扁桃苷

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扁桃苷
IUPAC名
[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
識別
CAS號 29883-15-6
PubChem 34751
SMILES
MeSH Amygdalin
性質
化學式 C20H27NO11
摩爾質量 457.43 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

扁桃苷(Amygdalin,源自希臘語「扁桃ἀμυγδάλη amygdálē ),又譯苦杏仁苷,是1803年Pierre-Jean Robiquet[1]與A. F. Boutron-Charlard從扁桃的種子中分離出的一種糖苷李比希維勒於1830年對這一物質進行了研究。扁桃苷也存在於其他的李屬植物,包括杏和黑櫻桃[2],也存在於枇杷的葉、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾將這一物質命名為「維生素B17」,並認為可以治療癌症,但隨後的研究證明這一物質並不具有上述功效。[3][4][5]學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素,因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義。[6]

目錄

化學性質

扁桃苷的提取,可用扁桃或杏仁乙醇中加熱,之後蒸發溶劑並添加乙醚,即可得到細小的白色扁桃苷晶體李比希和沃勒發現扁桃苷分解時生成三種產物:糖類苯甲醛氫氰酸[7]。之後的研究表明,硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖,苯甲醛和氫氰酸,而鹽酸使之分解為扁桃酸,D-葡萄糖和氨。[8]

在酶的催化下扁桃苷可進行兩種分解:麥芽糖酶使之部分分解,生成D-葡萄糖與扁桃腈葡糖苷(C6H5CH(CN)O·C6H11O5),一種苯乙腈葡糖苷的同分異構體。扁桃酶則可使之分解為苯甲醛、氰化物和兩分子葡萄糖。這一反應出現在苦扁桃中,導致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛與氰化物。

左旋扁桃腈

毒性

參見

參考資料

  1. A chronology of significant historical developments in the biological sciences. Botany Online Internet Hypertextbook. University of Hamburg, Department of Biology. 2002-08-18 [2007-08-06]. 
  2. Swain E, Poulton JE. Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina. Plant physiology. October 1994, 106 (2): 437–445. doi:10.1104/pp.106.2.437. PMID 12232341. PMC 159548. 
  3. Ellison NM, Byar DP, Newell GR. Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis. N. Engl. J. Med.. September 1978, 299 (10): 549–52. PMID 683212. 
  4. Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH. A pharmacologic and toxicological study of amygdalin. JAMA. February 1981, 245 (6): 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591. PMID 7005480. 
  5. Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, et al.. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. N. Engl. J. Med.. January 1982, 306 (4): 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783. 
  6. Lerner IJ. Laetrile: a lesson in cancer quackery. CA Cancer J Clin. 1981, 31 (2): 91–5. doi:10.3322/canjclin.31.2.91. PMID 6781723. 
  7. F. Wöhler, J. Liebig. Ueber die Bildung des Bittermandelöls. Annalen der Pharmacie. 1837, 22 (1): 1–24. doi:10.1002/jlac.18370220102. 
  8. J. W. Walker, V. K. Krieble. The hydrolysis of amygdalin by acids. Part I. Journal of the Chemical Society. 1909, 95 (11): 1369–77. doi:10.1039/CT9099501369. 

參考來源

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