糖脂

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糖脂

glycolipid

糖和脂質結合所形成的物質的總稱。在生物體分布甚廣,但含量較少,僅占脂質總量的一小部分。糖脂亦分為兩大類:糖基甘油和糖鞘脂。糖鞘脂又分為中性糖鞘脂和酸性糖鞘脂。

1.糖基醯基甘油(glycosylacylglycerids),糖基醯甘油結構與磷脂相類似,主鏈是甘油,含有脂肪酸,但不含磷及膽鹼化合物。糖類殘基是通過糖苷鍵連接在1,2-甘油二酯的C-3位上構成糖基甘油酯分子。已知這類糖脂可由各種不同的糖類構成它的極性頭。不僅有二醯基油酯,也有1-醯基的同類物。

自然界存在的糖脂分子中的糖主要有葡萄糖半乳糖,脂肪酸多為不飽和脂肪酸。根據國際生物化學名稱委員會的命名:單半乳糖基甘油二酯和二半乳糖基甘油二酯的結構分別為1,2-二醯基-3-O-β-D-吡喃型半乳糖基-甘油和1,2-二醯基-3-O-(α-D-吡喃型半乳糖基(1→6)-O-β-D吡喃型半乳糖基)-甘油。

此外,還有三半乳糖基甘油二酯,6-O-醯基單半乳糖基甘油二酯等。

2.糖硝脂(glycosphingolipids) 有人將此類物質列為鞘脂和鞘磷脂一起討論,故又稱鞘糖脂。糖鞘脂分子母體結構是神經醯胺。脂肪酸連接在長鏈鞘氨醇的C-2氨基上,構成的神經醯胺糖類是糖鞘脂的親水極性頭。含有一個或多個中性糖殘基作為極性頭的糖鞘脂類稱為中性糖鞘脂或糖基神經醯胺,其極性頭帶電荷,最簡單的腦苷脂是在神羥基上,以β糖苷連結一個糖基(葡萄糖或半乳糖)。

重要的糖鞘脂有腦苷脂和神經節苷脂。腦苷在腦中含量最多,肺、腎次之,肝、脾及血清也含有。腦中的腦苷脂主要是半乳糖苷脂,其脂肪酸主要為二十四碳脂酸;而血液中主要是葡萄糖腦苷脂神經節苷脂是一類含唾液酸的酸性糖鞘酯。唾液酸又稱為N-乙醯神經氨酸它通過α-糖苷鍵與糖脂相連。神經節苷脂分子由半乳糖(Gal)、N-乙醯半乳糖(GalNAc)、葡萄糖(Glc)、N-脂醯硝氨醇(Cer)、唾液酸(NeuAc)組成。神經節苷脂廣泛分布於全身各組織的細胞膜的外表面,以腦組織最豐富。

結構 鞘脂類 鞘脂類分子由 3個基本結構成份組成(見圖):一是鞘氨醇,是長鏈的帶有氨基的二醇,鏈長約18碳原子左右;二是長鏈脂肪酸,鏈長約18~26碳原子,以醯胺鍵與鞘氨醇相結合,稱為神經醯胺;三是極性基團頭部,通常聯接在鞘氨醇第一個碳原子的羥基上。因極性基團不同,形成不同類型的鞘脂,如:含有磷酸的稱為鞘磷脂,含有糖基的,稱為鞘糖脂。鞘糖脂分子中的糖基數目不等。僅含一個糖基的鞘糖脂統稱腦苷脂。含多個糖基的鞘糖脂又分為兩大類:不含唾液酸的中性鞘糖脂和含有唾液酸的酸性鞘糖脂。近來,由於闡明結構的鞘糖脂愈益增多,又依據接近神經醯胺的幾個核心糖基的組成和結構,將鞘糖脂進一步分為4個系列:球(globo-)系列,粘(muco-)系列,乳(lacto-)系列,節(ganglio-)系列(表1)。每個系列內還分成若干小的類群。

其他糖脂 糖基醯基甘油的分子中,糖基和甘油的一個羥基以糖苷鍵相聯,甘油的其他兩個羥基各與一個脂肪酸相聯;這類糖脂在動植物組織中均有發現。植物中還曾發現極少量的固醇糖苷。細菌中,除大分子脂多糖外,常產生各種結構的糖脂。包括:糖基甘油──糖和脂肪酸形成的脂類,其糖基部分多為D-甘露糖和D-葡萄糖;含糖磷脂──和通常的磷酸甘油脂混在一起,只是以糖基代替鹼基和醇的位置;以及糖和脂肪酸形成的酯類,含苯酚末端的羥基烴所形成的糖苷等等。從分枝桿菌莢膜中分離出一種有毒的糖脂,是海藻糖和分枝脂肪酸形成的雙酯。它能促使分枝桿菌連接成索狀長鏈,稱為索狀因子(cord factor)。 分枝桿菌中還有一些長鏈脂酸或烴基衍生物的糖苷,其糖基部分常為二糖三糖,包含一些稀有的單糖。

分布 鞘脂類是動、植物細胞膜的重要組份,在腦和神經組織中含量很高,而在貯脂中只有極少量。鞘糖脂分布在膜脂雙層的外側層中,非極性的碳氫長鏈埋在外側脂層中,極性的糖鏈伸展到胞外水相中。用有機溶劑或去垢劑能將鞘糖脂從膜中抽提出來。另外,在細胞內有極少量糖脂,是糖鏈合成過程的中間載體。

功能 細胞膜上的鞘糖脂與細胞生理狀況密切相關。鞘糖脂的組成,無論是神經醯胺部分還是糖鏈部分,都表現出一定的種族、個體、組織以及同一組織內各部分細胞的專一性。即使同一類細胞,在不同的發育階段,鞘糖脂的組成也不同。正因為某些類型鞘糖脂是某種細胞在某個發育階段所特有的,所以糖脂常常被作為細胞表面標誌物質。糖脂又是細胞表面抗原的重要組分,某些正常細胞化後,表面糖脂成分有明顯變化;一些已分離出來的癌細胞特徵抗原,也已證明是糖脂類物質。細胞表面的糖脂還是許多胞外生理活性物質的受體(表2),參與細胞識別和信息傳遞過程。

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