核苷

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核苷(nucleosides),原指來自核酸嘌呤嘧啶糖苷(見苷),現已擴展至其他天然和合成的雜環鹼基核糖苷,也包括糖上的C1連接到雜環鹼的氧原子或碳原子上的化合物。核酸中的核苷由嘌呤或嘧啶鹼與核糖或脫氧核糖縮合而成。核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵,生成N-糖苷,即嘧啶或嘌呤的呋喃核糖苷,稱為核糖核苷。2-脫氧核糖分子中的碳原子(C1)與嘧啶分子中的氮原子(N1)或嘌呤分子中的氮原子(N9)之間形成苷鍵,成為嘧啶或嘌呤的呋喃脫氧核糖苷,稱為脫氧核糖核苷。例如,腺嘌呤連接到核糖上,生成腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷,稱為腺嘌呤核苷胸腺嘧啶連接到2′-脫氧核糖上,生成胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脫氧呋喃核糖核苷,稱為胸腺嘧啶核苷

目錄

結構

常見的核苷有:尿嘧啶核苷(尿嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷)(見結構式a)、腺嘌呤核苷(腺嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷)(b)、胞嘧啶核苷(胞嘧啶-1-β-D-呋喃核糖核苷)(c)、鳥嘌呤核苷(鳥嘌呤-9-β-D-呋喃核糖核苷)(d)、胸腺嘧啶核苷(胸腺嘧啶-1-β-D-2′-脫氧呋喃核糖核苷)(e)。

此外,核糖和脫氧核糖可與稀有鹼基結合成相應的稀有核苷;還有碳-碳鍵連結在一起的假尿嘧啶核苷(f)。

性質

一般核苷為無色的高熔點結晶;易溶於熱水,難溶於冷水,嘧啶核苷較嘌呤核苷更易溶於水,難溶於有機溶劑,苯甲醯化後可溶於醇。腺嘌呤核苷、胞嘧啶核苷為弱鹼性,尿嘧啶核苷為弱酸性,溶於強鹼中;可製成鉛鹽、銀鹽、苦味酸鹽、苦酮酸鹽。

核苷上的羥基可起烷基化反應,如二苯甲基化、甲基化、苄基化、矽烷化等反應;也可進行各種醯化反應,如乙醯化、苯甲醯化、異丁醯化等反應,核糖核苷可進行丙酮叉化、苄叉化反應,還可以與原酸酯反應。

製法

核苷可從水解核酸來製備。用吡啶水溶液、氧化鋁或酶促水解核糖核酸RNA,可得到核糖核苷;用氧化鋁或酶水解脫氧核糖核酸 DNA可得到脫氧核糖核苷。核苷也可用化學方法合成。適當保護的核糖或脫氧核糖與鹼基衍生物縮合,可得到相應的核糖核苷和脫氧核糖核苷。或在糖的C1上先形成碳-氮和碳-碳鍵,然後閉環成雜環鹼基而得到核苷。

生理功能

核苷是核酸的主要組分。有些核苷及其衍生物具有顯著的生理功能,如次黃嘌呤核苷(肌苷)可治療急性和慢性肝炎風濕性心臟病,並有增加白血球等功效。5-氟尿嘧啶脫氧核苷能抗腫瘤,毒性5-氟尿嘧啶低,對肝癌胃癌直腸癌卵巢癌膀胱癌有一定療效。胞嘧啶阿拉伯糖苷對緩解白血病有顯著效果。5′-脫氧-5′-碘尿嘧啶核苷是治療病毒性角膜炎的特效藥。

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