醫用化學/醌
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一、醌的構造和命名
醌是對含有環己二烯二酮構造的一類化合物的總稱。如對苯醌 、鄰苯醌 等。 或
叫做醌型構造。
具有醌型構造的化合物通常具有顏色。對位的醌多呈現黃色,鄰位的醌多呈現紅色或橙色,所以它是許多染料和指示劑的母體。
醌類化合物是以苯醌、萘醌等作為母體來命名的。兩個羰基的位置可用阿拉伯數字標明寫在醌名字前。也可用鄰、對、遠或α、β等表明兩上羰基的相對位置。母體上如有取代基,可將取代基的位置、數目、名稱寫在前面。例如:
二、醌的化學性質
從醌的構造來看。其分子中既有羰基,又有碳碳雙鍵和共軛雙鍵,因此可以發生羰基加成、碳碳雙鍵加成以及共軛雙鍵的1,4-加成。
(一)羰基的加成
苯醌同醛、酮一樣,可與羰基試劑發生加成反應。如以苯醌與羥胺反應,先生成對苯醌一肟,再生成對苯醌二肟。
(二)碳碳雙鍵的加成
對苯醌和溴發生加成反應,可生成二溴化物或四溴 化物。
(三)共軛雙鍵的1,4-加成
醌分子中含有共軛雙鍵,可發生1,4-加成。如維生素K3與亞硫酸氫鈉的加成。
三、重要的醌類化合物
(一)對苯醌
對苯醌是黃色晶體,熔點115.7℃,能隨水蒸氣蒸出,具有刺激性臭味,有毒,能腐蝕皮膚,能溶於醇和醚中。對苯醌很容易被還原成對苯二酚。
如將對苯醌的乙醇溶液和無色的對苯二酚的乙醇溶液混合,溶液顏色變為棕色,並有深綠色的晶體析出。這是一分子對苯醌和一分子對苯二酚結合而成的分子配合物,叫做醌氫醌,它的構造式表示如下:
在醌氫醌溶液中插入一鉑片,即組成醌氫醌電極,這個電極的電位與溶液中的氫離子濃度有關,可用於測定溶液的氫離子濃度。
(二)α-萘醌和維生素K
α-萘醌又叫1,4-萘醌,是黃色晶體,熔點125℃,可升華,微溶於水,溶於酒精和醚中,具有刺鼻氣味。
許多天然產物的色素含α-萘醌構造,例如維生素K1和K2。
維生素K1和K2的差別只在於側鏈有所不同,維生素K1 為黃色油狀液體,維生素K2為黃色晶體。維生素K1和K2廣泛存在於自然界中,綠色植物(如苜蓿、菠菜等)、蛋黃、肝臟等含量豐富。維生素K1和K2的主要作用是能促進血液的凝固,所以可用作止血劑。
在研究維生素K1和K2及其衍生物的化學構造與凝血作用的關係時,發現2-甲基-1,4-萘醌具有更強的凝血能力,稱之不維生素K3,可由合成方法製得。
維生素K3為黃色晶體,熔點105-107℃,難溶於水,可溶於植物油或其它有機溶劑。由於維生素K3是油溶性維生素,故醫藥上用的是它的可溶於水的亞硫酸氫鈉加成物。
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