蘋果酸
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蘋果酸 | |
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IUPAC名 hydroxybutanedioic acid |
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別名 | 2-羥基丁二酸 |
識別 | |
CAS號 | 6915-15-7 |
EINECS | 230-022-8 |
FEMA GRAS | 2655 |
性質 | |
化學式 | C4H6O5 |
摩爾質量 | 134.09 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.609 g/cm³ |
熔點 | 130 °C |
溶解性(水) | 558 g/l (20 °C)[1] |
pKa | pKa1 = 3.4 pKa2 = 5.13 |
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。 |
蘋果酸即2-羥基丁二酸,是一個二羧酸,化學式為C4H6O5。分子中含有一個不對稱碳原子,因此有兩種旋光異構體和一種外消旋體。它是三羧酸循環的中間物之一,由反丁烯二酸水合生成,繼續氧化得到草醯乙酸。存在於蘋果、葡萄、山楂等果實中,蘋果酸首先從蘋果汁中分離出來,是蘋果汁酸味的來源,並因此得名。它也用作食品添加劑。
目錄 |
化學性質
保羅·瓦爾登發現構型翻轉現象時,使用的化合物是蘋果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋果酸,得到了(+)-氯代蘋果酸,再用氫氧化銀(新制氧化銀)處理得到了(+)-蘋果酸;同樣,他發現用三氯化磷處理(+)-蘋果酸也可得到(-)-氯代蘋果酸,再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋果酸。從此他發現了使蘋果酸發生構型翻轉的實驗方法。
與發煙硫酸作用,蘋果酸發生自縮合反應得到吡喃酮的衍生物香豆酸:[2]
參見
- 蘋果酸-天冬氨酸穿梭
- 馬來酸 - 丙二酸
參考資料
- ↑ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
- ↑ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.
三羧酸循環代謝途徑 | ||||||||||||||||
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草醯乙酸 | 蘋果酸 | 延胡索酸 | 琥珀酸 | 琥珀醯輔酶A | ||||||||||||
乙醯輔酶A | NADH + H+ | NAD+ | H2O | FADH2 | FAD | 輔酶A + ATP(GTP) | Pi + ADP(GDP) | |||||||||
+ | H2O | NADH + H+ + CO2 | ||||||||||||||
輔酶A | NAD+ | |||||||||||||||
H2O | H2O | NAD(P)+ | NAD(P)H + H+ | CO2 | ||||||||||||
檸檬酸 | 順烏頭酸 | 異檸檬酸 | 草醯琥珀酸 | α-酮戊二酸 |
參考來源
出自A+醫學百科 「蘋果酸」條目 http://cht.a-hospital.com/w/%E8%8B%B9%E6%9E%9C%E9%85%B8 轉載請保留此連結
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