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(phenols),芳環上的一個或多個氫原子為羥基取代而生成的化合物。酚以游離的形式,更多的是以衍生物的形式廣泛存在於自然界,例如植物香精或香精油中,以及煤和木材的乾餾產物中。苯酚是從煤焦油中發現的,故又稱石炭酸。苯酚是醫藥上常用的防腐殺菌劑。  

根據取代羥基的數目,分別稱為一元酚、二元酚及多元酚。一元酚中苯酚是最簡單的酚,是苯環上有一個氫原子為羥基所取代的產物。二元酚有鄰苯二酚對苯二酚間苯二酚等。多元酚有苯三酚等。

目錄

命名

酚的命名是以酚羥基所取代的芳烴加酚字命名。如苯酚、鄰苯二酚、萘酚等。有許多酚用俗名,例如鄰苯二酚又叫兒茶酚,因它是由乾餾原兒茶酸得到的。

性質

多數酚在室溫是固體,有些是液體,大多數酚有不好聞的氣味,有些有香味。例如,百里香酚具有百里香的香味。苯酚為無色固體;有刺鼻性氣味;熔點43°C,沸點181.7°C,相對密度 1.0576(20/4°C);含少量水時室溫即為液體,經光照容易變為粉紅直至深棕色。酚類化合物皆有殺菌作用殺菌能力隨羥基數目的增加而增大,苯酚經烷基化或經吸電子基團取代(見取代反應)可增強其殺菌能力。苯酚常作評定殺菌能力的標準。苯酚和萘酚類皆有腐蝕性毒性

酚可以進行酚羥基上的和芳核上的兩大類反應。酚羥基的氫容易離解為氫離子,具有明顯的酸性,例如苯酚的電離常數pKa約為 9.94。苯酚與氫氧化鈉水溶液作用生成酚鹽,如:

但酚的酸性強度低於羧酸和碳酸,如果在苯酚鈉水溶液中通入二氧化碳,可游離出苯酚:

酚鈉與醇鈉相似,與鹵代烴反應,可生成相應的醚。酚與醇相似,也可生成酯,但須與醯鹵或酸酐反應。

酚的芳核上的反應主要是親電取代反應,包括鹵化、磺化、硝化、亞硝基化、烷基化、醯基化、羧化及與重氮鹽偶聯等反應。反應主要發生在羥基的鄰、對位上。

製法

工業上生產酚皆以芳烴為原料,例如,制苯酚最早是從苯開始,先經磺化製成苯磺酸,然後再與氫氧化鈉在高溫下反應:

現代製備苯酚的方法,是以異丙苯作原料,經氧化成過氧化物,再經重排反應等形成苯酚和丙酮。實驗室中常用水解重氮鹽的方法或格利雅試劑硼酸酯法製備,例如:

應用

酚類化合物是非常重要的工業原料。苯酚是製造塑料、染料、香料、醫藥、農藥、防腐劑等的重要原料。

參看

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