醫用化學/羧酸衍生物

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目錄

一、醯鹵、酸酐、酯的構造和命名

羧酸衍生物是指羧酸分子中,羧基中的羥基被其它原子或原子團取代後生成的化合物

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羧酸衍生物在構造上的共同之處是分子中均含有醯基Gmomxnp0.jpg

最常見的醯鹵是醯氯和醯溴,他們可根據相應的醯基來命名。例如:

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羧酸酯常根據相應的羧酸和醇來命名。一元醇的羧酸酯叫做「某酸某酯」。例如:

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多元醇的羧酸酯命名時,通常是醇的名稱在前,羧酸的名稱在後,叫「某醇某酸酯」。例如:

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酸酐是按照相應的羧酸的名稱叫做某(酸)酐。例如:

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二、醯鹵、酸酐、酯的物理性質

低級的醯鹵與酸酐都是具有強烈刺激性氣味的液體,遇水即分解。高級的醯鹵和酸酐為固體,不溶於水。

低級的羧酸酯是具有香味的液體,微溶於水,高級羧酸酯為蠟狀固體,羧酸酯均溶於有機溶劑,許多有機物也能溶於羧酸酯中,故有些羧酸酯也可作為溶劑。

醯鹵、酸酐和羧酸酯由於分子間不存在氫鍵,它們的沸點比相對分子質量相近的羧酸的沸點低得多。

三、醯鹵、酸酐、酯的化學性質

醯鹵、酸酐和羧酸酯在分子構造上有相似之處,故它們的化學性質相似,都能與水、醇和氨作用而發生水解、醇解和氨解反應。但它們的反應活性不同,以醯鹵最活潑,酸酐次之,羧酸酯較不活潑。

(一)水解

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醯鹵、酸酐和羧酸酯水解的共同產物是羧酸;與此同時,醯鹵生成鹵化氫,酸酐生成另一分子羧酸,羧酸酯則得到醇。羧酸酯的水解是酯化的逆反應,必須在酸或鹼存在下加熱才能較快地進行。在酸催化下的水解反應可較快地達到平衡。在鹼的催化下,由於反應生成的羧酸被鹼中和生成羧酸鹽,使平衡右移,水解反應能進行到底。

(二)醇解

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醯鹵,酸酐和羧酸酯與醇反應均有羧酸酯生成,其中,羧酸酯的醇解是可逆反應,須在催化劑存在下進行。這個反應是從一種羧酸酯轉變成另一種羧酸酯。因此又叫酯交換。例如:

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(三)氨解

醯鹵、酸酐和羧酸與氨(或胺)發生氨解時的相同產物是醯胺(或N-取代醯胺)。

羧酸衍生物水解時都產生羧酸;醇解時都生成羧酸酯;氨解時都生成醯胺。因此,它們的水解、醇解和氨解又是水,醇,氨(或胺)分子中的一個氫(醇是羥基上的氫,胺是氮上的氫)被醯基取代的反應。這類在分子中引入醯基的反應稱為醯化。醯鹵、酸酐的反應活性大,易進行醯化反應,因此常作為醯化劑。

醯化反應在藥物合成中具有重要意義。在某些藥物中引入一個醯基,常可增加藥物的脂溶性,改善體內吸收,降低毒性,提高或延長藥效。例如:

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四、重要的羧酸衍生物

(一)乙酐

乙酐又稱醋酐,是常用的醯化劑,它是無色有刺激氣味的液體,沸點140℃,工業上,醋酐用於合成醋酸纖維,染料,藥物和香料等。

(二)鄰苯二甲酐

鄰苯二甲酐Gmomxtqc.gif 是無色針狀晶體,熔點128℃,是一種常用的

醯化劑。它與某些酚類反應,能生成一些顯色的化合物,例如,酚酞熒光素等。

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酚酞為無色固體,熔點261℃,難溶於水而溶於乙醇,在醫藥上用作輕瀉劑。由於酚酞在鹼性溶液中呈紫紅色。在酸性溶液中無色,故常作為酸鹼滴定指示劑。

熒光素在鹼性溶液中呈橙色,並有綠色熒光。當兩個溴原子取代熒光素的氫原子後,再引進一個HgOH原子團,生成的化合物叫汞溴紅紅汞),其水溶液為鮮紅色,常用作殺菌消毒劑

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(三)光氣和雙光氣

光氣(COCL2)是碳酸的二醯氯,常溫下為無色氣體,能壓縮成液體,沸點8.3℃,易溶於苯,甲苯。光氣是一種窒息性毒劑。它和醯氯一樣,性質活潑,能與水、醇、氨作用而分解,溫度升高時,分解速率加快。

雙光氣 Gmomxghn.jpg


氯甲酸三氯甲酯)可從光氣經部分醇解再氯代而成。

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雙光氣分子中的各原子數是光氣的兩倍,能分解生成兩分子的光氣,故叫雙光氣。純淨的雙光氣是無色透明液體,沸點127℃,含有雜質時常呈黃色。它難溶於水,易溶於苯,四氯化碳及其他有機溶劑中。雙光氣的性質與光氣相似,但比光氣穩定。

32 羧酸 | 取代羧酸和對映異構 32
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