萘酚
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萘酚
naphthol
萘環上的一個氫原子被羥基取代的化合物。分子式C10H7OH。萘分子中有兩種不同的氫,能產生兩種同分異構體,即1-萘酚(a萘酚)和2-萘酚(β-萘酚)。1-萘酚為無色晶體;熔點96℃,288℃升華,相對密度1.0989(99/4℃);有類似苯酚的氣味;在光照下變成深棕色;溶於乙醇、乙醚、氯仿、苯和鹼水溶液,微溶於水;可水氣蒸餾。2-萘酚為無色晶體;熔點123~124℃,沸點295℃,密度1.28克/厘米3(20℃)。萘酚的化學性質與苯酚相似,也可發生芳環的親電取代和酚羥基的反應。萘酚與苯酚不同,其羥基可被氨基取代生成萘胺。萘酚能與重氮鹽發生偶聯反應,這是制偶氮染料的基礎。2-萘酚因在a位發生偶聯,生成物因分子內的氫鍵,在氫氧化鈉溶液中不溶。
工業中常用不同的萘磺酸與氫氧化鈉熔融得到相應的萘酚。萘酚是製取醫藥、染料、香料、合成橡膠抗氧劑等的原料,也可用作驅蟲和殺菌劑。萘酚與局部皮膚接觸可引起脫皮,甚至產生永久性色素沉著。
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