醫用化學/二糖
| 醫學電子書 >> 《醫用化學》 >> 糖類 >> 二糖 |
| 醫用化學 |
|
|
二糖是由兩分子單糖脫水而成的化合物，也可以看成是苷，不過是苷元部分是另外一分子的單糖。常見的二糖有蔗糖、麥芽糖、纖維二糖和乳糖，它們的分子式都是C12H22O11。
二糖的物理性質類似於單糖。易溶於水，多數具有甜味。
一、二糖的結構和性質
二糖既然是苷，則形成苷鍵的兩個羥基中，必有一個是半縮醛羥基，另一個可以是半縮醛羥基或醇羥基。這樣，兩上單糖分子以苷鍵結合成二糖時，就有兩種情況：
一種是兩個單糖分子都 以其半縮醛羥基脫水形成二糖，如蔗糖。這樣的二糖，分子中不再含半縮醛羥基，不能開環再出現醛基，無變旋現象，也無還原性，稱為非還原性二糖。
另一種是一個單糖分子以半縮醛羥基和另一個單糖的醇羥基之間脫水形成二糖。這樣的二糖分子中還有一個半縮醛羥基未參與形成苷鍵，在溶液中可以開環，因此有變旋現象，有還原性，稱為還原性二糖。重要的還原性二糖有麥糖、纖維二糖和乳糖。
單糖的環狀結構有α-和β-兩種構型，因此由α型的半縮醛羥基形成的苷鍵，稱為α-苷鍵；由β型半縮醛羥基形成的苷鍵，稱為β-苷鍵。麥芽糖和纖維二糖就是由兩個葡萄糖分子通過不同的苷鍵組成的二糖。
上二式中，麥芽糖分子中的苷鍵是α-1，4-苷鍵（α-1是指糖的部分在C-1上的α-型半縮醛羥基，4是指苷元C-4上的羥基），纖維二糖的苷鍵是β-1，4-苷鍵。α-苷鍵和β-苷鍵都可被酸水解，也可被某些有立體特異性的酶水解。人體內的麥芽糖只能水解α-苷鍵而不能水解β-苷鍵。苦杏仁苷酶則只能水解β苷鍵而不能水解α-苷鍵。
二、重要的二糖
（一）蔗糖
蔗糖廣泛地分布在各種植物中，甘蔗中約含26%，甜菜中含20%，故又稱甜菜糖，各種植物的果實中幾乎都含有蔗糖。平時食用的就是蔗糖。我國是世界上用甘蔗製糖最早的國家。
蔗糖為無色晶體，熔點186℃，易溶於水，水溶液的比旋亮度為+66.7°.蔗糖水解後得到等分子的D-葡萄糖和D-果糖的混合物，其比旋亮度為-19.65°，與水解前的旋光方向相反，因而把蔗糖的水解過程稱為轉化，水解後的混合液稱為轉化糖。促使蔗糖水解的酶稱為轉化酶。
蔗糖是α-D-葡萄糖用C-1的半縮醛羥基與β-D-果糖C-2的半縮醛羥基脫水而組成的二糖，故蔗糖分子中的苷鍵既是α-1，2-苷鍵，又是β-2，1-苷鍵。
由於蔗糖分子中已無半縮醛羥基，故蔗糖無變旋現象，也無還原性，是非還原性二糖。
（二）麥芽糖
麥芽糖因存在於麥芽中而得此俗名。麥芽中的澱粉可將澱粉水解成麥芽糖。
在人體內，攝入食物中的澱粉被澱粉水解成麥芽糖，再經麥芽糖酶水解為D-葡萄糖。所以，麥芽糖是澱粉水解的中間產物。麥芽糖在酸作用下也能水解。
麥芽糖是由一分子α-D-葡萄糖用其半縮醛羥基與另一分子D-葡萄糖C-4上的醇羥基脫水，通過α-1，4-苷鍵組成的二糖。因此，麥芽糖有變旋現象，能還原費林試劑和吐倫試劑，屬於還原性二糖。
麥芽糖是無色晶體，通常含一分子結晶水，熔點102℃，易溶於水，比旋光度為+136。
（三）乳糖
乳糖存在於哺乳動物的乳汁中，人乳中含5%-8%，牛乳中含4%-6%，有些水果中也含有乳糖。乳糖是含一分子結晶水的白色結晶性粉末，熔點202℃，易溶於水，比旋光度為+53.5°。
乳糖是β-D-葡萄糖用半縮醛羥基與α-D-葡萄糖的C-4羥基脫水，通過β-1，4-苷鍵形成的二糖。因此，乳糖有變旋現象，有還原性，是還原性二糖。
乳糖被人體小腸中乳糖酶9一種能水解β-半乳糖苷的酶）水解生成半乳糖和葡萄糖。
參看
 單糖 | 多糖  |
| 關於「醫用化學/二糖」的留言： |  訂閱討論RSS
|
|
目前暫無留言 | |
| 添加留言 | |