萘胺
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萘胺(naphthyl amine),分子式H2NC10H7。有1-萘胺(α-萘胺)和2-萘胺(β-萘胺)兩種同分異構體。
1-萘胺為無色針狀晶體;熔點50℃,沸點300.8℃,相對密度1.1229(25/25℃);微溶於水,溶於乙醇、乙醚;具有不愉快的氣味;在空氣中逐漸氧化成紅色。應避光密封保存。
2-萘胺為白色至淡紅色的葉片狀晶體;熔點113℃,沸點306.1℃,相對密度1.0614(98/4℃);溶於熱水、乙醇和乙醚;隨蒸氣揮發,應避光密封保存。萘胺的萘環上能發生親電取代反應,萘胺的氨基與亞硝酸作用形成重氮鹽,此鹽可轉變成多種萘的衍生物。
1-萘胺由1-硝基萘還原製得。
由於萘硝化不能得到2-硝基萘,因此2-萘胺由2-萘酚製備,這是萘環上羥基不同於苯環上羥基的一個反應。
萘胺主要用作合成染料中間體,本身也曾用作色基。萘胺可經皮膚吸收,生成高鐵血紅蛋白,造成血液中毒。兩種萘胺均已證明為致癌物質,其中2-萘胺是烈性致癌劑,主要導致膀胱癌。
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