橙皮苷

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橙皮苷(甙)(Hesperidins:Vitamin P),是一種廣泛存在於柑橘類水果中的類黃酮物質,其化學結構為具有雙氫黃酮氧苷結構,呈弱酸性,提取得到的粗產物為淡黃色粉末。純品為白色針狀晶體,略帶苦味,難溶於水,幾乎不溶於丙酮、苯、氯仿,微溶於甲醇、熱冰醋酸,可溶於甲醯胺、二甲醯胺,易溶於稀鹼溶液,純度為97%的橙皮苷熔點範圍為257~260℃,分子量為610.6。橙皮苷具有維持滲透壓,增強毛細血管韌性,縮短出血時間,降低膽固醇等作用,在臨床上用於心血管系統疾病的輔助治療,可培植多種防止動脈硬化心肌梗塞的藥物,是成藥「脈通」的主要原料之一。在食品工業中可用作天然抗氧化劑。也可用於化妝品行業。橙皮苷大部分存在於柑桔加工的廢棄物中,如果皮、果囊中,其中成熟的果皮和組織中橙皮苷的含量最高(內果皮30%-50%,桔絡、核、果肉中30%-50%,外果皮10%-20%),汁液和桔囊中含量較低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶劑萃取法、鹼提酸沉法、碳粉吸附法離子交換法,其中鹼提酸沉法操作簡單、成本低,提取率較高。橙皮成能溶於稀鹼和吡啶以及70℃以上熱水,微溶於甲醇,幾乎不溶於丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的兩個酚羥基在鹼性條件下,與溶液中的鈉離子反應生成鈉鹽而溶出,然後酸化、冷卻,使其從溶液中析出。從柑橘果皮中提取橙皮苷一般採用熱提取法和浸泡提取法,收率均不理想。近年來,超聲提取天然植物(特別是中草藥)中的有效成分研究已廣泛開展,且取得一定的進展。利用橙皮苷在鹼性條件下開環溶解進行提取,酸性條件下閉環沉澱進行分離,提取時加大鹼用量,可減少乙醇用量,但鹼性不宜過大,否則,橙皮苷易被氧化破壞。

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橙皮甙 Hesperidin

[異 名]:陳皮甙桔皮甙橙皮苷

[分子式及分子量]:C28H34O15; 610.55

化學名:4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methyoxyphenyl)-

[植物來源] 茜草科植物粟豬殃殃地上部分;芸香科植物佛手果實,蕉柑果實,枸橘果實, 檸檬果實,檬果皮,枸櫞成熟果實;十字花科植物薺菜帶根全草。

物理性狀] 細樹枝狀針狀結晶,(pH6-7沉澱所得)。熔點258-262℃(250℃軟化),[α]20D-76℃(C=2,吡啶)。1克溶於50升水。在60℃溶於二甲基甲醯胺甲醯胺。略微溶於甲醇及熱冰醋酸,幾乎不溶於丙酮、苯及氯仿,而易溶於稀鹼及吡啶。

[分子式及分子量]:C28H34O15;610.55

[藥理作用] 

1、抗炎:對豚鼠因缺乏維生素C而致的眼睛球結膜血管血細胞凝聚及毛細血管抵抗力降低有改善作用(增強維生素C的作用)[8];但也有報告它能降低馬血細胞之凝聚。它與栓塞(Thrombogenic)飼料或與致粥樣硬化飼料共同餵養大鼠,均可延長大鼠存活時間[9]。能制激缺乏維生素C的豚鼠的生長速度。能增強豚鼠腎上腺、脾及白細胞抗壞血酸(維生素C)的含量[10]。

2、抗病毒:加入小泡性口炎病毒前,獎小鼠纖維細胞放於200μg/ml的本品中預先孵化,這樣處理後,能保護細胞不受病毒侵害約24小時。用本品預先處理HeLa細胞,能預防流感病毒感染。本品的抗病毒活性能被透明質酸酶所削除[11]。

3、其它:有預防凍傷[12]和抑制大鼠眼晶狀體的醛還原酶作用[13]。

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