間苯二酚

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中文名稱: 間苯二酚,1,3-苯二酚

英文名稱: m-dihydroxybenzene

中文名稱2:雷瑣辛

英文名稱2: resorcinol

CAS No.: 108-46-3

分子式: C6H6O2

分子量: 110.11  

目錄

理化特性

間苯二酚

外觀與性狀: 白色針狀結晶,有不愉快的氣味,置於空氣中逐漸變紅。

熔點(℃): 110.7

沸點(℃): 276.5

相對密度(水=1): 1.28

相對蒸氣密度(空氣=1): 3.79

飽和蒸氣壓(kPa): 0.13(108.4℃)

燃燒熱(kJ/mol): 2847.8

引燃溫度(℃): 608

溶解性: 易溶於水、乙醇乙醚,溶於氯仿四氯化碳,不溶於苯。

化學性質:本品溶解於水、醇、醚,微溶於氯仿和苯。簡本二分的化學性質與二元酸相似,與氫氧化鈉、氨水等發生反應生成鹽。間苯二酚可與乙酸酐反應生成酯;在氯化鋅催化下可與鄰苯二甲酸酐發生縮合反應生成苯二酚酞,在進一步脫水生成熒光素。  

化學反應

苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構,既可以按雙烯醇的形式發生反應(如醯基化),也可以按雙酮型反應(生成雙肟)。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和Houben-Hoesch反應。

間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱(鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱),但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用,沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原,生成二氫間苯二酚(1,3-環己二酮)。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時,生成γ-乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下,間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應,生成熒光染料熒光黃。

間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應,生成黃色結晶收斂酸(2,4,6-三硝基間苯二酚)。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸,其鉛鹽(收斂酸鉛)也稱史蒂芬酸鉛,用作炸藥。  

製取

最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的,現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸,再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外,間苯二酚的製取方法還有:

間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔;

亞硝酸與間氨基苯酚作用;

二硝基苯加氫製得間二苯胺,再與10%鹽酸反應水解;

用苯和丙烯採取過氧化二異丙苯法生產,過程與異丙苯法類似。  

主要用途

用於染料工業、塑料工業、醫藥、橡膠等。

間苯二酚

間苯二酚主要用於橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫藥和分析試劑等主面,間苯二酚與苯酚、甲酚相似,與甲醛生成縮聚物,可用於制粘膠絲及尼龍用的輪胎帘子線粘結劑,製備木材膠合劑,用於乙烯基材料與金屬的粘合,間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體,也是醫藥中間體對氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用,可用作防腐劑,添中於化妝品皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑,還有相當數量的間苯二酚用於生產二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜,可經皮膚迅整吸收引起中毒症症。  

健康危害

急性中毒與苯酚類似,引起頭痛、頭昏、煩躁、嗜睡紫紺(由於高鐵血紅蛋白血症)、抽搐心動過速呼吸困難體溫血壓下降,甚至死亡。本品3 %~25%的水溶液或油膏塗在皮膚上引起皮膚損害,並可吸收中毒引起死亡。慢性影響:長期低濃度接觸,可引起呼吸道刺激症状及皮膚損害。

燃爆危險: 本品可燃,有毒,具刺激性。

危險特性: 遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。

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