叔丁醇

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叔丁醇[1]
IUPAC名
2-甲基-2-丙醇
別名 t-丁醇
三級丁醇
新丁醇
識別
CAS號 75-65-0
SMILES
性質
化學式 C4H10O
摩爾質量 74.1216(42) g·mol⁻¹
密度 0.78086 g/cm³
熔點 25.69 °C - 298.84 K
沸點 82.4 °C - 355.55 K
溶解性 混溶[2]
log P 0.584
蒸氣壓 4.1 kPa (at 20 °C)
折光度n
D
1.387
熱力學
ΔfHmo298K −360.04–−358.36 kJ mol−1
ΔcHmo −2.64479–−2.64321 MJ mol−1
So298K 189.5 J K−1 mol−1
熱容 215.37 J K−1 mol−1
危險性
警示術語 R:R11, R20, R36/37
安全術語 S:S2, S9, S16, S46
MSDS inchem.org
歐盟編號 603-005-00-1
歐盟分類 易燃 F 有害 Xn
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H225, H319, H332, H335
P-術語 P210, P261, P305+351+338
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
閃點 11 °C
自燃溫度 480 °C
爆炸極限 2.4–8.0%
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

叔丁醇(tert-Butanol),又稱第三丁醇新丁醇,即2-甲基-2-丙醇,是最簡單的叔醇,是丁醇四種異構體之一。叔丁醇是具有樟腦香味的液體,易溶於水、乙醇乙醚。叔丁醇熔點僅僅超過25°C ,因此室溫下有可能是固態。

叔丁醇被用作溶劑。叔丁醇也被用於變性乙醇、油漆清洗劑汽油添加劑和其他日用品如香料和香水的生產中。

工業上,叔丁醇可由異丁烯的催化水化製得。

由於是三級醇,因此相對於其他丁醇而言,叔丁醇對於氧化劑比較穩定。用強鹼(如氫化鈉)脫去叔丁醇的質子時,產物是醇鹽負離子,即叔丁氧基負離子。

NaH + tBuOH → tBuONa+ + H2

叔丁氧基負離子在有機化學中是一個很有用的弱親核性強鹼,它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫,但是它的體積限制了它發生親核反應,如Williamson合成或SN2反應。

叔丁醇可以與鹽酸反應生成叔丁基氯。反應機理是SN1反應。

第一步
1-HCl-protonates-tBuOH-2D-skeletal.png
第二步
2-water-leaves-protonated-tBuOH-2D-skeletal.png
第三步
3-chloride-attacks-tBu-cation-2D-skeletal.png


總的反應是:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

反應機理是SN1的原因是:叔丁醇生成的叔丁基碳正離子是一個三級碳正離子,非常穩定。相反地,一級醇由於其相應的碳正離子不穩定,因此採用SN2機理。

參考資料

外部連結

參考來源

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