烏頭酸

順烏頭酸（上）與反烏頭酸（下）
	IUPAC名; 1-丙烯-1,2,3-三羧酸; prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
別名	蓍草酸、焦檸檬酸、檸康酸
識別
CAS號	499-12-7
PubChem	309
ChemSpider	303
SMILES	O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O;
InChI	1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12);
InChIKey	GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
ChEBI	22211
MeSH	Aconitate
性質
化學式	C6H6O6
摩爾質量	174.11 g·mol−1
外觀	Colorless crystals
熔點	190℃（分解）（反式異構體）；122℃（順式異構體）
pKa	2.80，4.46（反式異構體）
	若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

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烏頭酸（英語：Aconitic acid）是一種有機酸，其兩種異構體分別是順烏頭酸與反烏頭酸。順烏頭酸的共軛鹼，順烏頭酸鹽是三羧酸循環中檸檬酸鹽異構化為異檸檬酸鹽的中間產物。這一步驟的催化酶是順烏頭酸酶。

以硫酸使檸檬酸脫水的方式可以合成烏頭酸：^[3]

(HO₂CCH₂)₂COH(CO₂H) → HO₂CCH=C(CO₂H)CH₂CO₂H + H₂O

它首次是由加熱脫水的方式製備的^[4]。

參考文獻

↑ Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309). PubChem.
↑ Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H.. Data for Biochemical Research. 3rd. Oxford: Clarendon Press. 1989. ISBN 9780198552994.
↑ Bruce, W. F. (1937). "Aconitic Acid". Org. Synth. 17: 1; Coll. Vol. 2: 12.
↑ Pawolleck, B.. Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1875, 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.

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順烏頭酸（上）與反烏頭酸（下）^[1]


IUPAC名 1-丙烯-1,2,3-三羧酸 prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
別名	蓍草酸、焦檸檬酸、檸康酸
識別
CAS號	499-12-7
PubChem	309
ChemSpider	303
SMILES	O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
ChEBI	22211
MeSH	Aconitate
性質
化學式	C₆H₆O₆
摩爾質量	174.11 g·mol⁻¹
外觀	Colorless crystals
熔點	190℃（分解）（反式異構體）；122℃（順式異構體）
pK_a	2.80，4.46（反式異構體）^[2]
若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。