硝基甲苯

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定義

2,4,6-三硝基甲苯(英文:Trinitrotoluene、TNT)是一種無色或淡黃色晶體,溶點為354 K(80.9°C)。它帶有爆炸性,是常用炸藥成份之一,例如混和硝酸銨可成為阿馬托炸藥。它由甲苯經過硝化而製成。它的IUPAC命名是2,4,6-三硝基甲苯,由於本身為黃色晶體,所以與苦味酸同時世稱「黃色炸藥」。

精鍊的三硝基甲苯十分穏定。與硝酸甘油不同,它對於摩擦、震動等都不敏感。即使是受到槍擊,也不容易爆炸。因此它需要雷管起動。它也不會與金屬起化學作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它與鹼強烈反應,生成不穩定的化合物

每公斤TNT炸藥可產生420萬焦耳的能量。值得注意的是三硝基甲苯比脂肪(38MJ/kg)和糖(17MJ/kg)釋放更少的能量,但它會很迅速地釋放能量。它只有這麼小能量是因為它含有氧可作為燃料,不需要大氣中的氧氣。而現今有關爆炸和能量釋放的研究,也常常用「公斤黃色炸藥」或「噸黃色炸藥」為單位,以比較爆炸、地震、行星撞擊等大型反應時的能量。  

沿革

由J.維爾勃蘭德於1863年發明。  

毒性

有些軍事試驗基地被TNT所污染。軍火所產生的污水會污染地面水和地下水。這些被污染的水會呈粉紅色,這是因為水被TNT和黑索金所污染。這些污染物被稱為「粉紅水」,要清理它十分困難和昂貴。

人長期暴露於三硝基甲苯會增加患貧血症和肝功能不正常的機會。注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發現會影響血液肝臟脾臟發大和其他有關免疫系統的壞影響。亦有證據證明了TNT對男性的生殖功能有不良影響,而TNT也被列為一種可能致癌物。進食TNT會使尿液變黑。能引起亞急性中毒、慢性中毒。例如引起白內障中毒性肝炎,還損壞造血系統,疑有致癌性。  

合成

由甲苯經硝化製得。可以只經一次硝化,但不經濟。目前多採用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯(MNT),二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯(DNT)。DNT是重要的炸藥。一、二段硝化只需濃度50%左右的硝酸溶液與硫酸混合作硝化劑。一段混酸的成份為HNO3 13%;H2SO4 66%;H2O 21%。甲苯混酸比約1:6。二段混酸成份為:HNO3 13%;H2SO4 76%; H2O 11%。MNT、混酸比為1:4~5。一二段硝化原料易得,工藝簡單,製成的DNT成本低廉,很適於臨時生產。第三段硝化是將DNT硝化為TNT,需要幾乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入發煙硫酸,再加入濃硝酸。發煙硫酸較缺乏的國家也使用濃硫酸。三段硝化的廢酸用於配製二段混酸,余類推。第三段硝化難度較大,不適於臨時生產。硝化後分離出的TNT為粗品,含大量有害雜質,必須精製。目前常用的精製方法是亞硫酸鈉法。

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