺大多採用冰醋酸作醯化劑。

原料消耗定額:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。

實驗室製備可按下法:在帶迴流冷凝器的500ml燒瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g鋅粉。混勻後緩緩加熱煮沸半小時。然後將熱反應物呈細流狀傾入500ml冷水中,攪拌,用冰冷卻。過濾,乾燥,得粗品26g。熔點113℃。用乙醇、水重結晶提純,熔點114℃。

或由苯胺與乙醯氯或乙酸酐共熱而製得。  

用途

乙醯苯胺是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來製造染料中間體對硝基乙醯苯胺、對硝基苯胺對苯二胺。在第二次世界大戰的時候大量用於製造對乙醯氨基苯磺醯氯。乙醯苯胺也用於制硫代乙醯胺。在工業上可作橡膠硫化促進劑、纖維脂塗料的穩定劑過氧化氫的穩定劑,以及用於合成樟腦等。

還用作制青黴素G培養基。  

對環境的影響

一、健康危害

侵入途徑:吸入、食入。

健康危害:吸入對上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血症骨髓增生。反覆接觸可發生紫紺。對皮膚有刺激性,可致皮炎。能抑制中樞神經系統心血管系統,大量接觸會引起頭昏和面色蒼白等症。

二、毒理學資料及環境行為

毒性:屬低毒類。

急性毒性:LD50800mg/kg(大鼠經口);1210mg/kg(小鼠經口);人經口50mg/kg,最低致死劑量。

危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱分解,產生有毒的氮氧化物

燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳、氧化氮。

三、包裝儲運

採用內層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝,每袋淨重50kg。貯存在陰涼、乾燥、通風處,防火、防潮。用汽車或火車運輸均可。按有毒化學品規定貯運。  

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。戴好防毒面具,穿一般消防防護服。用清潔的鏟子收集於乾燥淨潔有蓋的容器中,用水泥、瀝青或適當的熱塑性材料固化處理再廢棄。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護:可空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒口罩

眼睛防護:必要時戴化學安全防護眼鏡。

防護服:穿工作服。

手防護:戴防化學品手套。

其它:工作後,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。定期體檢。

三、急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。

眼睛接觸:立即翻開上下眼眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入:脫離現場至空氣新鮮處。就醫。

食入:誤服者給飲足量水,催吐。就醫。

滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。

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