吡喃酮

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α-吡喃酮

英文名稱: α-pyrone

CAS號:

分 子 式:

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又名香豆靈(coumalin)。可看作5-羥基-2，4-戊二烯酸的內酯。無色有乾草氣味的液體。熔點5℃。沸點206～209℃。折射率1.5272，相對密度1.200。與水混溶，溶於乙醇。可與鹼發生水解反應，形成1-甲醯基2-丁烯酸。與馬來酸酐發生狄爾斯-阿德爾反應Diels-Alder reaction。α-吡喃酮無天然存在，但它的許多衍生物是重要的天然產物。

γ-吡喃酮

英文名稱: γ-pyrone

CAS號:

分 子 式:

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無色吸濕性晶體。熔點31～32.5℃。沸點215℃(2.266kPa)。易溶於水、乙醚、氯仿和乙酸。從結構上看，它應屬於α，β-不飽和二酮，但實際上它並沒有一般羰基化合物的典型性質，也沒有一般碳碳雙鍵的性質。例如，它不與羥胺、苯肼反應生成肟或腙，與無機酸反應時生成很穩定的鹽：

這是由於γ-吡喃酮環上氧原子的未共用電子對能與雙鍵發生共軛，環上電子云向羰基方向轉移，致使成鹽時質子不是與環內氧原子結合，而是與羰基氧原子結合。成鹽後的γ-吡喃酮變成了一個閉合的芳香共軛體系，使其穩定性增加。γ-吡喃酮在水中也可以奪取一個質子而游離出氫氧根，所以它是一個強鹼（同時也是個強的路易斯鹼）。

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